QUÍMICA MOLECULAR - BIOMOLÉCULAS

ÁCIDOS CARBOXILICOS : El ácido abiético, también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico, es una resina ácida, y es el principal agente irritante del pino. Se aisla a partir de la colofonia mediante isomerización. Es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, acetona yéteres. Se usa en la manufactura de lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se considera una sustancia tóxica.

Su éster correspondiente se llama abietato.

El ácido abiético es un alérgeno de contacto, aunque sus productos de oxidación inducen una respuesta alérgena mayor. Es el principal compuesto irritante de la madera del pino. El ácido abiético ha mostrado propiedades de fitoalexina, lo cual implica su contribución en la protección de los árboles en contra del ataque por hongos.³

El ácido abiético se extrae de la colofonia de coníferas tales como Pinus insularis (Pino Khasi), Pinus kesiya, Pinus strobus (Pino blanco oriental), Pinus sylvestris (Pino escocés).

El ácido abiético es biosintetizado por oxidación del (-)-abietadieno catalizada por la abietadienol/al oxidasa (EC 1.14.13.109):⁶

Ácido abiético es un compuesto orgánico que se produce ampliamente en los árboles. Es el componente principal de ácido de resina, es la irritante primario en madera de pino y resina, aislado a partir de colofonia y es el más abundante de varios ácidos orgánicos estrechamente relacionados que constituyen la mayor parte de la colofonia, la porción sólida de la oleorresina de los árboles de coníferas. Su éster se llama un abietato.

Preparación

Ácido abiético se extrae de colofonia árbol. El material puro es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales suelen ser cristalizada o sólido amarillento parcialmente cristalino que se funde a temperaturas tan bajas como 85 C.

Pertenece al grupo de diterpeno abietano de compuestos orgánicos. Se utiliza en lacas, barnices, y jabones, y para el análisis de las resinas y la preparación de resinatos de metal. Se encuentra en Pinus insularis, Pinus kesiya Royle, Pinus strobus, Pinus sylvestris.

Utiliza

Resina se ha utilizado durante siglos para calafatear barcos. También se frota sobre los arcos de instrumentos musicales para que sean menos resbaladizo. En los tiempos modernos se han desarrollado métodos para mejorar las propiedades de los ácidos de la colofonia, que son de otra manera suave, pegajosa, y bajo punto de fusión y sujetos a un rápido deterioro por oxidación en el aire. La estabilidad se aumenta en gran medida por el tratamiento térmico.

Ácidos de resina se convierten en goma de éster por reacción con cantidades controladas de glicerol u otros alcoholes polihídricos. Goma de Ester ha secado propiedades y se utiliza en pinturas, barnices y lacas.

Efectos in vitro

El 50% de etanol extrae de Resina pini de Pinus sp. mostraron actividad inhibidora frente a la testosterona 5a-reductasa preparado a partir de próstata de rata. La fracción responsable de esta actividad se purificó, y el componente activo se aisló y se identificó como ácido abiético, que exhibe actividad inhibidora de la 5a-reductasa de testosterona potente in vitro.

Seguridad

Ácido abiético se considera un "sustancias naturales no peligrosas" en aceite de resina. En los EE.UU., que aparece en el inventario de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas. Ácido abiético es un alergeno de contacto, sin embargo, los compuestos resultantes de su oxidación por el aire provocan respuesta más fuerte. Es soluble en alcoholes, acetona, y éteres.

ácido abiético

(abietic acid) Quím. Diterpeno de fórmula C₂₀H₃₀O₂. Cristales laminares, insolubles en agua y solubles en alcohol, benceno y acetona. Es un ácido tricíclico con dos dobles enlaces. Su estructura es referible a un derivado de fenantreno que tiene el grupo carboxilo en uno de los anillos y los dobles enlaces en cada uno de los otros dos. Es el componente más valioso de la colofonia.