QUÍMICA ORGÁNICA - ESQUEMAS Y ESTUDIOS

ESQUEMAS .-

ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

1.         Elección de la cadena principal.

2.         Nombrar las cadenas laterales y ramificaciones, ordenándolas según las normas IUPAC.

3.         Nombrar la cadena principal.

ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL. NUMERACIÓN

A)        Hidrocarburos saturados

            La elección sigue este orden:

            1.         Se elige como cadena principal la más larga, y se empieza a numerar por el extremo que tenga               más cerca la ramificación.

            2.         Si hay más de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones,                             asignándoles los localizadores más bajos posibles.

            3.         En este último caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estén lo menos ramificadas                                     posible.

B)        Hidrocarburos insaturados

            El doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la cadena. Se deben de tener en cuenta las siguientes reglas:

            1.         La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces,                                     aunque no sea la más larga.

            2.         En caso de igualdad en el número de insaturaciones, se elige la más carbonos contenga.

            3.         Si continuase la igualdad, se eligiría la que más dobles enlaces tuviera.

            4.         Se numera empezando por el extremo más cercano a una insaturación; si a igual distancia hay               un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace.

C)        Compuestos con grupos funcionales

            Las normas a seguir son las siguientes:

            1.         La cadena principal debe contener al grupo funcional (en el orden del cuadro de grupos                          funcionales).

            2.         Si hay más de un grupo, del considerado principal, se elige la cadena que contenga mayor                       número de ellos.

            3.         Si hubiese varias cadenas iguales, se eligiría la que tuviera más insaturaciones.

            4.         Si continúa la igualdad, se debe elegir la más larga.

            5.         Se numera de tal forma que la función o funciones principales tengan los números más bajos                  posibles; a igualdad de números se toma la que dé los más bajos a las insaturaciones, con                       preferencia al doble enlace, y de continuar la igualdad, se toma la que dé números más bajos a                         las ramificaciones.

NUMERACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

            Si son monocíclicos, se numeran los carbonos siguiendo las normas anteriores:

            1.         Para saturados, se tiene en cuenta que los números más bajos correspondan a los carbonos                    con cadenas laterales.

            2.         Si hay insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma que las insaturaciones                     tengan los números más bajos, dando preferencia al doble enlace.

NOMENCLATURA DE RADICALES

A)        Radicales de hidrocarburo ( R- )

            Se derivan de la pérdida de un hidrógeno del hidrocarburo:

                                                           Proviene de un alcano               Sufijo del radical: -ilo o il

            Con una valencia libre               Proviene de un alqueno             Sufijo del radical: -enilo o enil

                                                           Proviene de un alquino              Sufijo del radical: -inilo o inil

            Con dos valencias libres                                                                       Sufijo del radical: -ideno o ilideno

            Con tres valencias libres                                                          Sufijo del radical: -idino o ilidino

B)        Radicales de ácido ( R-CO-) y radicales de alcohol ( R-O-)

            R-CO-             Sufijo origen: -ico (oico)                        Sufijo radical: -ilo (oilo)

            R-O-                Sufijo origen: -ol                                   Sufijo radical: -oxi

ORDENACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES

            Para realizar una ordenación correcta debemos seguir los siguientes pasos:

            1.         Las cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para nombra la                                     cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une la ramificación al cadena principal.

            2.         Una vez que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan teniendo en                      cuenta:

                        a)         Si hay varios radicales simples, se citan por orden alfabético y no se tienen en cuenta                             los prefijos, di, tri, ..., sec, terc, ..., pero si el iso y neo.

                        b)         Si son radicales ramificados, complejos, se les ordena según la primera letra del                                     radical, aunque sea di, tri, etc.

                                   Si se repiten radicales ramificados, se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis.

                                   Si hay dos o más radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con                                  diferentes numerales (2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra en primer lugar el que                                 tenga el número más bajo.