QUÍMICA - GRUPOS FUNCIONALES

Anhídrido de ácido simétrico.

Anhídrido de ácido mixto.

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicoscuya fórmula general es (RCO)₂O. Formalmente son productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Síntesis[editar]

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO^-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:

Aplicaciones[editar]

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X^-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.

Nomenclatura[editar]

En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:

• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Procedimiento[editar]

• Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
• Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
• Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de anhídridos y peróxidos de acilo

Ejemplo

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Anhídrido Etanoico

Los Anhídridos de Ácido:

Los Anhídridos de Ácido (o Anhídridos Carboxílicos) son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-(C=O)-O-(C=O)-R'.

Los Anhídridos de Ácido derivan de los Ácidos Carboxílicos (-[C=O]-OH).

Los Anhídridos de Ácido son muy empleados en síntesis orgánicas. Por ejemplo, en la industria farmacéutica se utiliza para la elaboración de la aspirina. 

Tipos de Anhídridos de Ácido:

La estructura general de los Anhídridos de Ácido es la siguiente:

Anhídrido de Ácido genérico

Según los radicales R y R', los Anhídridos de Ácido se pueden clasificar según:

• Simétricos: los dos radicales (R y R') son idénticos. Ejemplos:
• CH₃-(C=O)-O-(C=O)-CH₃ Anhídrido Etanoico
• CH₃-CH₂-(C=O)-O-(C=O)-CH₂-CH₃ Anhídrido Propanoico 
• ...
• Mixtos: los dos radicales (R y R') son distintos. Ejemplos:
• CH₃-(C=O)-O-(C=O)-H Anhídrido Etanoico Metanoico
  
• CH₃-(C=O)-O-(C=O)-CH₂-CH₃ Anhídrido Etanoico Propanoico
• ...
• Cíclicos: 
• C₆H₆-(C=O)-O-(C=O)-C₆H₆ Anhídrido Benzoico  
• ...

Síntesis de Anhídridos de Ácido:

Los Anhídridos de Ácido son compuestos orgánicos que resultan de la condensación de dos moléculas de Ácido Carboxílico que pierden una molécula de agua (de hecho, etimológicamente, "anhídrido" significa "sin agua"):

R-(C=O)-OH + R'-(C=O)-OH → R-(C=O)-O-(C=O)-R' + H₂O

Propiedades de los Anhídridos de Ácido:

• A temperatura ambiente son líquidos
• Punto de Ebullición más elevado que los ácidos correspondientes
• Reaccionan con alcoholes primarios y secundarios dando ésteres y ácidos carboxílicos