AMIGOS PARA SIEMPRE: QUÍMICA - GRUPOS FUNCIONALES

grupo alcoxi es un grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno, es decir, RO-. En donde R es el grupo alquilo.

Propiedades químicas[editar]

Es un aceptor electrónico por vía sigma, por la alta electronegatividad del oxígeno, y un dador electrónico por vía pi, por los pares electrónicos solitarios.

Reactividad[editar]

Actúa como nucleófilo pudiendo desplazar a otros grupos como, por ejemplo, halógenos.

Nomenclatura[editar]

Se emplea el nombre del radical alquilo (R) y añadiendo la terminación oxi. Por ejemplo, en el CH₂=CH-CH₂-O-, el grupo alquilo sería alilo, y añadiendo la terminación oxi resulta aliloxi.

Hay casos en los que el nombre se acorta, por ejemplo:

metoxi: CH₃-O-
fenoxi: C₆H₅-O-

Véase también:

grupo ariloxi (R es un grupo arilo)
alcóxido.

El Grupo Alcoxi:

El Grupo Alcoxi es un grupo funcional formado por un grupo alquilo (R: radical de hidrocarburo) unido a 1 átomo de oxígeno (RO-).

Estructura del Grupo Alcoxi (rojo)

Nomenclatura y Ejemplos de Grupo Alcoxi:

El Grupo Alcoxi se nombre tomando el nombre del grupo alquilo (R) añadiéndole la terminación "-oxi":

CH₃-O- metoxi
CH₃-CH₂-O- etoxi
CH₃-CH₂-CH₂-O- propoxi
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O- butoxi
C₆H₅-O- fenoxi
...

El Grupo Alcoxi cuando se une a un hidrocarburo da lugar a los compuestos orgánicos llamados Éteres (RO-R'):

CH₃-O-CH₃ metoximetano
CH₃-CH₂-O-CH₃ etoximetano
CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃ propoximetano
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₃ butoxietano
C₆H₅-O-CH₃ fenoxietano
...

Propiedades del Grupo Alcoxi:

El Grupo Alcoxi proporcionaa los Éteres las siguientes propiedades:

Puntos de ebullición ligeramente infoeriores a los alcoholes
Incoloros
Densidad inferior a la del agua

aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo).¹ Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídosposeen un grupo terminal formilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.² Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades[editar]

Propiedades físicas[editar]

La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado⁴ debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente

Propiedades químicas[editar]

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura[editar]

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos	Nomenclatura IUPAC	Nomenclatura trivial	Fórmula	P.E.°C
1	Metanal	Formaldehídos	HCHO	-21
2	Etanal	Acetaldehído	CH 3CHO	20,2
3	Propanal	Propionaldehído Propilaldehído	C 2H 5CHO	48,8
4	Butanal	n-Butiraldehído	C 3H 7CHO	75,7
5	Pentanal	n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído	C 4H 9CHO	103
6	Hexanal	Capronaldehído n-Hexaldehído	C 5H 11CHO	100.2
7	Heptanal	Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído	C 6H 13CHO	48.3
8	Octanal	Caprilaldehído n-Octilaldehído	C 7H 15CHO	desconocido
9	Nonanal	Pelargonaldehído n-Nonilaldehído	C 8H 17CHO	62.47
10	Decanal	Caprinaldehído n-Decilaldehído	C 9H 19CHO	10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador	Cadena Carbonada Principal	Carbaldehido	Ejemplo
1(se puede omitir)	Benceno	Carbaldehido
2,3	Naftaleno	DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos

Reacciones de los aldehídos[editar]

Artículo principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis[editar]

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

Por oxidación de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Usos[editar]

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.