bioquimica y biología molecular

Las pirimidinas que tienen un anillo de seis miembros

Figura: las pirimidinas.

Las purinas que tienen un anillo de 5 miembros fusionado a uno de 6:

 

Figura: las purinas

Cada ácido nucleico contiene 4 tipos de bases. Las mismas dos purinas, adenina (A) y guanina (G) están presentes en el ADN y en el ARN. Las dos pirimidinas, en el ADN son citosina (C) y timina (T), en el ARN, la timina se cambia por el uracilo (U). La única diferencia entre el uracilo y la timina es la presencia de un substituyente metil en la posición C5. De tal manera que en el ADN solo existen A,G,C y T, mientras que en el ARN contiene A,G,C y U.

En los ácidos nucleicos, se encuentran dos tipos de pentosas. Esta característica diferencia al ADN del ARN y les da el nombre a los dos tipos de ácidos nucleicos:

Figura: diferencias entre un ribonucleótido y un desoxirribonucleótido

En el ADN, la pentosa esla 2-desoxiribosa y en el ARN es la ribosa. La diferencia la hace la presencia o ausencia de un grupo hidroxilo en la posición 2 del anillo.

La base nitrogenada esta unida a la posición 1 del anillo de la pentosa por medio de un enlace glucosídico a la posición N1 de las pirimidinas o a la N9 de las purinas. Para evitar ambigüedades entre la numeración de los heterociclos y el anillo del azúcar, las posiciones de la pentosa se numeran como primos (´).

Una base unida a una azúcar se denomina nucleósido, cuando se une un fosfato, la base-azúcar-fosfato se denomina nucleotido:

Base            Nucleosido            Nucleotido             Abreviatura

ARN      ADN

Adenina       adenosina             ácido adenílico      AMP   dAMP

Guanina       guanosina             ácido guanilico      GMP  dGMP

Citosina       citidina                  ácido citidilico       CMP   dCMP

Timina         timidina                 ácido timidilico                dTMP

Uracilo         uridina                   ácido uridilico        UMP

Tabla: los diferentes arreglos de los nucleótidos.

Los nucleótidos son los bloques de construcción a partir de los cuales se construyen los ácidos nucleicos. Los nucleótidos están unidos en una cadena polinucleotídica con un esqueleto que consiste de series alternadas de residuos de azúcar y fosfato. La posición 5´ de un anillo de pentosa está conectada a la posición 3´ de la siguiente pentosa vía un grupo fosfato (ver Figura 1). Por lo tanto, se dice que el esqueleto de azúcar-fosfato consiste de un enlace fosfodiester en posición 5´-3´. Las bases nitrogenadas están por fuera del esqueleto.

El nucleótido terminal en uno de los extremos de la cadena tiene el grupo 5´ libre; y al otro lado de la cadena tiene un grupo 3´ libre. Es una convención escribir las secuencias de ácidos nucleicos en la dirección 5´-3´, de tal forma que el extremo 5´ está a la izquierda y el 3´ a la derecha.

Cuando el ADN o el ARN son rotos en sus nucleótidos constituyentes, la ruptura puede llevarse a cabo en cualquiera de los lados de los enlaces fosfodiester. Dependiendo de las circunstancias, los nucleótidos tienen su grupo fosfato unido a cualquiera de las posiciones 5´ ó 3´ de la pentosa:

Figura: posibilidades del acomodo de los grupos fosfato en las ribosas de los nucleótidos.

Todos los nucleótidos pueden existir en una forma en la cual hay más de un grupo fosfato unido a la posición 5´ por ejemplo:

Figura: diferentes estados de fosforilación de un nucleótido

Todos los enlaces (a, b y g) son ricos en energía, la cual se utiliza como fuente para múltiples actividades celulares. Los nucleótidos 5´trifosfatados son los precursores de la síntesis de los ácidos nucleicos.