Alstonia boonei es una especie de árbol caducifolio del bosque tropical que pertenece a la familia de lasapocináceas.
Distribución
Es originaria de zonas tropicales de África Occidental, con una distribución que se extiende hasta Etiopía yTanzania.
La madera es de grano fino, que se presta a una talla detallada; el árbol también encuentra muchos usos en lamedicina tradicional. Al igual que muchos otros miembros de la Apocynaceae (una familia rica en especies tóxicas y medicinales) A.boonei contiene alcaloides y látex.1
Descripción
Alstonia boonei es un árbol de bosque que puede alcanzar un tamaño de 45 m de altura y 3 m de circunferencia, el tronco es cilíndrico y mide hasta 27 m de altura, con hojas estrechas. Las hojas profundamente estriadas están soportadas en verticilos en los nodos, con una forma a oblanceolada, con el vértice redondeado a acuminado y venas laterales prominentes y casi en ángulo recto con el nervio central. Las flores son de color blanco amarillento y se encuentran en cimas terminales laxas. Los frutos son pendulares, emparejado, con delgado folículo (fruta) es hasta 16 cm de largo, que contiene las semillas que llevan un mechón sedoso, seda marrón en cada extremo para permitir la dispersión por el viento. El látex es blanco y abundante.
Nombres vernaculares
| Alstonia, cheesewood, madera heces, madera patrón (En). Emien, ekouk (Fr). | |||
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| Alstonia boonei ocurre desde Senegal y Gambia a Etiopía occidental y Uganda. | |||
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| La madera de alstonia boonei, llamado alstonia en el comercio internacional, se utiliza para la construcción ligera, carpintería ligera, embarcaciones abiertas, piezas de fundición, muebles, carpintería interior, utensilios, cajas, jaulas, los partidos, los lápices, esculturas, y de chapas y contrachapados. Es localmente popular para la producción de hogar implementa debido a sus buenas propiedades de trabajo y la estabilidad. En Ghana se utiliza para los famosos heces Asante, y en Nigeria para las cajas de sonido de los instrumentos musicales del pueblo Yoruba. La madera también se utiliza como leña. La corteza del tronco es importante en la medicina tradicional. En los mercados locales en África occidental y central es a menudo entre los materiales vegetales más comunes que se venden como medicamentos de crudo. Una decocción de la corteza se usa ampliamente para tratar la malaria, la fiebre tifoidea, la gonorrea, el pian, el asma y la disentería, y también se aplica a las llagas, úlceras, mordeduras de serpiente, dolores reumáticos y dolor de muelas, y como galactagogue. Una maceración de la corteza se toma para tratar la ictericia, tos y dolor de garganta, y se aplica externamente para tratar afecciones de la piel. La corteza también se utiliza como antihelmíntico. El látex se aplica a las mordeduras de serpientes, afecciones de la piel e inflamaciones causadas por infecciones filaria, y en brebaje para tratar la fiebre. Las hojas se aplican por vía tópica para reducir edemas y para tratar úlceras. El látex se ha utilizado como liga y como una alternativa inferior para el caucho. Alstonia boonei es un árbol de sombra útil para las plantaciones de café, té y banano. | |||
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| Aunque Alstonia madera de origen asiático (principalmente de Indonesia y Malasia) es importante en el mercado internacional de las maderas, se sólo ocasionalmente exportado de los países africanos, y probablemente la mayoría en envíos compuestos de madera ligera. Aunque Ghana exportó 64.500 m³ y 19.500 m³ en 2000 y 2001 respectivamente, y Camerún 210 m³ en 2001, es de mayor importancia a nivel local. La corteza de alstonia boonei se vende habitualmente en los mercados locales con fines medicinales. En Yaundé (Camerún) el precio de la corteza varía 1-3 FCFA por gramo, dependiendo de la prescripción. | |||
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| El duramen es de color blanco cremoso e indistintamente demarcada del hasta 20 cm de ancho albura. La madera se oscurece con la exposición a la luz. El grano es recto, a veces ondulado, textura moderadamente gruesa. Los anillos de crecimiento indistintos o ausentes. La madera tiene un olor desagradable cuando está verde. La madera es ligera. La densidad es 360 a 420 kg / m³ a 12% de humedad. Las tasas de contracción son moderadamente baja, del verde al horno seco 3,8-4,0% radial y 5.2 a 5.4% tangencial. La madera se seca rápidamente, con ligero riesgo de distorsión y de cheques. Una vez seco, es estable. Al 12% de contenido de humedad, el módulo de rotura es 48 a 73 N / mm², módulo de elasticidad 5790-10,500 N / mm², compresión paralela a la fibra 27 a 37 N / mm², cizallar 6 a 7 N / mm², escote 10 N / mm y la dureza Janka lado 1820 N. La madera es fácil de aserrar, aunque la presencia de látex puede causar la obstrucción de las hojas de sierra. La madera es un poco pegajosa cuando está recién aserradas debido al látex. Las características de pelado son buenas. Clavado y atornillado por lo general no causan problemas, aunque la capacidad de Limas de uñas y tornillo de retención pueden ser pobres, y encolado, pintura y barnizado dar buenos resultados. Las superficies son producidos generalmente lisa si se utilizan bordes de corte afilados. Las propiedades de vapor-flexión son pobres. La madera no es durable. Es fácilmente atacado por hongos y muy propensa a la mancha azul. Es susceptible a la madera seca barrenadores, polvo-post escarabajos y termitas. En consecuencia, debe ser tratado tan pronto como sea posible después de la tala. Sólo es adecuado para uso en interiores, y no puede ser utilizado en contacto con el suelo o expuesta a la intemperie. Sin embargo, es fácil de tratar con conservantes, absorbiendo más de 480 kg / m³ utilizando sistemas de tanques o de presión abiertas. En pruebas con ratones y ratas antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas de alstonia boonei frenar la corteza se ha demostrado, pero no es eficiente en el tratamiento de la malaria. Varios alcaloides han sido aislados de la corteza. Uno de ellos es el echitamine alcaloide indol, que mostró varias actividades farmacológicas (por ejemplo, actividad hipotensora y actividad relajante de los músculos lisos) en modelos de prueba con animales. Sin embargo, este compuesto mostró efecto antiplasmodial sólo es muy limitada. El lupeol triterpenoides y α-amirina, así como ésteres de estos compuestos han sido aislados de tallo y corteza de la raíz; éstos mostraron propiedades anti-inflamatorias. Extractos alcohólicos de la corteza (y en menor grado de la hoja) mostraron una actividad de amplio espectro contra bacterias gram-negativas y gram-positivas, así como hongos. El látex puede causar ceguera. | |||
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| La madera de la estrecha relación Alstonia congensis Engl. se utiliza indistintamente de la de alstonia boonei. La madera de ambas especies tiene usos similares a la de Triplochiton scleroxylon K.Schum. y Antiaris toxicaria Lesch. En farmacias alstonia boonei se ha utilizado para adulterar Holarrhena floribunda (G.Don) T.Durand y Schinz y su látex se ha mezclado con el de Funtumia elastica otras especies productoras de látex (Preuss) Stapf y. | |||
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Árbol de hoja caduca grande de hasta 45 m de altura, con látex; tronco sin ramas de hasta 25 m, hasta 100 (-140) cm de diámetro, estriado en la base o con contrafuertes empinada hasta 4 (-8) m de alto; corteza lisa o rugosa, generalmente con grandes lenticelas, marrón grisáceo o amarillo pálido, cremoso corteza interna o de color amarillo pálido, con abundante látex; coronar en capas, con ramas en verticilos. Hojas en verticilos de 4-8, sencillo y todo; estípulas ausente; pecíolo de hasta 2,5 cm de largo, aplanadas y acanalados arriba, con coléteres estrechamente triangulares en la base; obovadas hoja, 6-20 (-25) cm × 2.5-7.5 cm, cuneadas a obtusas en la base, redondeado a poco acuminadas en el ápice, coriácea, glabra, muchos-veteado de venas laterales que unen cerca del margen. Inflorescencia terminal, compuesto, como Cyme-umbel hasta 23 cm de largo; pedúnculo 2-6 (-13) cm de largo, grueso; brácteas de hasta 2,5 mm de largo. Flores bisexuales, regular, 5-merous, fragante; pedicelo 2-5 (-7) mm de largo; sépalos hasta 2 (-2.5) mm de largo, fusionados en la base, pubescentes; corola de color crema o amarillo pálido, pubescentes, con el tubo de 5-14 mm de largo, estrecho alrededor de la mitad, lóbulos oblicuamente ovadas, 2.5-6 mm de largo; estambres insertados en parte superior del tubo de la corola, los filamentos de hasta 1 mm de largo, anteras de hasta 1,5 mm de largo; ovario superior, ovoide, pubescente, 2 unicelular, delgado estilo, 3-8 de mm de largo, que termina en una cabeza pistilo compuesto de un anillo basal, una parte central cilíndrica y una parte apical stigmoid hendidura alargada. Fruta compone de folículos 2 lineales 22-57 cm de largo y 2-4 mm de diámetro, densamente pubescente, muchas semillas. Semillas oblongas, aplanados, 4,5-6 mm x 1,5-2 mm, de color marrón, con pelos largos de hasta 2 cm de longitud en los extremos. Plántulas con la germinación epigeal; hipocotilo 2.5-3.5 cm de largo, epicotilo 1-2 cm de largo; cotiledones frondoso, persistente durante 2-3 meses, poco acechado; hojas primera opuesto.  Alstonia macrophylla1 es un a especie de planta fanerógama perteneciente a la familia Apocynaceae. DistribuciónDescripción
Alstonia macrophylla es un árbol con un tronco recto y alto y corona estrecha. Puede llegar a alcanzar hasta 30 metros de altura. El tronco y las ramas contienen un látex blanco. La corteza es lisa y de color gris claro. Las hojas están en verticilos de tres a cuatro, son simples, penni-veteadas, membranosas, y glabras por encima. Las láminas foliares son de 10 a 50 centímetros de largo, 5 a 15 cm de ancho, más ancho en o por encima de la mitad, y cuneadas en la base. Las flores son de unos 7 mm de diámetro, blancas, con el tubo de la corola estrecha, colocadas terminales en las ramitas. Las frutas son de unos 30 centímetros de largo, verdes y llenas de muchas pequeñas semillas peludas que se dispersan a lo largo y ancho por el viento. El duramen es de color amarillento, con un grano recto y superficialmente entrelazada con una textura moderadamente fina a gruesa.2
Hábitat
Crece en una amplia gama de hábitos. Áreas no alteradas y perturbadas desde el nivel del mar hasta los 2.900 metros de altitud. Crece cerca de la costa detrás de los bosques de manglares y en bosques mixtos de dipterocarpáceas. Por lo general, crece en las crestas y laderas con arena para los suelos arcillosos. También crece en suelos calizos y ultrabásicos.2
Usos
La madera es de calidad superior a la de Alstonia scholaris y menos sensible al ataque de insectos perforadores. Se utiliza para la fabricación de vigas de techo, marcos, postes y juguetes. Al ser un árbol de crecimiento rápido que crece en una amplia gama de hábitats y de los suelos, se ha utilizado para la reforestación en Sri Lanka.
 
El ishpingo o roble criollo (Amburana cearensis) es una especie fanerógama de árbol maderable de lasleguminosas, en la familia de las fabáceas.
Distribución
Está muy amenazada por pérdida de hábitat.3
Descripción
Es un árbol caducifolio, de gran desarrollo, 15-25 (35 m de altura de fuste recto de 5-13 dm de diámetro, corteza castaño anaranjada, lisa, se desprende en escamas papiláceas; copa aplanada, follaje verde oscuro; hojas alternas, pinnadas, 8-22 cm de largo, 7-12 foliolos elípticos, alternos, 3-5 cm × 2-3 cm
Inflorescencia racimo terminal, o axilar, flores con pétalos redondos, blancos. Fruto legumbre oblonga, dura, 5-8 cm × 1-2 cm, pardo oscuro, y semilla ovoide, marrón de 4-7 cm de largo, con ala larga.
Florece de octubre a diciembre, fructifica de julio a agosto, y se cosecha de agosto a septiembre.4
Dos especies
No es raro encontrar confusión sobre nombres de especies entre los investigadores y cultivadores de Amburana. Las mismas especies pueden ser mencionadas usando diferentes nombres en diferentes países, por diferentes investigadores y en diferentes colecciones de semillas.
Sin embargo las últimas relaciones taxonómicas manejadas por instituciones como el Jardín Botánico de Misuri y Jardín Botánico de Nueva York, señalan la existencia de dos especies distintas:
Con respecto a A. cearensis se han realizado estudios experimentales de crecimiento en el Perú, Brasil y Paraguay. Es una especie muy explotada comercialmente por su alto valor económico y está amenazada de desaparición en algunos lugares.
Uso
Una de las maderas más costosas de Paraguay. Para mueblería, ebanistería, enchapados, láminas.
Duramen amarillo a castaño, vetas pronunciadas, o uniforme (a veces con vetas oscuras); albura diferente al color del duramen. Olor a cumarina. Peso específico: 520–570–650 kg/m³
Uso medicinal
La corteza, la hoja en tereré o en infusión de mate para calmar un golpe interno o, para el asma.
Amburana cearensis AC Smith (Fabaceae), popularmente conocida como haba tonka o imburana-de-olor, es un árbol de la importancia económica, típica de la zona de influencia del noreste, que es ampliamente utilizado en carpintería, perfumería y fines farmacéuticos. 1.2 La corteza tallo, indicado para el tratamiento de enfermedades respiratorias, 2.3 es ampliamente utilizado en la medicina popular para preparar una formulación hecha en casa, llamada "lamer", y también en la producción industrial de hierbas "tonka jarabe de frijol". 3.4
La eficacia de uso popular de A. cearensis Está comprobado por estudios farmacológicos del extracto hidroalcohólico de la corteza del tallo y algunos de sus componentes químicos, lo que demuestra analgésicos, broncodilatadores y actividades anti-inflamatorias. 3.4 Químicamente, tallo corteza se compone básicamente de la cumarina ( 1), responsable de su peculiar olor de flavonoides isocampferídio (2), kaempferol y afrormosina, los glucósidos fenólicos amburosídios A (3) y B (4), la fenólico vanillic ácidos de ácido (5) y ácido protocatéquico (6), y abundantes cantidades de sacarosa. 5.6 Estudios recientes han revelado que la cumarina(1), la isocampferídio (2) y el amburosídio (3) poseen propiedades anti-inflamatorio, antioxidante y broncodilatador señalada como principios activos de la planta. 4 7.10 Por otra parte, la creciente demanda en la explotación económica de A. cearensis, causada por su madera y su uso medicinal, ha causado una grave amenaza para su supervivencia, ya que según la Unión Internacional para la Conservación de la Naturaleza - UICN 11 esta especie está en peligro de extinción. Además, su homólogo A. Acre aparece en la lista oficial de especies de flora en peligro de extinción. 12 En este escenario, las acciones de conservación y uso sostenible de las especies se han descrito y se están ejecutado permitiendo la domesticación de A. cearensis través de culturas mediante siembra. 11.13 En ensayos farmacológicos preclínicos, extractos etanólicos de culta muestraA. cearensis demostró una actividad anti-inflamatoria equivalente a la de la corteza del tallo. 13
En vista de las propiedades terapéuticas de A. cearensis, sin embargo teniendo en cuenta la extracción depredadora sufrido por esta especie, la investigación fitoquímico se llevó a cabo con muestras cultivadas, y aún joven, de A. cearensis (brotes y xylopodium) con el fin de buscar más evidencia científica para apoyar la sustitución de la planta silvestre, en la producción de preparados medicinales / farmacéutica de A. cearensis.Este estudio proporciona aislamiento diez compuestos, de los cuales cuatro fueron identificados por primera vez en el taxón Amburana, mientras que otros ya se habían notificado a la corteza del tallo. 5.6
EXPERIMENTAL
Procedimientos experimentales generales
Los espectros de resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono (RMN 1 H y 13 C), de una y dos dimensiones, se obtuvieron en espectrómetros Bruker Avance modelo DPX-300 y / o Avance DRX-500 (CENAUREMN-CFU) operando la frecuencia el hidrógeno a 300,13 y 500,13 MHz, y la frecuencia de carbono a 75,47 MHz y 125,75, respectivamente. Las muestras se disolvieron en disolvente deuterado (0,6 ml) y se ensayaron en tubos de 5 mm. Los desplazamientos químicos (δ) expresados en partes por millón (ppm) se hace referencia a los picos de los protones pertenecientes a las moléculas no deuterados residuales (RMN 1 M) y los picos centrales del carbono-13 (RMN 13 C) de los disolventes empleados. Los espectros de absorción en la región infrarroja (IR) se obtuvieron en un espectrómetro Perkin-Elmer Spectrum 1000 FT-IR modelo, utilizando pastillas de KBr para el análisis de las muestras. Los espectros de masas (EI-MS) se registraron en espectrómetro Shimadzu QP 5000 / DI-50, por impacto electrónico a 70 eV. Los puntos de fusión (pf) no corregidos se determinaron en un equipo Mettler Toledo, que comprende una placa de calentamiento y FP82HT unidad de procesamiento FP90, una velocidad de calentamiento / min 2 ° C. Las rotaciones ópticas se midieron en el modelo Perkin-Elmer 341, los efectuándose la medición a 589 nm (25 ° C). La columna de cromatografía de adsorción se realizó en gel de sílice 60 VETEC (∅ ¥ m 63-200). El fraccionamiento por cromatografía de exclusión se realizó en gel de dextrano Sephadex LH-20 de Pharmacia Fine Chemicals. Las separaciones se controlaron mediante cromatoplacas cubiertas con gel de sílice 60 (∅ ĩ m 2-25) Sigma Chemical Co. (con indicador de fluorescencia a 254 nm). Divulgación de las fracciones y las sustancias han sido producidos por la exposición a la luz UV (254 nm y 366) en el sistema Spectroline, Modelo ENF-240 C / F, y por pulverización con solución de vainillina ácida, seguido por calentamiento. El análisis por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) se llevaron a cabo en un cromatógrafo de gases Aguas-1525, que comprende un sistema de bomba binaria equipado inyector manual Rheodyne, junto con un detector de matriz de fotodiodos Waters-2996 (λ = 254 nm) . Las separaciones se realizaron en XTerra RP-18 columnas, horno termostática mantenida a 35 ° C, las siguientes condiciones mediante el uso de: para analítica (4,6 x 250 mm, 5 μ m, loop = 20 μ L Flow 1.0 ml) y preparaciones (4,6 x 250 mm, 10 μ m, loop = 200 μ L, el flujo de 4,8 ml). Los disolventes empleados tenían MeOH grado HPLC y H 2 O origen Tedia y Milli Q, respectivamente, y se filtraron a través de membranas de nylon adecuadamente con poros de 0,45 μ m (Phenomenex) y se desgasificó por sonicación de vacío durante 5 min. Las muestras se disolvieron en la fase móvil y se filtraron a través de una membrana de teflón con una porosidad de 0,45 mu m (Waters). La extracción en fase sólida (EFS) se realizó en fase inversa C-18 cartuchos (Sep-Pak ®, Waters), que contiene 500 mg del adsorbente.
El material vegetal
Amburana cearensis AC Smith. se cultiva en el sector de la horticultura de la Universidad Federal de Ceará (Fortaleza-CE) en julio de 2001. La propagación de las plantas fue hecho por el cultivo, utilizando semillas compradas en las tiendas locales. 13 Los ejemplares jóvenes se recogieron después de 7 meses la siembra.
Extracción y aislamiento de los constituyentes químicos
Los ejemplares jóvenes de A. cearensis se separaron manualmente en piezas y xilopódios aéreas. Las partes aéreas (1,2 kg) y xilopódios (3,6 kg) se secaron por separado y mecánicamente triturado y se extrajo por maceración con etanol durante 24 h. Después de destilar el disolvente a presión reducida, se obtuvo un sólido de color verde oscuro extracto de las partes aéreas (ACPA-E: 64,3 g, Y = 5,4% w / w) y otro color marrón, xylopodium (ACX -E: 68,5 g, Y = 1,9% w / w).
Una parte alícuota del extracto ACPA-E (29,8 g) se solubilizó en agua (200 ml) y se repartió con EtOAc (120 ml, 3x). Después de destilar el disolvente, la fracción de FPA-EtOAc (18,7 g) se disolvió en MeOH: H 2 O 4: 1 (200 ml) y se extrajo con CH 2 Cl 2 (120 ml, 3x). La fracción FPA-CH 2 Cl 2 (12,2 g) se sometió a cromatografía en gel de sílice, usando una mezcla binaria en orden de polaridad creciente, generando seis fracciones: hexano / CH 2 Cl 2 al 10% (300 F1- ml), hexano / CH 2 Cl 2 (25% F2 300 ml), hexano / CH 2 Cl 2 50% (F3 700 ml), hexano / CH 2 Cl 2 (75% F4- 400 ml), CH 2 Cl 2 (F5- 500 ml), CH 2 Cl 2 / AcOEt 50% (F6 500 ml). F3 para 6 fracciones se combinaron después de la comparación por la CCD. La fracción de CH 2 Cl 2 F3-6 (1,8 g) se disolvió en 10 ml de MeOH y se sometió a cromatografía de exclusión en Sephadex LH-20 (60 g, ∅ int. = 3,5 cm), produciendo 15 fracciones de 30 ml. El análisis por TLC reunió a las siguientes fracciones idénticas F'2-3, F'4-6 y F'9-13. La fracción de CH 2 Cl 2 F3-6 (F'2-3) se trató con CH 2 Cl 2 y se filtra, lo que resulta en la obtención de un sólido amarillo (258,8 mg) identificado como el ácido vanílico (5) a través El análisis por TLC comparativa. 6 Fracción CH 2 Cl 2 F3-6 (F'4-6) (380 mg) se sometió a cromatografía sobre gel de sílice (40 g) en una columna de 125 mL. Elución seguido este orden, para recoger porciones de 100 ml de hexano / CH 2 Cl 280% (F "1), CH 2 Cl 2 (F" 2-4), CH 2 Cl 2 / AcOEt 10% (F "5-7), CH 2 Cl 2 / AcOEt 25% (F" 8-10), CH 2 Cl 2 / AcOEt 40% (F '11 -12), CH 2 Cl 2 / AcOEt 50% (F "13 -14). Las fracciones F "1 (104 mg, cristales blancos) y F" 10 (5,4 mg, sólido amarillo) se identificaron mediante TLC como cumarina (1) y isocampferídio (2),respectivamente, 6 mientras que la fracción F ' 3-4 (62,5 mg, cristales incoloros) se caracterizó por técnicas de espectrometría como aiapina (8) (62,5 mg). 14 La fracción de CH 2 Cl 2 F-3 (F'9-13) (52, 2 mg) se cromatografió en cartucho de EFS (500 mg) por elución con MeOH / H 2 O, recogiendo alícuotas de 2 ml. Las fracciones F "1 (5 mg) y F" 4 (23 mg), ambos sólidos marrones se caracterizaron como ácido p-hidroxi-benzoicoácido (7) y amburosídio B (4) después de análisis de espectrometría de RMN. 5.15
La fracción acuosa Fpa-H 2 O (10,5 g), después se liofilizó, se sometió a Sephadex LH-20 (60 g, ∅ int. = 3,5 cm), utilizando H 2 O / MeOH 50%, lo que resulta en 10 fracciones de 20 ml. La fracción F7 (137,0 mg) se aplicó a un cartucho EFS (500 mg) y se eluyó con una mezcla de MeOH: H 2 O, siguiendo un orden decreciente de la polaridad para obtener 7 fracciones de 3 ml. La fracción de H 2 O F7 (F'2) (65,0 mg) se sometió a HPLC en una columna de fase inversa, la adopción de una fase móvil que consiste en H 3 PO 4 (pH = 3) / MeOH. El gradiente de elución varió de 30 a 50% de MeOH en 10 min plazo, dando como resultado el aislamiento de un sólido blanco (24,0 mg; t R = 7,20), identificado como el (ácido E) - la -cumárico glicosilada (9). 17 La fracción de H 2F-7 (7'-F) (30,0 mg) se caracteriza por ser la amburosídio B (4).
Una alícuota del extracto ACX-E (30,7 g) se sometió al mismo esquema de partición descrita para el extracto E-ACPA, resultando en tres fracciones: acuoso (9,2 g, Fx-H 2 O), hydromethanol (11 7 g, Fx-H 2 O / MeOH) y diclorometano (7,0 g, Fx-CH 2 Cl 2). La fracción acuosa Fx-H 2 O (9,2 g) se cromatografió sobre Sephadex LH-20 (60 g, ∅ int. = 3,5 cm), utilizando H 2 O / 50% MeOH como fase móvil la generación de 6 fracciones. F-3 fracción (3,9 g) se disolvió en H 2 O (25 ml) y se repartió con n-butanol (3 x 15 ml). La fracción soluble en n-butanol (124,0 mg) se sometió a HPLC en columna de fase inversa utilizando como fase móvil una mezcla de H3 PO 4 (pH = 3) y MeOH. El gradiente de elución osciló entre 20 y 50% de MeOH en 10 min plazo, proporcionando un sólido amarillo (12,0 mg; t R = 7,87 min), caracterizado como el ácido (Z) - el -cumárico glicosilada (10). 17,18
La fracción Fx-H 2 O / MeOH (11,7 g) se adsorbió sobre 15 g de gel de sílice se eluyó con CH vacío 2 Cl 2 (F1- 150 ml), CH 2 Cl 2 / EtOAc (F2 450 ml), EtOAc (F3 800 ml) y MeOH (450 ml F4-). Cromatografías sucesivas sobre Sephadex LH-20 (60 g, ∅ int. = 3,5 cm) de la fracción F2 (1,7 g), usando MeOH como fase móvil y recogiendo alícuotas de 5 ml, proporcionó un sólido de color rosa (52 mg) y cristales de color amarillo (11 mg), que fueron respectivamente designados como amburosídio A (3) y ácido protocatéquico (6) por comparación con patrones auténticos por TLC. 5.6
(E) -o-cumárico glicosilada (9)
Sólido amorfo blanco: pf 234.6 a 236,1 ° C (Lit. doscientas cuarenta hasta doscientos cuarenta y un ° C); 15 [α]20 D = -61,7 °, MeOH (Literatura [α] 20 D = -60, 9 °, 50% EtOH); 15 IR (KBr, cm -1) ν: 3470, 3085, 2935, 1697, 1635, 1491, 1404, 1238 y 1076; RMN 1 H (CD 3 OD, 500 MHz) δ H 8,12 (d, J = 16,2 Hz, H-7), 7,61 (d, J = 7,9 Hz, H-6), 7 37 (t, J = 7,9 Hz, H-4), 7,24 (d, J = 7,9 Hz, H-3), 7,05 (t, J = 7,9 Hz, H 5), 6,52 (d, J = 16,2 Hz, H-8), 5,00 (d, J = 7,8 Hz, H-1 '), 3,89 (m, H-6' a), 3,71 (m, H-6'b), 3,57 (m, H-2 '), 3,49 (td, H-3'), 3,46 (m, H-5 ' ), 3,43 (m, H-4 '); RMN 13 C (CD 3 OD, 125 MHz) δ C 171,2 (C-9), 157,6 (C-2), 141,6 (C-7), 133,0 (C-4), 129 0 (C-6), 125,5 (C-1), 123,7 (C-5), 119.7 (C-8), 117.1 (C-3), 102,5 (C- 1 '), 78.4 (C-5'), 78.3 (C-3 '), 75.0 (C-2'), 71.4 (C-4 ') y 62.6 (C- 6 '); EI-MS m / z 326 ([M]. +), 164, 146, 118, 109, 91, 73, 57 y 44.
(Z) -o-cumárico glicosilada (10)
Yellow resinoso sólido: punto de fusión 126.1 127.3 ° C a (Lit. 128 ° C); 17 [α] 20 D = -43 ° MeOH (Literatura [α]20 D = -45 °, MeOH); 19 IR (KBr, cm -1) ν: 3477, 3011, 1700, 1627, 1491, 1395, 1236 y 1073; RMN 1 H (CD 3OD, 500 MHz) δ H 7,53 (d, J = 7,9 Hz, H-6), 7,31 (d, J = 12,5 Hz, H-7) 7 30 (t, J = 7,9 Hz, H-4), 7,19 (d, J = 7,9 Hz, H-3), 6,97 (t, J = 7,9 Hz, H 5), 5,97 (d, J = 12,5 Hz, H-8), 4,94 (d, J = 7,4 Hz, H-1 '), 3,87 (m, H-6' a), 3,70 (m, H-6'b), 3,49 (m, H-2 '), 3,46 (td, H-3'), 3,43 (m, H-5 ' ), 3,40 (m, H-4 '); RMN 13 C (CD 3 OD, 125 MHz) δ C 170,4 (C-9), 156,7 (C-2), 139,7 (C-7), 131,7 (C-6), 131 5 (C-4), 126,9 (C-1), 122,9 (C-5), 121.4 (C-8), 116.6 (C-3), 102,7 (C- 1 '), 78.3 (C-5'), 78.2 (C-3 '), 75.0 (C-2'), 71.4 (C-4 ') y 62.6 (C- 6 '); EI-MS m / z 326([M]. +), 164, 146, 118, 109, 91, 73, 57 y 44.
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