martes, 17 de febrero de 2015

QUÍMICA MOLECULAR - BIOMOLÉCULAS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS : Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.- ..................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Libro&bookcmd=download&collection_id=dafd2509125e658addc41ab27664d557fe5e7a89&writer=rdf2latex&return_to=%C3%81cido+carbox%C3%ADlico







ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico

nomenclatura-acidos-carboxilicos 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

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Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

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Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en 
-carboxílico.

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La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

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Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.  Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

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El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato.   Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2





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