El bufadienólido es un compuesto químico con estructura de esteroide. Sus derivados se conocen colectivamente como bufadienólidos, incluyendo muchos en la forma de glucósidos bufadienólidos (bufadienólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Estos son un tipo de glucósido cardíaco, siendo el otro elglucósido cardenólido. Ambos bufadienólidos y sus glucósidos son tóxicos; específicamente, pueden causar un bloqueo auriculoventricular, bradicardia (ritmo cardíaco lento), taquicardia ventricular (un tipo de latido del corazón rápido), y posiblemente letal paro cardíaco.
Etimología
El término deriva del género de sapos Bufo que contiene glucósidos bufadienólidos, el sufijo -adien- que se refiere a los dos dobles enlaces en el anillo de lactona, y el final -ólido que denota la estructura de lactona. En consecuencia, las estructuras relacionadas con sólo un doble enlace se llaman bufenólidos, y la saturada equivalente es bufanólido.2
Classificación
- Compuestos policíclicos.
- Esteroides.
- Cardanólidos.
- Cardenólidos.
- Glucósido cardíaco.
- Bufanólidos (incluye bufenólidos, bufadienólidos, bufatrienólidos).
- Cardenólidos.
- Cardanólidos.
- Esteroides.
Los cardenólidos se han clasificado en cardanólidos así como glucósidos cardíacos en esta clasificación.
| Bufadienólido | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-[(5R, 8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C 24H 34O 2 | |
| Identificadores | ||
| ChemSpider | 26286947 | |
| PubChem | 3035030 | |
La insuficiencia cardiaca congestiva es la incapacidad del corazón de bombear suficiente sangre rica en oxígeno a las células del organismo. Los glicósidos cardiotónicos incrementan la fuerza de contracción del corazón y se utilizan para tratar a pacientes con insuficiencia cardiaca. Sin embargo, su administración debe estar muy controlada porque su toxicidad es alta, ya que son difíciles de eliminar y tienden a acumularse en los tejidos.
Las agliconas o geninas cardiotónicas son las responsables de su actividad biológica. Poseen siempre un hidroxilo en 3 y en 14, un anillo lactónico no saturado en 17 (Figura inferior). Cuando el anillo lactónico es pentagonal (una g-butirolactona insaturada) se trata de un cardenólido. Cuando el anillo es de tipo hexagonal (una alfa-pirona) se tienen los bufadienólidos, así llamadas por encontrarse en el veneno de los sapos (bufo = sapo) (ver tabla inferior). Este anillo parece jugar un papel clave en la unión de la molécula a los receptores celulares.
Estructura general de un glicósido cardiotónico
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Cardenólidos (de origen vegetal)
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Bufadienólidos (de origen animal)
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La glicona está formada por entre uno y cuatro monosacáridos que se unen a la aglicona por su grupo OH en posición 3b. Los monosacários que podemos encontrar son: L-ramnosa, D-glucosa, D-digitoxosa, D-digitalosa, D-diginosa, D-sarmentosa, L-vallarosa y D-fructosa (casi siempre en conformación b). El orden en que aparecen los monosacáridos es muy diverso y no afecta a la actividad biológica. Su papel parece estar reducido a incrementar la solubilidad de la molécula.
- De Digitalis purpurea y Digitalis lanata se obtienen las digitales (digoxina y digitoxina)
- De Strophantus gratus y Strophantus kombe (estrofantos) se obtienen la estrofantina y la ouabaína
- De la piel de Bufo bufo gargarizans y Bufo bufo vulgaris (sapos) se obtiene la bufalina
Digitalis purpurea
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Strophantus gratus
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Bufo bufo (sapo)
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Los bufadienólidos son compuestos orgánicos que se encuentran en las plantas —por ejemplo en las escilóideas— y en las secreciones de algunos animales, como los sapos. Tanto en unos como en otros, los bufadienólidos son venenos que actúan como mecanismos químicos de defensa. Estructuralmente se hallan relacionados con los cardenólidos. La diferencia con esos compuestos es que en el caso de los bufadiénolidos existe un anillo hexagonal insaturado de lactona.1 Por su impacto fisiológico pueden utilizarse comocardiotónicos.2
Los bufadienólidos son, entonces, esteroides cardioactivos cuya eficacia en el tratamiento de enfermedades cardíacas ya era conocida por los antiguos egipcios. Posen el núcleo tetracíclico típico de los esteroides (ciclopentanoperhidrofenantreno) al que se le une un anillo pentadienólido, una estructura química semejante a otros compuestos con actividad biológica, como el ácido ursólico. Se ha demostrado, además, que los bufadienólidos tienen actividad antitumoral.
Un cardenólido es un tipo de esteroide. Muchas plantas contienen derivados de esteroides, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluyendo muchos en la forma de glucósidos cardenólidos (cardenólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Los glucósidos cardenólidos son a menudo tóxicos porque pueden producir parada cardiorrespiratoria.
Etimología
Supuestamente, el término deriva del griego καρδία kardia = "corazón" y el sufijo -enólido. No se debe confundir con cardanólida que no presentan un doble enlace en el anillo lactónico.
Los cardenólidos son esteroides de 23 átomos de carbono con grupos metilo en 10 y 13 y una lactona de cinco miembros (específicamente una bufenólida) en 17). Son constituyentes de las geninas de glucósidos cardíacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienólidos y cardatrienólidos. Los miembros incluyen:
- Acetildigitoxina.
- Acetildigoxina.
- Cumarina.
- Digitoxina.
- Digitoxigenina.
- Digoxigenina.
- Digoxina.
- Medigoxina.
- Neoconvallósido.
- Ouabaína.
- Estrofantina.
- Estrofantidina.
La marinobufagenina es similar en estructura y funciones.
Como mecanismo de defensa
Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, sobre todo las mariposas del algodoncillo. Especies como la Danaus plexippus y la Danaus gilippus almacenan los cardenólidos que han conseguido como larvas cuando se alimentan principalmente de algodoncillo (Asclepias). El contenido de cardenólidos en las mariposas disuade a depredadores vertebrados con algunas excepciones de los depredadores tolerantes de los cardenólidos como los orioles de copia de negro (Icterus abeillei) y los grosbeaks de cabeza negra (Pheucticus melanocephalus) que representan el 60 % de la mortalidad de la mariposa monarca en los sitios de hibernación en el centro de México.
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