REACCIONES ORGÁNICAS : AMINACIÓN REDUCTORA .- ......:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Aminaci%C3%B3n_reductora&printable=yes
Aminación reductora
| Conexo |  La reducción de iminas |
Nombre Reacciones
Literatura reciente
Al optimizar el hidruro de metal / amoniaco mediada por aminación reductora de aldehídos y semiacetales, aminas primarias se prepararon de forma selectiva con ninguna o mínima formación del subproducto de amina secundaria y terciaria de costumbre. La metodología se realizó en una amplia gama de sustratos funcionalizados aldehídos, incluyendo aldehídos formados in situ a partir de una reacción Vasella.
EM Dangerfield, CH Plunkett, AL Win-Mason, BL Stocker, HSH Timmer, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 5470 a 5477.
Un procedimiento simple y conveniente permite la alquilación reductora de aminas primarias y secundarias y N, N-dimethylation de aminoácidos utilizando borohidruro de sodio como agente reductor en 2,2,2 trifluoroetanol sin el uso de un catalizador o cualquier otro aditivo. El disolvente se puede revovered y reutilizarse.
M. Taibakhsh, R. Hosseinzadeh, H. Alinezhad, S. Ghahari, A. Heydari, S. Khaksar, Síntesis , 2011 , 490-496.
Triacetoxiborohidruro de sodio es un agente reductor en general, leve, y selectivo para la aminación reductiva de varios aldehídos y cetonas. El 1,2-dicloroetano (DCE) es el disolvente de reacción preferido, pero las reacciones también puede llevarse a cabo en tetrahidrofurano y ocasionalmente en acetonitrilo. El ácido acético puede ser utilizado como catalizador con reacciones cetónicos.Grupos funcionales sensibles de ácido tales como acetales y cetales, y grupos funcionales reducibles tales como CC enlaces múltiples y grupos ciano y nitro se toleran.
AF Abdel-Magid, KG Carson, BD Harris, CA Maryanoff, RD Shah, J. Org. Chem., 1996 , 61 , 3849-3862.
En la aminación reductora de algunos aldehídos con aminas primarias donde dialquilación es un problema, un procedimiento por etapas que implica la formación de imina en MeOH seguido de reducción con NaBH 4 fue desarrollado.
AF Abdel-Magid, KG Carson, BD Harris, CA Maryanoff, RD Shah, J. Org. Chem., 1996 , 61 , 3849-3862.
Los aldehídos y cetonas se convierten fácilmente a las aminas correspondientes por la reacción de aminas en metanol usando decaborano (B 10 H 14 ) a temperatura ambiente bajo nitrógeno. La reacción es simple y eficiente.
JW Bae, SH Lee, YJ Cho, CM Yoon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000 , 145-146.
La aminación reductora de aldehídos y cetonas con el incl 3 / Et 3 SiH sistema / MeOH es altamente quimioselectiva y se puede aplicar a diversos cíclico, acíclico, aromáticos y aminas alifáticas. Funcionalidades incluyendo éster, hidroxilo, ácido carboxílico, y olefina son tolerados.
O.-Y. Lee, K.-L. Ley, C.-Y. Ho, D. Yang, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 8829 hasta 8837.
Un procedimiento simple y conveniente permite la aminación reductora de aldehídos y cetonas utilizando borohidruro de sodio como agente y ácido bórico, la reducción de p monohidrato de ácido toluenosulfónico o ácido benzoico como activador en condiciones libres de disolvente.
BT Cho, SK Kang, Tetrahedron , 2005 , 61 , desde 5725 hasta 5734.
Nanopartículas de níquel catalizan la aminación reductora de aldehídos por hidrogenación de transferencia con isopropanol a 76 ° C.
F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Synlett , 2008 , 1289-1292.
N-heterocíclico carbeno boranos (NHC-boranos) se encuentran entre las clases más nucleófilos de donantes de hidruro neutros. Las reducciones de electrones altamente pobres C = bonos N y C = C proporcionan productos de hidrogenación junto con nuevos productos borylated estables. Los resultados sugieren que el NHC-boranos tienen potenciales sin explotar reductores orgánicos neutrales considerables.
M. Hornos, H. Mayr, E. Lacôte, E. Merling, J. Deaner, S. Bueno, T. McFadden, DP Curran, Org. Lett. , 2012 , 14 , 82-85.
Una alquilación reductora efectiva de deficientes en electrones o -chloroarylamines fue desarrollado. El derivado N -alkylated o -chloroarylamines se elaboró a N -alkylazaindoles y N -alkylindoles a través de un proceso en un recipiente que comprende novela libre de cobre Sonogashira alquinilación y una reacción de indolización mediada por base.
M. McLaughlin, M. Palucki, IW Davies, Org. Lett. , 2006 , 8 , 3307 a 3310.
Una metodología eficiente para la alquilación reductora de aminas secundarias con aldehídos y Et 3 SiH utilizando un complejo de iridio como catalizador se ha desarrollado. Además, un más barato, fácil de manejar, y respetuoso del medio ambiente reactivo reductor tal como polimetilhidrosiloxano (PMHS) en lugar de Et 3 SiH también era útil.
T. Mizuta, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 2195-2199.
Cooperativa catálisis de un (III) -diamina Ir y un ácido fosfórico quiral o su base conjugada permite una aminación reductora directa de una amplia gama de cetonas.
C. Li, B. Villa-Marcos, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 6.967 a 6.969.
α-imino ésteres derivados de ésteres ceto arilo y alquilo podían reducirse a los correspondientes ésteres α-amino con excelentes rendimientos y en altos excesos enantioméricos utilizando 5% en moles de un ácido fosfórico como catalizador quiral, éster Hantzsch como donador de hidruro, y tolueno como disolvente.
G. Li, Y. Liang, JC Antilla, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 5830 a 5.831.
A aminación reductora directa de cetonas utilizando el éster Hantzsch en presencia de S bencil cloruro de isotiouronio como un organocatalyst recuperable convierte una amplia gama de cetonas, así como arilaminas a los productos esperados en buenos rendimientos.
QPB Nguyen, TH Kim, Síntesis , 2012 , 44 , 1977-1982.
A aminación reductora directa biomimético de cetonas basa en la activación selectiva imina por la formación de enlaces de hidrógeno con tiourea como donador de enlace de hidrógeno y utiliza el éster Hantzsch para la transferencia de hidrogenación. El método permite la síntesis eficiente de aminas estructuralmente diversos.
D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett. , 2006 , 8 , 741-744.
Una de enlaces de hidrógeno catalizada, aminación reductora directa a ácido y libre de metal de aldehídos utiliza tiourea como organocatalyst y el éster Hantzsch para la transferencia-de hidrogenación. Este método permite la síntesis de alto rendimiento de diversas aminas.
D. Menche, F. Arikan, Synlett , 2006 , 841-844.
Un acceso selectivo y directo a aminas secundarias por reductiva mono-N-alquilación de aminas primarias con compuestos de carbonilo en presencia de Ti ( i -Pro) 4 y NaBH 4 dio exclusivamente aminas secundarias.
HJ Kumpaty, S. Bhattacharyya, EW Rehr, AM González, Síntesis, 2003 , 2206-2210.
Un asistida por microondas alquilación reductora experimentalmente sencillo de carbamato de metilo con una gama de aldehídos proporciona, después de base de la elaboración, estructuralmente diversas aminas primarias. Este método es particularmente susceptible a la síntesis de alto rendimiento.
F. Lehmann, M. Scobie, Síntesis , 2008 , 1679-1681.
El tratamiento de cetonas con amoniaco en etanol y titanio (IV) isopropóxido, seguido por la reducción in situ con borohidruro de sodio permite que un mono-alquilación reductiva altamente quimioselectiva de amoniaco. Un simple estudio diagnóstico proporcionó las aminas primarias de buenos a excelentes rendimientos. La alquilación reductora con aldehídos de amoniaco proporcionó las correspondientes aminas secundarias simétricas selectivamente.
B. Miriyala, S. Bhattacharyya, JS Williamson, Tetrahedron, 2004 , 60 , 1463-1471.
A un solo recipiente de aminación reductora suave y eficiente de los aldehídos y cetonas con aminas utilizando α-picolina-borano como agente reductor en presencia de pequeñas cantidades de AcOH se describe. La reacción se ha llevado a cabo en MeOH, en H2 O, y en condiciones limpias. Esta es la primera aminación reductora exitosa en agua y en condiciones limpias.
S. Sato, T. Sakamoto, E. Miyazawa, Y. Kikugawa, Tetrahedron, 2004 , 60 , desde 7899 hasta 7906.
N -Alkylaminobenzenes se prepararon de una forma sencilla y eficiente de síntesis en un solo recipiente por reducción de nitrobencenos seguido por aminación reductora con decaborano (B 10 H 14 ) en presencia de 10% Pd / C.
JW Bae, YJ Cho, SH Lee, C .-OM Yoon, CM Yoon, Chem. Commun., 2000 , 1857-1858.
JW Bae, YJ Cho, SH Lee, C-OM Yoon, CM Yoon, Chem. Commun., 2000 , 1857-1858.
Un dirigida aminación eficiente, reductora de β-hidroxi-cetonas permite la preparación estereoselectiva de 1,3- syn -amino alcoholes usando Ti ( i OPr) 4 para la coordinación de la alcohol imino intermedio y PMHS como agente reductor.
D. Menche, F. Arikan, J. Li, S. Rudolph, Org. Lett. , 2007 , 9 , 267-270.
Una amina aquiral en combinación con una cantidad catalítica de un ácido de Brønsted quiral puede lograr una reducción de la aminación reductora-aldol-Además de deshidratación-conjugado con 2,6-dicetonas para proporcionar ciclohexilaminas como potenciales intermedios de compuestos farmacéuticamente activos en buenos rendimientos y excelentes enantioselectividades.
J. Zhou, B. List, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 7498 a 7499.
A un solo recipiente, en tándem reacción de aminación-transamidación-ciclación reductiva produce sustituido piperazin-2-onas con buenos rendimientos.
No hay comentarios:
Publicar un comentario