Las cianimidas son un grupo de compuestos químicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general R1R2-N-CN. Este grupo puede ser considerado como una amina secundaria con un cianuro sustituyente o la amida del ácido ciánico.
En química orgánica, una cianohidrina, también llamada cianhidrina, es un grupo funcional encontrado en compuestos orgánicos. Las cianohidrinas tienen la fórmula R2C(OH)CN, donde R es H, alquilo, o arilo. Las cianohidrinas son importantes precursores industriales de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos. Las cianohidrinas pueden ser formadas por la reacción de cianohidrina, que involucra el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno (HCN), en presencia de cantidades exce sivas de cianuro de sodio (NaCN) como catalizador:
- RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN
En esta reacción, el ion nucleófilo CN− ataca al carbono electrófilo del carbonilo en la cetona, seguido por la protonación por el HCN, con lo que se regenera el anión cianuro. Las cianohidrinas también son preparadas por desplazamiento de sulfito por sales de cianuro:1
Las cianohidrinas son intermediarios en la síntesis de aminoácidos de Strecker.
Cianohidrinas de acetona[editar]
La cianohidrina de acetona, (CH3)2C(OH)CN, es generada como un intermediario en la producción industrial del metacrilato de metilo.2 En el laboratorio, este líquido sirve como una fuente de HCN, que es inconvenientemente volátil.3 En consecuencia, la cianohidrina de acetona puede ser utilizada para la preparación de otras cianohidrinas, para liberar HCN a los aceptores de Michael, y para la formilación de arenos. El tratamiento de esta cianohidrina con hidruro de litio produce el cianuro de litio anhidro:
Otras cianohidrinas[editar]
El mandelonitrilo, con fórmula C6H5CH(OH)CN, está presente en pequeñas cantidades en algunas frutas.1 Se conocen glicósidos cianogénicos relacionados, como la amigdalina.
El glicolonitrilo, también llamado hidroxiacetonitrilo o cianohidrina del formaldehído (CAS#107-16-4), es el compuesto orgánico con fórmula HOCH2CN. Es la cianohidrina más simple, derivando del formaldehído.4
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| Ciclopropano | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Ciclopropano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C3H6 | |
| Fórmula estructural | Ver imagen | |
| Fórmula molecular | C3H6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-19-41 | |
| ChEBI | 30365 | |
| ChEMBL | CHEMBL1796999 | |
| ChemSpider | 6111 | |
| DrugBank | 13984 | |
| PubChem | 6351 | |
| UNII | 99TB643425 | |
| KEGG | D03627 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1879 kg/m3; 0001 g/cm3 | |
| Masa molar | 42,08 g/mol | |
| Punto de fusión | 145 K (-128 °C) | |
| Punto de ebullición | 240 K (-33 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| Límites de explosividad | 2.4% - 10.4%2 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ciclopropano es un anestésico por inhalación. En la práctica anestésica moderna ha sido reemplazado por otros agentes, debido a su extrema reactividad en condiciones normales: Cuando el gas se mezcla con el oxígeno hay un riesgo significativo de explosión.
Químicamente el ciclopropano es un cicloalcano cuya fórmula molecular es C3H6, que consiste de tres átomos de carbonounidos entre sí formando un anillo, y cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno. Es el cicloalcano más simple. Las uniones o ligaduras entre los átomos de carbono son mucho menos fuertes que una típica unión carbono-carbono. Esto se debe al ángulo de 60° entre los átomos de carbono, que es mucho menor que el ángulo normal de 109.5° de las uniones entre átomos con orbitales sp3 híbridos. La tensión en este ángulo debe ser sustraída de la energía de unión normal C-C, por lo que el compuesto químico resultante es más reactivo que un alcano acíclico y otros cicloalcanos tales como el ciclohexanoy el ciclopentano.
Anestesia[editar]
El ciclopropano se introdujo en uso clínico por el anestesista estadounidense Ralph Aguas que utiliza un sistema cerrado con la absorción de dióxido de carbono para conservar este agente entonces costoso. El ciclopropano es un agente de olor relativamente potente, no irritante y dulce con una concentración alveolar mínima de 17,5% y un coeficiente en sangre/gas de 0,55. Esta inducción de la anestesia por inhalación de ciclopropano y el oxígeno era rápida y no desagradable. Sin embargo, al final los pacientes con anestesia prolongada podían sufrir una disminución repentina en la presión arterial, que podía conducir a trastornos del ritmo cardíaco, una reacción conocida como "choque ciclopropano". Por esta razón, así como su elevado coste y su naturaleza explosiva, fue últimamente utilizado sólo para la inducción de la anestesia, antes de ser eliminado en gran parte.
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