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El ácido acrílico es un compuesto químico CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.2
- CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).
Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.El ácido acrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocidos como acrilatos o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).
El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formarácido poliacrílico) u otros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno ybutadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros ocopolímeros que se usan en la fábricación de plásticos, adhesivos, pinturas, etc.
| Ácido acrílico | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido Prop-2-enoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido ethilenocarboxílico Ácido propénico Ácido propenoico | |
| Fórmula estructural | | |
| Fórmula molecular | C3H4O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79-10-71 | |
| Número RTECS | AS4375000 | |
| ChEBI | 18308 | |
| ChemSpider | 6333 | |
| DrugBank | {{{DrugBank}}} | |
| PubChem | 6581 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1051 kg/m3; 1.051 g/cm3 | |
| Masa molar | 72,06 g/mol | |
| Punto de fusión | 287 K (14 °C) | |
| Punto de ebullición | 414 K (141 °C) | |
| Viscosidad | 1,3 cP a 20 °C (293 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 4,35 pKa | |
| Solubilidad enagua | Soluble. | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R10, R20, R21, R22, R35,R50 | |
| Frases S | S26, S36, S37, S39, S45,S61 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido acrílico
El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial.
Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico
La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.
El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.
Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.
Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.
El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.
Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.
Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.
Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua. El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.
Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.
El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes.
Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno. Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.
La alheña, arjeña1 o henna (del idioma árabe hispánico alḥínna, y este del árabe الحناء, al-ḥinnā´) es un tinte natural de color rojizo que se emplea para el cabello y que además se usa en una técnica de coloración de la piel llamada mehandi. Se hace con la hoja seca y elpecíolo de Lawsonia alba Lam. (Lawsonia inermis L.). Este tinte es de uso común en India,Pakistán, Irán, Yemen, Oriente Medio y África del norte.- .................................................:https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Libro&bookcmd=download&collection_id=fdebf8d7230ff9d053b87d56c1ff731678c27e23&writer=rdf2latex&return_to=Alhe%C3%B1a
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