martes, 24 de febrero de 2015

REACCIONES QUÍMICAS

reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan las amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.- ......................................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Libro&bookcmd=download&collection_id=274aca3ab023ff8f71b3d78d761a4a00003b992d&writer=rdf2latex&return_to=Reacciones+de+amIDAS.









Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
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Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones

  • Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
  • Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
  • Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
  • Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
  • Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

  • A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
  • Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
  • Son neutras frente a los indicadores
  • Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
  • Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

  • La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:
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La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
  • Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.


Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas(SNA).- .....................................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Libro&bookcmd=download&collection_id=dc6b377b65e00b167a02ed265995afc048fcc797&writer=rdf2latex&return_to=Reacciones+de+las+sales+de+diazonio




La reacción más importante de las anilinas no sustituídas en el nitrógeno es su transformación ensales de diazonio, intermedios en la preparación de numerosos derivados aromáticos.La reacción se lleva a cabo con nitrito sódico en medio ácido:
 


 
El anión nitrito es suficientemente básico para reaccionar dos veces con un ácido mineral como el clorhídrico. La doble protonación permite la pérdida de una molécula de agua, obteniendose así el catión nitrosilo, fuertemente electrófilo y muy reactivo. Este catión se crea "in situ", es decir, en presencia de la anilina.El nitrógeno de las anilinas, muy nucleófilo, puede reaccionar fácilmente con el catión nitrosilo. Esta reacción da lugar a una cascada de intermedios que finalmente conducen a una sal de diazonio 
En un primer paso, el par de electrones de la amina se une al centro más deficiente en electrones del catión nitrosilo, que es el nitrógeno. Se pierde un protón y se obtiene unaN-nitrosoamina, producto peligroso por sus propiedades carcinogénicas
La N-nitrosoamina tiene numerosos pares de electrones sin compartir, por lo que es básica. No olvidemos que el catión nitrosilo ha sido creado "in situ" mediante el medio ácido. Este medio es capaz de protonar la N-nitrosoamina que, al final, pierde una molécula de agua.
La pérdida de agua da lugar a la sal de diazonio, que hay que almacenar con cuidado ya que tiende a perder nitrógeno, de forma explosiva, con facilidad. Si esta reacción se controla, en presencia de un nucleófilo, el grupo N2 puede reemplazarse casi por cualquier otra cosa.
REACTIVIDAD DE LAS SALES DE DIAZONIO

   Por tanto, el grupo NH2 de una anilina es un precursor de fenoles, haluros y nitrilos, así como de diazocompuestos. Date cuenta que la reacción con ácido hipofosforoso reemplaza la sal de diazonio por un hidrógeno.
La introducción en un compuesto aromático de un grupo NH2  y su transformación en sal de diazonio es una reacción estratégica, que permite situar grupos funcionales en el anillo en posiciones que de otro modo serían inaccesibles. Haz problemas de síntesis y lo comprenderás fácilmente.

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