REACCIONES ORGÁNICAS : CONDENSACIÓN ACILOÍNICA .- ......................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Condensaci%C3%B3n_acilo%C3%ADnica&printable=yes
La condensación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.
Mecanismo
En el mecanismo de la reacción, el sodio metal reacciona con el ester [1] para formar un anión-radical [3], que dimeriza para formar el dianión [4].
La dicetona [5] se forma por pérdida de dos equivalentes de metóxido. La reacción con dos equivalentes de sodio metal convierte la dicetona [5] en el enodiolato [6], el cual genera un enodiol [7] por tratamiento acuoso.
La última etapa es la interconversión entre enol y cetona, conocida como tautomería ceto-enol.
La condensación aciloínica es también un método importante para preparar ciclos de medio y gran tamaño.
REACCIONES ORGÁNICAS : DEGRADACIÓN DE BARBIER - WIELAND .- ......................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Degradaci%C3%B3n_de_Barbier-Wieland&printable=yes
REACCIONES ORGÁNICAS : DEGRADACIÓN DE BERGMANN .- .......................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Degradaci%C3%B3n_de_Bergmann&printable=yes
La Degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un sólo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido.[1] [2]
La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un carbamato de bencilo (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por hidrogenolisis para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ).
La Degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un sólo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido.[1] [2]
La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un carbamato de bencilo (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por hidrogenolisis para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ).
La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un carbamato de bencilo (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por hidrogenolisis para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ).
La Degradación de Bergmann es una serie de reacciones orgánicas diseñado para remover un sólo aminoácido en el extremo carboxílico de un péptido.[1] [2]
La acilazida del péptido (1) se somete a una transposición de Curtius en presencia de un alcohol bencílico (2) para dar un carbamato de bencilo (3). El grupo benciloxicarbonil intermediario 3 es eliminado por hidrogenolisis para dar una amida nos sustituida (4) y un aldehído (5 ).
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