ácido 4-aminobenzoico, también conocido como ácido p-aminobenzoico o para-aminobenzoico (PABA), es uncompuesto orgánico con la fórmula molecular C
7H
7NO
2, caracterizado por ser un polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y ligeramente soluble en agua. La química de la molécula consiste en un anillo de benceno ligado a un grupoamina y un grupo carboxilo.
El PABA es esencial para el metabolismo de algunas bacterias y a veces es designado como vitamina B10. No es esencial para el metabolismo de los seres humanos, por lo tanto no se considera una vitamina en ellos, sin embargo, se emplea en productos de protección solar bajo el nombre de vitamina Bx.2 En forma de sal potásica, se indica en algunos trastornos fibróticos de la piel.
Ácido 4-aminobenzoico es un compuesto orgánico con la fórmula H2NC6H4CO2H. PABA es una sustancia cristalina blanca gris que es sólo ligeramente soluble en agua. Se compone de un anillo de benceno sustituido con un grupo amino y un grupo carboxilo.
Producción y ocurrencia
En la industria, el PABA se prepara principalmente por dos vías: la reducción de ácido 4-nitrobenzoico y la degradación de Hoffman de la monoamida derivado del ácido tereftálico.
Fuentes de PABA alimentos son la levadura de hígado, de cerveza, los riñones, la melaza, los hongos, y granos enteros.
Biología
Bioquímica
PABA es un intermedio en la síntesis bacteriana de ácido fólico. PABA ha sido referido como vitamina Bx. Algunas bacterias en el tracto intestinal humano, tales como E. coli generan PABA de corismato. Los seres humanos carecen de las enzimas para convertir PABA al folato, y por lo tanto requieren de ácido fólico de fuentes alimenticias, tales como vegetales de hojas verdes. Aunque algunas bacterias intestinales pueden sintetizar folato de PABA y algunas E. coli pueden sintetizar folato, esto requiere seis actividades enzimáticas en la síntesis de ácido fólico, que no se puede hacer todo en la misma bacteria. En los seres humanos PABA se considera no esencial y no se reconoce como una vitamina.
Fármacos de sulfonamida son estructuralmente similares al PABA, y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad para interferir con la conversión de PABA al folato por la dihidropteroato sintetasa enzima. Por lo tanto, el crecimiento bacteriano se limita a través de la deficiencia de folato y sin efecto en las células humanas.
El uso médico
La sal de potasio se usa como un fármaco contra trastornos de la piel fibróticas, tales como la enfermedad de Peyronie, bajo el nombre Potaba comercio. PABA también se utiliza de vez en cuando en forma de pastillas por las víctimas del síndrome del intestino irritable para el tratamiento de los síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la muestra de orina de 24 horas para la determinación de sodio en la orina, potasio, o los niveles de nitrógeno.
Suplemento nutricional
A pesar de la falta de cualquier reconocidos síndromes de deficiencia de PABA en los seres humanos, muchas reclamaciones de beneficio están hechas por los proveedores comerciales de PABA como un suplemento nutricional. Beneficio se reclama para la fatiga, irritabilidad, depresión, llanto eczema, esclerodermia, la pérdida de pigmentación irregular de la piel y el pelo gris prematuro. A veces también se afirma que los suplementos orales de PABA pueden hacer que la piel sea menos sensible al daño solar.
El uso comercial e industrial
PABA encuentra principalmente su uso en el sector biomédico. Otros usos incluyen su conversión a la especialidad colorantes azoicos y agentes de reticulación.
En el pasado, el PABA se utiliza ampliamente en los protectores solares como un filtro UV. Se trata de un absorbedor UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290-320 nm. Patentado en 1943, el PABA fue uno de los primeros ingredientes activos para ser utilizados en la protección solar. La primera en estudios in vivo en ratones mostraron que el PABA redujo el daño UV. Además, el PABA se muestra para proteger la piel contra los tumores en roedores. Animales y en estudios in vitro en la década de 1980 sugirieron PABA podría aumentar el riesgo de daño UV celular. Sobre la base de estos estudios, así como problemas de alergias y la decoloración de la ropa, PABA cayó en desgracia como un protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua tales como padimato se utilizan actualmente en algunos productos.
Consideraciones de seguridad
PABA es en gran parte no tóxico; la dosis letal mediana de PABA en los perros es de 2 g/kg. Pueden ocurrir reacciones alérgicas al PABA. PABA se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales éster, y muchas de las reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de las reacciones a PABA.
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