REACCIONES QUÍMICAS

Reacciones de aminoácidos de Akabori ¹.

1. Un α-aminoácido es oxidado por calentamiento con un azúcar oxidante

2. Un α-aminoácido y sus ésteres son reducidos por una amalgama de sodio y HCl en etanol para dar los α-amino aldehídos correspondientes.

 reacción de Angeli-Rimini es una reacción orgánica entre un aldehído y la sulfonamida N-hidroxibencensulfonamida, en presencia de una base, formando un ácido hidroxámico.

El otro producto de la reacción es un ácido sulfínico. La reacción fue descubierta por los químicos italianos Angelo Angeli y Enrico Rimini, y fue publicada en 1896

La reacción es utilizada en una prueba química para la detección de aldehídos, en combinación con cloruro de hierro(III). En este ensayo, se disuelven unas pocas gotas del especímen que contiene aldehído en etanol, luego se agrega la sulfonamida junto con algo de solución de hidróxido de sodio, y la solución es acidificada al rojo Congo. Al agregar una gota de solución de cloruro de hierro(III), la solución se coloreará de rojo intenso si hay un aldehído presente. La sulfonamida puede ser preparada por reacción dehidroxilamina y cloruro de bencensulfonilo en etanol con potasio metálico.³

El mecanismo de reacción para esta reacción no está claro, y existen varias trayectorias potenciales.⁴ La N-hidroxibencensulfonamida 1 o su forma deprotonada 2 es unnucleófilo en reacción con el aldehído 3 formando el intermediario 4. Después de un intercambio de hidrones intramolecular a 5, se separa un anión de ácido sulfínico, y resulta el ácido hidroxámico 8 a través de la nitrona 6 y el intermediario 7. Alternativamente, un intermediario aziridina 9 forma directamente el producto final.