Compuestos cíclicos
cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno.1 Al ser cadenas cerradas, se presenta lainsaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adicionales.
Algunos cicloalquenos, tales como el ciclobuteno y el ciclopenteno, se pueden utilizar como monómeros para producir cadenas depolímero. Debido a restricciones geométricas, los cicloalquenos pequeños son casi siempre isómeros cis, y el término cis tiende a ser omitido de los nombres. En los anillos más grandes (de alrededor de 8 átomos), puede producirse isomería cis-trans del doble enlace.Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos correspondiente (de mismo número de hidrógenos) puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Las reacciones más usuales de los alquenos son las de adición.2 Un ejemplo es la hidratación catalizada por ácido del 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera que la suma de los localizadores de los distintos sustituyentes del anillo de el menor resultado. Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.
ejemplos
ciclopropeno es un hidrocarburo monocíclico formado por la unión de tres carbonos con presencia de, al menos, un doble enlace en su estructura. Es el Cicloalqueno más sencillo de todos. Tiene una estructura triangular. Porque el anillo es altamente tensionado, el ciclopropeno es tanto difícil de ser preparado como interesante de ser estudiado.
ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.
El ciclobutano se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:2
Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.3
Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno:4
Cyclohexeno es un hidrocarburo con la fórmula C6H10. Este cicloalqueno es un líquido incoloro con un olor fuerte. Es un compuesto intermedio en diversos procesos industriales. Ciclohexeno no es muy estable durante el almacenamiento a largo plazo con la exposición a la luz y el aire, ya que forma peróxidos .
Ciclohexeno se produce por la parcial hidrogenación de benceno, un proceso desarrollado por Asahi Chemical Company. Se convierte a ciclohexanol, que se deshidrogena para dar ciclohexanona, un precursor de la caprolactama.2 El ciclohexeno es también un precursor de ácido adípico, ácido maleico, dicyclohexyladipate, y ciclohexeno. Además, se utiliza como un disolvente.
- Critical temperatura: 287.2 °C (560.4 K)
ciclooctadieno (a veces abreviado COD) es un dieno cíclico con la fórmula C8H12. Centrándose sólo en los derivados cis, hay cuatroisómeros posibles: el 1,2-, que es un aleno; y los derivados 1,3-, 1,4- y 1,5-.
Los isómeros más comunes son el 1,3-ciclooctadieno y el 1,5-ciclooctadieno, que se utiliza como un ligando para los metales de transición. El 1,5-ciclooctadieno es un líquido obtenido al producir resinas y se puede destilar a 151°C.
El ciclooctatetraeno o COT es un derivado insaturado del ciclooctano, con la fórmula molecular C8H8. También se conoce como [8]-anuleno. Este hidrocarburo poliinsaturado es un líquido incoloro tirando a amarillo claro inflamable a temperatura ambiente. Debido a que la relación entre los átomos de carbono e hidrógeno (1:1) es la del benceno, el COT ha sido objeto de mucha investigación y una cierta controversia.
A diferencia del benceno, C6H6, el ciclooctatetraeno, C8H8, no es aromático, aunque su dianión, C8H82- (ciclooctatetradienuro) sí lo es, puesto que con 6 electrones, cumple con la regla de Hückel. Su reactividad es la característica de un polieno ordinario, es decir, sobre todo se somete a reacciones de adición.- ............................................:https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciclooctatetraeno&printable=yes
El ciclopentadieno es un compuesto orgánico de fórmula C5H6. Este líquido incoloro tiene un olor fuerte y desagradable. A temperatura ambiente, este dieno cíclico dimeriza en el transcurso de horas para dar el compuesto diciclopentadieno a través de unareacción de Diels-Alder. Este dímero se puede restaurar por calentamiento para dar el monómero de ciclopentadieno a través de una reacción de retro-Diels-Alder.
El compuesto se utiliza principalmente para la producción de ciclopenteno y sus derivados. Se utiliza popularmente como un precursor para el ligando deciclopentadienilo (Cp) usado en muchos complejos de la química organometálica, sobre todo en metalocenos y compuestos sándwich.- ......................................:https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciclopentadieno&printable=yes
No hay comentarios:
Publicar un comentario