Azoderivado
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.
La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que este absorba a distintas longitudes de onda(por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.
En 1884 se sintetizó el Rojo Congo, un colorante azoico que se empleó para teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria textil.
Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el pH.
Química orgánica[editar]
Compuestos azoicos de arilo o alirulos[editar]
Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables. El azobenceno es el compuesto aromático azoico prototípico. Existe principalmente como el isómero trans, pero a través de fotólisis, se convierte en el isómero cis. Los compuestos aromáticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reacción de acoplamiento diazoico, que involucran una reacción de sustitución electrofílica aromática, donde un catión aril diazonio ataca a otro anillo de arilo, especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones.1 Puesto que las sales de diazonio suelen ser inestables cerca a la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas (alrededor de 0 °C). La oxidación de las hidrazinas también produce compuestos azoicos.2
Compuestos azoicos de alquilo[editar]
Los compuestos azoicos alifáticos ((R y/o R' = alifático) son menos comunes que los compuestos azoicos de arilo. Un ejemplo es el dietildiazeno, EtN=NEt.3 A temperaturas elevadas o irradiación, los enlaces carbono-nitrógeno (C-N) en ciertos compuestos azoicos de alquilo se rompen con la pérdida de gas nitrógeno para generar radicales libres. Debido a este proceso, algunos compuestos azoicos alifáticos se utilizan como iniciadores de radicales. Un ejemplo representativo es el azobisisobutilonitrilo (AIBN), que se usa ampliamente como un iniciador en la polimerización. Debido a su inestabilidad, especialmente para los alifáticos, debe tenerse cuidado al manejar compuestos azoicos, o puede ocurrir una explosión.
Los Azoderivados:
Los Azoderivados (también llamados Compuestos Azoicos o Azocompuestos) son compuestos orgánicos formados por el Grupo Azo (R-N=N-R') en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un doble enlace.
Los Azoderivados son ampliamente utilizados en diversas industrias como colorantes.
Los radicales del Grupo Azo que están más presentes en los Azoderivados suelen ser anillos de benceno como en el trans-azobenceno (C6H6-N=N-C6H6).
Ejemplos de Azoderivados:
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| Estructura general de un Azoderivado |
Los Azoderivados son ampliamente utilizados en diversas industrias como colorantes.
Los radicales del Grupo Azo que están más presentes en los Azoderivados suelen ser anillos de benceno como en el trans-azobenceno (C6H6-N=N-C6H6).
Ejemplos de Azoderivados:
- C6H6-N=N-C6H6 Trans-azobenceno
- CH3-CH2-N=N-CH2-CH3 Dietildiazeno
- Naranja de Metilo
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-azoderivados.html
Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.1 Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.2
Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. En una reacción típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:3
Una mezcla de 4,4'-diaminodifenil éter 1 (1.00 g, 5.00 mmol) y o-vanillina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) en metanol(40.00 mL) es agitada a temperatura ambiente por una hora, para producir un precipitado anaranjado y, después de filtración y lavado con metanol, para producir la base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)
bencilo es el grupo arilo formado por 6 átomos de carbono y 5 átomos de hidrógeno unidos a un CH2, que a su vez se une a la cadena principal.
El grupo bencilo está presente en numerosos compuestos tanto naturales como artificiales, como el alcohol bencílico.
Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituido del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7.
Los ácidos borónicos son usados frecuentemente en química orgánica como piezas químicas de síntesis e intermediarios predominantemente en el acoplamiento cruzado de Suzuki. Un concepto clave en esta química es la transmetalación de sus restos orgánicos al metal de transición.
El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia.
Ácidos borónicos[editar]
Existen mucho ácidos borónicos comerciales estables. Se caracterizan por sus altos puntos de fusión.
| Ácido borónico | R | Masa molar | Número CAS | Punto de fusión °C | |
| Ácido fenilborónico | Fenil |  | 121.93 | 98-80-6 | 216-219 |
| Ácido 2-tienilborónico | Tiofeno |  | 127.96 | 6165-68-0 | 138-140 |
| Ácido metilborónico | metil |  | 59.86 | 13061-96-6 | 91-94 |
| Ácido cis-propenilboronico | propeno |  | 85.90 | 7547-96-8 | 65-70 |
| Ácido trans-propenilboronico | propeno |  | 85.90 | 7547-97-9 | 123-127 |
| Ácidos borónicos representativos | |||||
Ácidos borínicos y ésteres[editar]
Ácido Borínicos y ésteres borínicos tienen la estructura general R2BOR.
| compuesto | fórmula general | fórmula estructural |
| Ácido borónico | RB(OH)2 |  |
| Éster borónico (éster boronato) | RB(OR)2 |  |
| Ácido borínico | R2BOH |  |
| Éster borínico (éster borinato) | R2BOR |  |
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