REACCIONES ORGÁNICAS : REACCIÓN DE CANIZZARO .- ............................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro&printable=yes
INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO .- ..................:http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf
Mecanismo
La reacción comienza con el ataque nucleófilo de hidróxido en el centro carbonilo. El anión resultante ataca a otra molécula de aldehído, la transferencia de hidruro. En el paso final de la reacción, los iones de ácido y alcóxido formados intercambio de un protón. En la presencia de una concentración muy alta de la base, el aldehído se forma primero un anión doblemente cargado de la que un ion hidruro se transfiere a la segunda molécula de aldehído para formar iones carboxilato y alcóxido. Posteriormente, el ion alcóxido adquiere un protón del disolvente.
En general, la reacción sigue una cinética de tercer orden. Es la segunda orden en aldehído y de primer orden en la base:
rate = k2
A muy alta base de un segundo camino se hace importante que es de segundo orden en la base:
rate = k2 k'22
La vía de k 'implica una reacción entre el anión doblemente cargado y el aldehído. La transferencia directa de iones de hidruro es evidente a partir de la observación de que el alcohol recuperado no contiene ningún deuterio unido a la a-carbono cuando la reacción se realiza en presencia de D2O.
REACCIONES ORGÁNICAS : CARBOMETALACIÓN .- ......:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbometalaci%C3%B3n&printable=yes
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