Aditivos alimentarios
Cinamato de etilo es el éster del ácido cinámico y etanol. Está presente en el aceite esencial de canela. El cinamato de etilo puro tiene un "olor afrutado y balsámico, con reminiscencias de canela con una nota de ámbar"..2
El p metoxi derivado se divulga para ser un inhibidor de la monoamino oxidasa.
| Cinamato de etilo | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ethyl 3-phenylprop-2-enoate | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C11H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 103-36-61 | |
| Número RTECS | GD9010000 | |
| ChEMBL | 318196 | |
| ChemSpider | 553344 | |
| PubChem | 637758 | |
| UNII | C023P3M5JJ | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 176.21 g/mol | |
| Punto de fusión | 281 K (8 °C) | |
| Punto de ebullición | 544 K (271 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cinamato de etilo es el éster del ácido y del etanol cinámicos. Está presente en el aceite esencial del cinamomo. El cinamato de etilo puro tiene “un olor con sabor a fruta y balsámico, evocador del cinamomo con una nota ambarina”.
El ácido cinámico puede inmiscible en etanol, éter y sobre todo aceite permanente. Casi insoluble en el glicerol y el agua, levemente solubilidad en glicol de propileno.
El derivado p-methoxy se divulga para ser un inhibidor de oxidasis de monoamina.
Características
Fórmula molecular C11H12O2
Masa molar 176.21 g/mol
Densidad 1.046 g/cm3
° del punto de fusión 6.5-8; C
° del punto de ebullición 271; C
Índice de refracción 1.558
° del punto de inflamación >110; C
Densidad relativa 1.049
Identificadores
Número del CAS: 103-36-6
PubChem 637758
ChemSpider 553344
UNII C023P3M5JJ
ChEMBL CHEMBL318196
Seguridad
Símbolo del peligro: XI - Irritante
Código del riesgo: R 36/38
Código de la seguridad: S 02 S 24/25 S 26 S 36
Uso
Cinamato de etilo usado principalmente en las esencias de las especias, también fijador excelente del perfume. El cinamato de etilo tiene dulce-balsámico y gusto algo honey-like, utilizó en sabor del alimento y aditivos alimenticios. Porque su altos punto y estabilidad boilling, él apropiado usado para el alimento berky.
El ácido cinámico puede inmiscible en etanol, éter y sobre todo aceite permanente. Casi insoluble en el glicerol y el agua, levemente solubilidad en glicol de propileno.
El derivado p-methoxy se divulga para ser un inhibidor de oxidasis de monoamina.
Características
Fórmula molecular C11H12O2
Masa molar 176.21 g/mol
Densidad 1.046 g/cm3
° del punto de fusión 6.5-8; C
° del punto de ebullición 271; C
Índice de refracción 1.558
° del punto de inflamación >110; C
Densidad relativa 1.049
Identificadores
Número del CAS: 103-36-6
PubChem 637758
ChemSpider 553344
UNII C023P3M5JJ
ChEMBL CHEMBL318196
Seguridad
Símbolo del peligro: XI - Irritante
Código del riesgo: R 36/38
Código de la seguridad: S 02 S 24/25 S 26 S 36
Uso
Cinamato de etilo usado principalmente en las esencias de las especias, también fijador excelente del perfume. El cinamato de etilo tiene dulce-balsámico y gusto algo honey-like, utilizó en sabor del alimento y aditivos alimenticios. Porque su altos punto y estabilidad boilling, él apropiado usado para el alimento berky.
El diacetilo (IUPAC nombre sistemático: butanodiona o butano-2,3-diona) se trata de un producto químico natural procedente de la fermentación. Se emplea comosaborizante químico artificial en ciertos alimentos y está presente en los saboresartificiales a mantequilla, se trata de un ingrediente común en las margarinas,shortenings y algunos aceites culinarios y en aerosol, se emplea frecuentemente en la la cocina comercial.
| Diacetil | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Butano-2,3-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | Diacetilo Biacetilo Dimetil Dicetona 2,3-Dicetobutano | |
| Fórmula semidesarrollada | C4H6O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 431-03-81 | |
| ChEBI | 16583 | |
| ChemSpider | 630 | |
| PubChem | 650 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 990. kg/m3; 0,99 g/cm3 | |
| Masa molar | 86.0892 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 275 K (2 °C) | |
| Punto de ebullición | 354 K (81 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Salud
Al ser sometido al calor los alimentos que poseen esta substancia, durante la cocción en el procesamiento industrial, estos ingredientes liberan vapores que pueden poner a los trabajadores en peligro de desarrollar la debilitante y potencialmente fatal enfermedad pulmonar denominada bronqueolitis obliterante.2 3
Aplicaciones
Productos alimenticios
El diacetilo y acetoína son dos compuestos que dan un sabor mantecoso característico. Debido a esto, los fabricantes del aromatizante de mantequilla artificial, margarinas o similares suelen añadir diacetilo y acetoína para lograr el producto final con sabor a mantequilla, ya que de otro modo resultaría relatívamente insípido. 4
En bebidas alcohólicas
A niveles altos, el diacetilo contribuye a aportar un sabor a caramelo y/o mantecoso. En algunos tipos de cerveza (Por ejemplo, en la mayoría de las cervezas producidas en las islas Británicas, como la india Pale Ale), la presencia del diacetil puede ser aceptable o desable a niveles bajos o moderados. En otros tipos de cerveza, su presencia se considera un defecto o algo indeseable 5
El diacetilo es producido durante la fermentación cuando la levadura produce acetolactato, éste escapa de la célula y es espontáneamente descarboxilado en diacetilo. La levadura entonces absorbe el diacetilo y reduce los grupos de cetona para formar acetoına y 2,3-butanodiol, compuestos relativamente insípidos.
Cigarros electrónicos
Una publicación del 2014 encontró que el diacetil estaba presente en muchos líquidos (para cigarros electrónicos) de sabores dulces. Según esa investigación, el diacetilo está aprobado para uso alimentario, pero se asocia con enfermedades respiratorias si se inhala. El estudio concluyó que el diacetil es un riesgo evitable en los líquidos para cigarrillos electrónicos y la industria debería tomar medidas para eliminar su uso sin limitar la disponibilidad de sabores. 6
Otros
1-hexanol y diacetil son inhibidores potentes de las neuronas sensibles al CO2 de la mosca de la fruta Drosophila melanogaster y del mosquito Culex, un vector de varias enfermedades mortales. 7 Fruit flies tend to avoid CO2, but exhaled CO2 is the main attractant for theCulex.
El 2-3 butanodiona, conocido también como Diacetilo, es probablemente el descriptor más conocido en la elaboración de cerveza y se lo reconoce por su aroma similar al de la manteca, pochoclo, o al del toffee.
La levadura cervecera, durante la fermentación del mosto, produce innumerables sub productos que determinan ciertas características del producto final. El diacetilo (2-3 butanodiona), probablemente el descriptor más conocido en la elaboración de cerveza, pertenece junto al 2,3 pentanodiona, a los compuestos orgánicos conocidos como dicetonas vecinales (VDK).
El Diacetilo posee aroma a manteca, pochoclo, a ButterScotch o a toffee (similar a la mezcla de azúcar con manteca), que se puede confundir con las notas a caramelo de la malta. Por lo general, la percepción en exceso de diacetilo se acompaña con una sensación en boca como grasosa o pegajosa (slipperiness) y su apreciación aumenta a medida que la cerveza va perdiendo el frío.
El Diacetilo posee aroma a manteca, pochoclo, a ButterScotch o a toffee (similar a la mezcla de azúcar con manteca), que se puede confundir con las notas a caramelo de la malta. Por lo general, la percepción en exceso de diacetilo se acompaña con una sensación en boca como grasosa o pegajosa (slipperiness) y su apreciación aumenta a medida que la cerveza va perdiendo el frío.
Para muchos, sobre todo en los estilos como las Scottish Ales, la presencia de diacetilo da un carácter de plenitud.
Las distintas cepas de levaduras difieren marcadamente en la habilidad de reducirlo.
Su percepción determina un parámetro de calidad. Aunque algunas Ales y muy pocas Lagers (como la famosa Pilsner Urquell) contienen cantidades perceptibles de diacetilo, hoy en día las modernas cervecerías lo consideran un defecto.
La mayoría lo detecta en niveles superiores a 0.15 ppm (partes por millón) y se puede llegar a percibir hasta en concentraciones de 0.05 ppm. Está establecido que hay un 20% de los tomadores de cerveza que no pueden detectar este aroma.
El flavor a 2,3 pentanodiona, se caracteriza por notas a miel, usualmente se encuentra en las Belgian Ales, siendo un demérito si se halla en otros estilos.
La generación de diacetilo en las cervezas está determinado por 3 factores:
Las distintas cepas de levaduras difieren marcadamente en la habilidad de reducirlo.
Su percepción determina un parámetro de calidad. Aunque algunas Ales y muy pocas Lagers (como la famosa Pilsner Urquell) contienen cantidades perceptibles de diacetilo, hoy en día las modernas cervecerías lo consideran un defecto.
La mayoría lo detecta en niveles superiores a 0.15 ppm (partes por millón) y se puede llegar a percibir hasta en concentraciones de 0.05 ppm. Está establecido que hay un 20% de los tomadores de cerveza que no pueden detectar este aroma.
El flavor a 2,3 pentanodiona, se caracteriza por notas a miel, usualmente se encuentra en las Belgian Ales, siendo un demérito si se halla en otros estilos.
La generación de diacetilo en las cervezas está determinado por 3 factores:
- Durante la Fermentación, como subproductos generados por las levaduras
- Contaminación Bacteriana por malas prácticas de sanitización
- Por Añejamiento.
El estudio de la vía del diacetilo ha sido de gran interés por los investigadores. Gracias a los trabajos de Pasteur se observó que los microorganismos, hoy denominados Bacterias ácido lácticas, producían desórdenes en las cervezas. Recién entre los años 1950 y 1960 se descubrió que las levaduras cerveceras contienen las enzimas para producir Diacetilo y, bajo condiciones favorables, para reducirlo.
1) Efectos de las Levaduras
El mecanismo de la formación de Diacetilo comienza con el ácido Pirúvico (o Piruvato) y el acetaldehído, que son transformados en ácido alfa-acetoláctico (o Alfa-Acetolactato) dentro de la célula de la levadura. Al fugarse este ácido del interior de la levadura, aparentemente por oxidación es transformado en diacetilo. Esta vía es inhibida por la síntesis del aminoácido Valina que utiliza ácido alfa-acetoláctico para su formación y por consiguiente reduce la cantidad de este ácido que puede llegar a transformarse en diacetilo.
Esto está demostrado por el hecho de que la enzima que produce alfa-acetolactato es inhibida por la presencia de Valina.
Los aminoácidos Valina y Leucina, fuentes indispensables de Nitrógeno para la levadura, son considerados esenciales, ya que ellas son deficientes en sintetizarlos.
El mosto y por ende, la concentración de proteínas en él, resulta ser el proveedor natural de aminoácidos necesarios para el crecimiento y la reproducción de las levaduras.
Por lo dicho, podemos deducir que los mostos deficientes en proteínas y por lo tanto en Aminoácidos (Valina y Leucina principalmente), tienden a provocar elevados niveles de diacetilo, dado que la inadecuada cantidad de esos aminoácidos estimula la formación de este último , resultando invariablemente en un exceso del mismo, de ahí la importancia en disponer de worts (mostos) sin altas concentraciones de adjuntos en el grist (receta), ya que infaliblemente determinarán niveles de FAN (aminoácidos nitrogenados libres) bajos.
Una vía similar sucede con el 2,3 pentanodiona, siendo el precursor en la síntesis del aminoácido Leucina el acetohidroxibutirato, como lo es el piruvato para la síntesis de Valina.
Sin tener en cuenta la concentración de valina o FAN en el mosto, siempre se produce diacetilo durante la fermentación, pero las levaduras lo reducen en acetoína y 2,3 butanodiol, compuestos de menor relevancia a nivel sensorial.
El grado de floculación de las levaduras también tiene influencia en los niveles de diacetilo. Esta es la razón por la cual, muchas cervecerías prefieren cepas de levaduras con baja precipitación, para que permanezcan mayor tiempo en suspensión, de modo de completar la fermentación y la reducción del diacetilo y luego provocan a través del frío la floculación de las mismas. De lo dicho entendemos que la viabilidad de las levaduras, es fundamental, así como también el pH y la temperatura.
Tanto la temperatura como el pH, afectan las condiciones para el buen desenvolvimiento de las levaduras, siendo por ello un tema clave el control de los mismos, para evitar la presencia posterior de diacetilo. Las bajas temperaturas tienden a aletargar a las levaduras, siendo de particular interés en las cepas Lagers, el necesario descanso de diacetilo para evitar detectarlo en la cerveza.
Esto está demostrado por el hecho de que la enzima que produce alfa-acetolactato es inhibida por la presencia de Valina.
Los aminoácidos Valina y Leucina, fuentes indispensables de Nitrógeno para la levadura, son considerados esenciales, ya que ellas son deficientes en sintetizarlos.
El mosto y por ende, la concentración de proteínas en él, resulta ser el proveedor natural de aminoácidos necesarios para el crecimiento y la reproducción de las levaduras.
Por lo dicho, podemos deducir que los mostos deficientes en proteínas y por lo tanto en Aminoácidos (Valina y Leucina principalmente), tienden a provocar elevados niveles de diacetilo, dado que la inadecuada cantidad de esos aminoácidos estimula la formación de este último , resultando invariablemente en un exceso del mismo, de ahí la importancia en disponer de worts (mostos) sin altas concentraciones de adjuntos en el grist (receta), ya que infaliblemente determinarán niveles de FAN (aminoácidos nitrogenados libres) bajos.
Una vía similar sucede con el 2,3 pentanodiona, siendo el precursor en la síntesis del aminoácido Leucina el acetohidroxibutirato, como lo es el piruvato para la síntesis de Valina.
Sin tener en cuenta la concentración de valina o FAN en el mosto, siempre se produce diacetilo durante la fermentación, pero las levaduras lo reducen en acetoína y 2,3 butanodiol, compuestos de menor relevancia a nivel sensorial.
El grado de floculación de las levaduras también tiene influencia en los niveles de diacetilo. Esta es la razón por la cual, muchas cervecerías prefieren cepas de levaduras con baja precipitación, para que permanezcan mayor tiempo en suspensión, de modo de completar la fermentación y la reducción del diacetilo y luego provocan a través del frío la floculación de las mismas. De lo dicho entendemos que la viabilidad de las levaduras, es fundamental, así como también el pH y la temperatura.
Tanto la temperatura como el pH, afectan las condiciones para el buen desenvolvimiento de las levaduras, siendo por ello un tema clave el control de los mismos, para evitar la presencia posterior de diacetilo. Las bajas temperaturas tienden a aletargar a las levaduras, siendo de particular interés en las cepas Lagers, el necesario descanso de diacetilo para evitar detectarlo en la cerveza.
2) Efectos de las Bacterias
La infección bacteriana es la 2º causa en importancia en la producción de diacetilo. Las principales bacterias responsables son los Lactobacilos y los Pediococos. Ambas bacterias producen ácido láctico, por eso cuando se percibe una nota mantecosa, con un carácter ácido, es casi seguro que la cerveza está contaminada. Actualmente las microcervecerías poseen muy buena tecnología para sanitizar sus equipos y procesos, aunque estadísticamente se ha determinado que la causa mayor de contaminación es la reutilización de levaduras asépticamente no controladas.
3) Efectos del Añejamiento
Otra de las razones por las cuales podemos hallar diacetilo en nuestras cervezas es por el añejamiento. Este proceso es similar al mencionado anteriormente, cuando nos referíamos a la oxidación del alfa acetolactato durante la fermentación. La razón está determinada por cepas de levaduras que no logran metabolizar todo el ácido alfa acetolactato dejando altas cantidades del mismo que como se dijo anteriormente, será oxidado y transformado en diacetilo.
Como limitar la producción de diacetilo
- Usar levaduras sanas, viables, con una tasa de inoculación adecuada (1gr/lt en levaduras deshidratadas), con una buena aireación u oxigenación después del enfriado
- Asegurarse de una fermentación completa
- Controlar la temperatura de fermentación
- Hacer descanso de diacetilo, principalmente en las lagers
- Usar maltas de calidad (alto contenido de nitrógeno, FAN)
- Rápido enfriamiento del mosto
- Tener buenas prácticas de sanitización. Implementar protocolos de sanitización.
- Controlar o limitar la oxigenación durante el embotellado. Minimizar la agitación durante el mismo procedimiento.
- Controlar el pH del mosto frío.
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