Los Poliacetilenos son un grupo de compuestos orgánicos con alternancia de enlaces covalentes simples y triples. El ejemplo más simple es el diacetileno o buta-1,3-diino.HC≡C-C≡CH. Al igual que los cumuleno s, los poliacetilenos se distinguen de las otras cadenas orgánicas por su rigidez, lo que los hace viables para nanotecnología molecular. Los poliacetilenos se encuentran en las nubes moleculares interestelares en donde el hidrógeno es escaso.
El poliacetileno sintético más largo que se ha reportado contiene 22 unidades de acetileno y se encuentra sustituido con grupos triisopropilsililo en los extremos.1 El poliacetileno de longitud infinita es un compuesto hipotético llamado carbino, uno de los alótropos de carbono.
Presencia en la naturaleza[editar]
En plantas[editar]
Los mono y poliacetilenos naturales se encuentran en muchas plantas3 y muchos de ellos tienen propiedades farmacológicas y toxicológicas. El ácido 8,10-octadecadiinoico (1) fue aislado de la corteza de la raíz de Paramacrolobium caeruleum(Loranthaceae). Los tallos y las hojas de especies pertenecientes a esta familia han sido utilizados para el tratamiento del cáncer en Indonesia. La tiarrubrina B (2) es un pigmento aislado de la planta Ambrosia trifida. Estas especies han sido utilizadas para tratar infecciones de la piel y como desparasitantes intestinales por nativos de África y Canadá.
La corteza y las raíces del garrote del Diablo (Oplopanax horridus) es utilizado por los nativos de América para tratar diversos padecimientos. Uno de los poliacetilenos aislados de esta fuente es el oplopandiolacetato (3). El ácido dihidromatricárico (4) es un poliacetileno obtenido de las cantáridas (Cantharidae). Otros compuestos acetilénicos incluyen la enantotoxina, la cicutoxina, la carotatoxina y el falcarinol.
Debido a las posibles propiedades medicinales de los poliacetilenos, varios procedimientos de síntesis se están estudiando con la esperanza de que estos se pueden replicar industrialmente por síntesis orgánica. Muchos de estos procedimientos implican un acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz.
Poliacetilenos espaciales[editar]
Los radicales octatetrainilo y hexatriinil han sido detectados en el espacio.
Lista de mono y poliacetilenos encontrados en diversos seres vivos[editar]
| Nombre común | Estructura | Nombre IUPAC | Fuente |
|---|---|---|---|
| Ácido tarírico |  | Ácido 7-nonadecinoico | Picramnia tariri4 |
| Ácido santálbico |  | Ácido (10Z)-heptadec-10-en-8-inoico | Santalum album5 |
| Ácido pirúlico |  | Ácido (10E)-heptadec-10-en-8-inoico | Pyrularia pubera, Heisteria silvanii6 |
| Ácido crepenínico |  | Ácido (9Z)-octadec-9-en-12-inoico | Crepis foetida7 |
| Ácido escleropírico |  | Ácido heptadec-16-en-12-inoico | Scleropyrum wallichianum8 |
| Ácido heistérico |  | Ácido (7Z,11E)-octadeca-7,11-dien-9-inoico | Heisteria silvanii9 |
| Ácido fomalénico C |  | Ácido (9R)-octadeca-9,10-dieno-12,14-diinoico | Phoma sp.10 |
| Ácido orofeico |  | Ácido octadec-17-eno-9,11,13-triinoico | Orophea enneandra11 |
| Ácido corticático A |  | Ácido (4Z,15Z,23E)25-hidroxiheptacosa-4,15,23-trieno-2,18,26-triinoico | Petrosia corticata12 |
| Panaxacol |  | (9R,10R)-9,10-dihidroxiheptadeca-4,6-diin-3-ona | Panax ginseng13 |
| Falcarinol |  | (3S,9Z)-heptadeca-1,9-dieno-4,6-diin-3-ol | Falcaria vulgaris14 |
| Ácido dehidromatricárico |  | Ácido nona-4,6,8-triinoico | Solidago altissima15 |
| Enantotoxina |  | (2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trieno-4,6-diino-1,14-diol | Oenanthe crocata16 |
| Cicutoxina |  | (8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trieno-4,6-diino-1,14-diol | Cicuta sp17 |
| Panaxitriol |  | (3R,9S,10S)-Heptadec-1-en-4,6-diino-3,9,10-triol | Panax ginseng18 |
| Carotatoxina |  | (10E)-Heptadeca-1,10-dien-5,7-diin-3-ol | Daucus carota1920 |
| Oploxina A |  | (1R,6S)-1-[(2R,3S)-3-heptiloxiran-2-il]octa-2,4-diino-1,6-diol | Oplopanax elatus21 |
| Estrongilodiol D |  | Ácido (6R)-1,6-dihidroxi-25-metilhexacosa-2,4,15-triinoico | Petrosia sp.22 |
| Haliclonina |  | Ácido (25E) 4,5,6,27,32,36,41,44-octahidroxi-14-oxohexatetraconta-25-eno-2,30,33,46-tetrainoico | Haliclona23 |
| Capilina |  | 1-Fenilhexa-2,4-diin-1-ona | Artemisia nilagirica24 |
| Wierona |  | Ácido (2E)-3-{5-[(4Z)-1-metilenhept-4-en-2-inil]-2-furil}acrílico | Vicia faba25 |
| Condriol |  | (2E,3R,7R,8R)-2-(1-bromopropiliden)-7-cloro-8-[(2Z)-pent-2-en-4-inil]-3,6,7,8-tetrahidro-2H-oxocin-3-ol | Chondria oppositiclada,2 |
Los polisulfuros son sales que contienen aniones lineales del tipo Sn2–. Se forman por ataque del anión sulfurosobre el azufre elemental (S8) o por oxidación de sulfuros uniéndose de esta manera dos átomos de azufre.
Históricamente los polisulfuros de amonio (NH4)2Sn jugaron un papel de cierta importancia en la marcha de los cationes permitiendo la precipitación selectiva de un grupo de metales.
También se ha utilizado la reacción de polisulfulros con cloruros de azufre (por ejemplo, el diclorodisulfano Cl–S–S–Cl) en la obtención de ciclos grandes de azufre (ciclo-Sm; m > 8).
El color azul del lapizlázuli se atribuye a radicales de polisulfanos.
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