Compuestos químicos por función

Aditivos alimentarios

Los antisépticos (del griego anti, contra, y septicos, putrefactivo) son sustancias antimicrobianas que se aplican a un tejido vivo o sobre la piel para reducir la posibilidad de infección, sepsis o putrefacción. En general, deben distinguirse de los antibióticos que destruyen microorganismos en el cuerpo, y de losdesinfectantes, que destruyen microorganismos existentes en objetos no vivos. Algunos antisépticos son auténticos germicidas, capaces de destruir microbios (bactericidas), mientras que otros sonbacteriostáticos y solamente previenen o inhiben su crecimiento. El peróxido de hidrógeno y el yodoson antisépticos.

Características de los antisépticos

Entre las características más comunes de los antisépticos (y desinfectantes) se encuentran:¹

• Amplio espectro
• Poder germicida
• Excelente penetración
• Selectividad de acción
• Efecto rápido y duradero

• Actividad en presencia de líquidos y material orgánico.

Funcionamiento

Para que sea posible el desarrollo de las bacterias debe haber cierta provisión de alimento, humedad, en muchos casos oxígeno, y una temperatura mínima (véase bacteriología). Estas condiciones han sido especialmente estudiadas y aplicadas en relación con la conservación de los alimentos y la antigua práctica del embalsamamiento de cadáveres, que es el más antiguo ejemplo del uso sistemático de antisépticos.

En las primeras investigaciones un punto fundamental era la prevención de la putrefacción, y las investigaciones se dirigían a determinar qué cantidad de un agente debía añadirse a una solución dada para que las bacterias presentes accidentalmente no prosperaran. Pero por varias razones éste era un método inexacto, y hoy en día un antiséptico es valorado por sus efectos sobre cultivos puros de microbios patogénicos determinados, y sobre sus formas vegetativas y esporas. Su estandarización se ha llevado a cabo de varias maneras, y actualmente se toma una solución acuosa de fenol de una fuerza determinada como el estándar con el cual se comparan los otros antisépticos.

Los agentes químicos afectan a los microorganismos mediante 5 mecanismos de acción:¹

1. Desnaturalización de proteínas
2. Rotura de membrana celular
3. Eliminación de grupos sulfhidrilos
4. Antagonista químico
5. Oxidación

Ejemplos

• Jabones

  Los jabones se dividen en dos grupos en función de su composición (véase saponificación). Se conocen como jabones duros los que tienen como base una sal sódica (ácido graso + sodio), resultan útiles para la supresión mecánica de las bacterias en la piely se preparan en concentración 1:100 a 1:1000. Se conocen como jabones blandos a los que tienen como base una sal potásica (ácido graso + potasio) y actúan sobre la membrana celular bacteriana. Dependiendo de la composición del ácido graso tenemos que los jabones con ácidos grasos saturados son útiles contra bacterias gram-negativas mientras que los jabones con ácidos grasos insaturados son útiles contra las bacterias gram-positivas.¹

• Alcoholes

  Los usados más habitualmente son etanol (60-90 %), propan-1-ol (60-70 %) y propan-2-ol/isopropanol (70-80 %) o mezclas de estos alcoholes. Generalmente se les denomina "alcohol quirúrgico". Se usan para desinfectar la piel antes de aplicar una inyección, a menudo junto con yodina (tintura de yodo) o algún surfactante catiónico (cloruro de benzalconio 0,05 - 0,5 %,clorhexidina 0,2 - 4,0 % o dihidrocloruro de octenidina 0,1 - 2,0 %).

El alcohol etílico al 70 % destruye el 90 % de las bacterias en dos minutos. El alcohol isopropílico es más potente que el etílico, aunque provoca vasodilatación por lo que puede provocar hemorragias excesivas.¹

• Compuestos de amonio cuaternario

  También conocidos como Quats o QAC's, comprenden las sustancias químicas cloruro de benzalconio (BAC), bromuro de cetil trimetilamonio (CTMB), cloruro de cetilpiridinio (Cetrim), cloruro de cetilpiridinio (CPC) y cloruro de bencetonio (BZT). El cloruro de benzalconio se usa en algunos desinfectantes preoperatorios de la piel (concentración del 0,05 - 0,5 %) y toallitas antisépticas. La actividad antimicrobiana de los Quats se inactiva por los surfactantes aniónicos, como los jabones. Otros desinfectantes relacionados son la clorhexidina y la octenidina.

• Ácido bórico

  Se usa en supositorios para el tratamiento de las infecciones vaginales por hongos, en colirios, y como antiviral para reducir la duración de los resfriados. Ingrediente de cremas para quemaduras. También es frecuente en cantidad ínfima en soluciones para lentes de contacto. Aunque es popularmente conocido como antiséptico, en realidad se trata de un fluido calmante, y las bacterias crecen sin problemas en contacto con él.

• Gluconato de clorhexidina

  Un derivado de la biguanidina, usado en concentraciones de 0,5 al 4 % solo, o en menor concentración combinado con otros compuestos, como alcoholes. Se usa como antiséptico en la piel y para tratar inflamaciones de las encías (gingivitis). Su acción microbicida es algo lenta, pero continuada. Es un surfactante catiónico, similar a los Quats.

• Peróxido de hidrógeno

  También llamado agua oxigenada, se usa como solución al 3 % (10 volúmenes) para limpiar y desodorizar heridas y úlceras. Las soluciones de peróxido de hidrógeno al uno o al dos por ciento se usan generalmente en el hogar como cura básica para rasguños, etc. Sin embargo, esta forma menos potente no se recomienda para el cuidado típico de las heridas ya que la fuerte oxidización provoca la formación de cicatrices e incrementa el tiempo de curación. Una ligera limpieza con un jabón suave y agua, o enjuagar el rasguño con suero fisiológico es una opción mejor.

• Yodo

  Normalmente se usa en una solución alcohólica (llamada tintura de yodo) o en la solución de Lugol como antiséptico pre- y post-operatorio. No se recomienda para desinfectar heridas menores porque induce la formación de cicatrices e incrementa el tiempo de curación, también manchan la piel y pueden generar hipersensibilidad, causar irritación o quemaduras. Una ligera limpieza con un jabón suave y agua, o enjuagar el rasguño con suero fisiológico es una opción mejor. Los nuevos antisépticos con yodo contienen yodopovidona/PVP-I (un yodóforo, complejo de povidona, un polímero soluble en agua, con aniones de triyodado I₃^-, que contienen aproximadamente un 10% de yodo activo, con el nombre comercial de Betadine), y son bastante mejor tolerados, no afectan negativamente el proceso de curación y dejan un depósito de yodo activo, creando el llamado efecto remanente o persistente.

Las preparaciones iodadas dejan la piel intacta para la preparación quirúrgica. Su efecto oxidante se debe a que se combina de manera irreversible con tirosina y precipita las proteínas bacterianas, además de alterar los ácidos nucleicos y alterar la membrana celular. El Yodo tiene un amplio espectro antimicrobiano ya que afecta a bacterias gram-positivas, bacterias gram-negativas, micobacterias, hongos, virus y protozoarios.¹

• Merbromina (o Mercurocromo)

  Utilizada en medicina como antiséptico de uso tópico en pequeñas heridas superficiales, quemaduras, grietas y rozaduras.²También en la antisepsia del cordón umbilical³ y en la antisepsia de heridas de difícil cicatrización, como en úlceras neuropáticas y heridas del pie diabético.⁴

De comercialización común en España, varios países de la UE y muchos países de Iberoamérica (donde su bajo coste es un factor importante). La merbromina no se comercializa en los Estados Unidos desde 1998, cuando la F.D.A. exigió a las empresas manufactureras la aportación de nuevos estudios clínicos o información soporte actualizada de toda una serie de medicamentos a los que por su antigüedad nunca se les habían sido requeridos. No mostrando las empresas farmacéuticas interés en realizar estos nuevos estudios, dados los bajos márgenes comerciales del producto, la F.D.A. retiró el producto de la lista de medicamentos autorizados para la comercialización.⁵

• Dihidrocloruro de octenidina

  Un surfactante catiónico derivado del bis-(dihidropiridinil)-decano, usado en concentraciones del 0,1 al 2 %. Es similar en su acción a los Quats, pero tiene un mayor espectro de actividad. La Octenidina está actualmente incrementando su uso en Europa como QAC y substituto de la clorhexidina (debido a su acción lenta y sospechas sobre la impureza carcinógena 4-cloroanilina) en antisépticos basados en agua o alcohol para la piel, mucosa y heridas. En formulaciones acuosas, se potencia a menudo con la adición de 2-fenoxietanol.

• Compuestos de Fenol (ácido fénico o ácido carbólico)

  El fenol es germicida en solución fuerte, e inhibitorio en soluciones diluidas. Se usa para el lavado aséptico de manos en preoperatorios. Usado en forma de polvo como antiséptico para bebés, espolvoreado en el ombligo para cicatrizarlo. También se usa en enjuagues bucales y pastillas para la garganta, por su efecto analgésico además de antiséptico. Ejemplo: TCP. Otros antisépticos fenólicos son los históricamente importantes, pero hoy día raramente usados (a veces en cirugía dental) son eltimol, el obsoleto hexaclorofeno, el todavía usado triclosán y el sodio 3,5-dibromo-4-hidroxibenzenosulfonato (Dibromol).

• Cloruro de sodio

  Usado como limpiador general, también como enjuague bucal antiséptico. Sólo presenta un débil efecto antiséptico, debido a lahiperosmolaridad de la solución por encima del 0,9 por ciento.

• Hipoclorito de sodio

  Usado antiguamente diluido, neutralizado y combinado con permanganato de potasio en la solución de Daquin. Actualmente se usa sólo como desinfectante.

• Permanganato de potasio

  No es tan común como los anteriores, pero es de utilidad para prevenir infecciones por hongos (tiñas) e incluso detenerlas en sus primeras etapas. Tiene gran poder antiséptico.

• Solución electrolizada de superoxidación con pH neutro (SES)

  Su espectro microbicida es amplio con capacidad micobactericida, viricida y bactericida en menos de 5 minutos y esporicida en 10 minutos. El uso clínico de estas soluciones ha demostrado su eficacia y seguridad así como su potencia al mantener lostejidos libres de infección.⁶

• Bis-(fenilmercurio) monohidrogenborato

  Antiséptico obsoleto conteniendo mercurio comercializado bajo el nombre Famosept.

Todos los antisépticos son útiles en las técnicas de curación de enfermería, propiciando una mejoría eficaz para el paciente.

Antisépticos

Un buen antiséptico debe presentar cuatro cualidades importantes:

- Tener amplio espectro de acción (bactericida o bacteriostático, virucida, esporocida, etc.).
- Actuar con rapidez frente al germen.
- Tener una duración de acción suficiente.
- Garantizar la inocuidad local y, sobre todo, sistémica.

En el grupo de los antisépticos más comunes se encuadran: alcohol etílico, clorhexidina, povidona, tintura de yodo, agua oxigenada y merbromina.

Precisión terminológica

Los conceptos de antiséptico y desinfectante son diferentes, pero es cierto que ambos términos se usan indistintamente de forma habitual. No obstante, conviene ser conscientes de las diferencias:

- El antiséptico es una sustancia que inhibe el crecimiento o destruye microorganismos sobre tejido vivo.
- El desinfectante es un compuesto que ejerce la misma acción (inhibir el crecimiento o destruir microorganismos) sobre superficies u objetos inanimados.

Por consiguiente, la misma sustancia puede ser utilizada como antiséptico o desinfectante, ya que el mecanismo germicida no varía según la superficie de aplicación. Un desinfectante es, además, un antiséptico si no es irritante en el tejido a aplicar, no es inactivado por la materia orgánica y no produce toxicidad por absorción sistémica.

Alcohol etílico

El alcohol etílico presenta actividad bactericida, pero su eficacia es variable frente a hongos y virus y no es activo frente a esporas.

Aunque el más utilizado en los hogares es el alcohol de 96º (95%), la mayor actividad bactericida la presenta al 70%, cuando puede eliminar el 90% de las bacterias de la piel si se mantiene húmeda durante dos minutos, mientras que la clásica friega con algodón empapado en alcohol destruye como máximo un 75%.

Tradicionalmente se utiliza para limpiar heridas abiertas, pero no debería emplearse con este fin, ya que es muy irritante y en contacto con materia orgánica podría coagular las proteínas facilitando así la supervivencia de algunas bacterias.

No debería utilizarse para desinfectar material quirúrgico por su nula actividad esporicida.

Clorhexidina

La clorhexidina entra en acción muy rápidamente y posee gran actividad bactericida frente a gérmenes grampositivos y gramnegativos, aunque las seudomonas son relativamente resistentes. No es virucida. Por lo que a las esporas se refiere, impide su germinación pero sólo llega a eliminarlas si se eleva la temperatura. El alcohol aumenta su potencia de acción.

Permanece activa en presencia de jabón, sangre y materia orgánica, aunque puede perder algo de eficacia. Por ello puede utilizarse tanto en heridas abiertas, como sobre piel intacta.

Es un antiséptico que se utiliza como alternativa a la povidona yodada en los casos en que no pueden aplicarse los derivados del yodo. También es ampliamente utilizado en niños y en embarazadas, ya que en estos grupos se intenta evitar la aplicación del yodo.

Las concentraciones apropiadas, en soluciones acuosas o alcohólicas, son las siguientes:

- En piel intacta anterior a una intervención: 0,5% en etanol o alcohol isopropílico.
- En heridas, al 0,05% en solución acuosa.
- Para conservación de material quirúrgico estéril se emplea en una solución al 0,02%.
- Una de sus mayores ventajas es que no produce sensibilización ni se absorbe a través de la piel.
- Es ampliamente utilizado como desinfectante bucal.

Povidona (polivinilpirrolidona yodada)

Se emplea ampliamente como antiséptico y desinfectante. Es muy eficaz frente a esporas y todo tipo de gérmenes (bacterias, hongos, virus, protozoos), aunque su actividad se ve reducida en presencia de materia orgánica. El complejo como tal carece de actividad hasta que se va liberando el yodo, verdadero agente de la actividad antiséptica. Se utiliza a concentraciones del 1, 7,5 y 10%.

Es menos activa que la tintura de yodo y su acción es más lenta, pero presenta la ventaja de manchar algo menos la piel y no ser irritante. Puede causar hipersensibilidad en algunas personas.

Tintura de yodo

El agente activo es el yodo, altamente eficaz y con espectro muy amplio. Su acción es muy rápida y una vez aplicado no pierde eficacia en varias horas, por lo que es probablemente uno de los mejores antisépticos disponibles. La concentración comercial más habitual de la tintura contiene 2% del yodo metal y 2,5% de yoduro potásico en alcohol al 50%, y se utiliza en piel sana o en infecciones cutáneas por hongos y bacterias. La misma concentración en solución acuosa también desinfecta heridas.

También se puede utilizar como agente potabilizador de agua, principalmente para viajes a países tropicales por su acción frente a amebas y giardias. En estos casos se utilizan cinco gotas de tintura de yodo a una concentración del 2% por litro de agua, dejándola actuar durante una hora antes de beberla. Si la presentación es al 4% se recomendará la mitad de la dosis.

Agua oxigenada (peróxido de hidrógeno)

Aunque se ha utilizado ampliamente sobre heridas, su efecto no es muy satisfactorio ya que la catalasa de los tejidos la descompone rápidamente y pierde su acción. Presenta una actividad antibacteriana débil y también es virucida.

Como antiséptico se utiliza a concentraciones del 3% (10 volúmenes).

Provoca gran escozor o quemazón al aplicar en heridas abiertas.

Merbromina

Tanto la merbromina como otros derivados mercuriales se han utilizado ampliamente durante muchos años, pero debe tenerse en cuenta que el mercurio es tóxico y produce reacciones de hipersensibilidad con relativa frecuencia. La concentración a la que se emplea es al 2% para la desinfección de la piel.

La acción de la merbromina es únicamente bacteriostática y fungistática. Su actividad se ve mermada en presencia de materia orgánica que disminuye su eficacia.

Desinfectantes

Entre los desinfectantes más utilizados se cuentan: formaldehído, glutaraldehído e hipoclorito sódico.

Formaldehído

Aunque es muy eficaz frente a todo tipo de gérmenes, su acción es muy lenta (a modo de ejemplo: concentraciónes del 8% tardan 18 h en matar esporas). Se utilizan concentraciones del 2-8% para desinfectar material quirúrgico y guantes. En forma de vapores y aereosoles se emplea para desinfección de habitaciones, camas, ropa, etc.

Se debe manejar con cuidado ya que los vapores son altamente irritantes por inhalación.

Glutaraldehído

Este aldehído es más activo que el anterior frente a bacterias, hongos, micobacterias, esporas y virus. Es menos irritante para la piel y desprende menos vapores, por lo que resulta menos nocivo por inhalación.

Es uno de los desinfectantes más ampliamente utilizados y efectivos para material quirúrgico. Se aplica en concentración del 2%. La acción bactericida de la solución es óptima a pH 7,5-8,5.

Hipoclorito sódico

Su actividad bactericida y virucida es potente, pero se inactiva rápidamente en presencia de materia orgánica. Su acción se basa en la liberación de cloro.

Al 5% es un buen desinfectante de material quirúrgico, biberones, envases de alimentos, etc. Se debe emplear con cuidado, ya que en contacto directo con la piel es muy irritante.

Uso de antisépticos en el medio hospitalario

Para completar este breve repaso a los antisépticos y desinfectantes más utilizados, la figura 1 muestra un ejemplo de protocolo empleado en un hospital de nuestro país para la homogenización del empleo de antisépticos. Cabe señalar que no se emplea una sola sustancia, sino que se propone la más adecuada a cada paciente y situación.

El acetato de isoamilo, denominado también acetato de amilo, aceite de plátano oaceite de banana,² es un compuesto orgánico de fórmula CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ que es un éster del alcohol isoamil y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante.³ La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.

Acetato de isoamilo o acetato de amilo.
Nombre IUPAC
3-metil-1-butil acetato
General
Otros nombres	isopentil acetato aceite de banana isopentil etanoato esencia de pera 3-metilbutil acetato 3-metilbutil etanoato
Fórmula estructural	CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Fórmula molecular	C7H14O2
Identificadores
Número CAS	123-92-21
ChEBI	31725
ChemSpider	29016
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	876 kg/m3; 0.876 g/cm3
Masa molar	130.19 g/mol
Punto de fusión	195 K (-78 °C)
Peligrosidad
NFPA 704	3 1 0
Riesgos
Inhalación	irrita la nariz
Más información	figura en la Lista de Substancias Peligrosas
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,⁴ mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.

Propiedades

Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido muy inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.³

Usos

El principal uso del acetato de amilo es como aromatizante(55%) de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.

Acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que es el éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Acetato de isoamilo tiene un fuerte olor que también se describe como similar a tanto plátano y pera. Aceite de plátano es un término que se aplica ya sea a acetato de isoamilo puro o de los aromas que son mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo, y otros sabores.

Producción

Acetato de isoamilo se prepara mediante la reacción catalizada por ácido entre el alcohol isoamílico y ácido acético glacial como se muestra en la ecuación de reacción por debajo. Típicamente, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador. Alternativamente, una resina de intercambio iónico ácida se puede utilizar como el catalizador.

Aplicaciones

Acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano en los alimentos. Aceite de pera se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como un sabor artificial.

También se utiliza como un disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa, así como ser una abeja feromona miel y se puede utilizar para atraer a grandes grupos de abejas a un área pequeña. Como disolvente y soporte para materiales como nitrocelulosa, se utiliza ampliamente en la industria aeronáutica para la rigidez y el viento a prueba de superficies de la tela del vuelo, donde ella y sus derivados se conoce generalmente como 'droga'. Ahora que la mayoría de los aviones son de metal, tal uso está limitado a los modelos de aviones, donde todavía se usa popularmente para el fortalecimiento de los revestimientos de tejido y madera de balsa.

Debido a su intenso, olor agradable y su baja toxicidad, acetato de isoamilo se utiliza para probar la eficacia de los respiradores o mascarillas de gas.

Presencia en la naturaleza

Aceite de plátano se hace naturalmente por la planta de banano, sino que también se produce sintéticamente.

Acetato isoamílico es liberado por el aparato de la picadura de una abeja que sirve como un faro de feromonas para atraer a otras abejas y provocan que las abejas piquen.