bioquímica y biología molecular

Información para las abreviaturas de las figuras.

b.- Las masas de los residuos están dadas para la forma neutra. Para la masa molecular de los aminoácidos parentales sume 18.0 D (masa molecular del agua), Para calcular la masa molecular de las cadenas laterales, reste 56.0 D (masa molecular de un grupo peptídico).

c.- Calculada a partir de una base de datos de proteínas no redundantes que contiene 300,688 residuos.

e.- Los símbolos de una y tres letras para la asparagina o ácido aspártico son Asx y B; para glutamina o ácido glutámico son Glx y Z respectivamente. El símbolo de una letra para un aminoácido no determinado o no estándar es X.

Para todos los aminoácidos se presenta su nombre, el código de tres letras, así como su identificación por una sola letra.

          Una clasificación usual de los aminoácidos se refiere a si son esenciales o no para los organismos, en particular para los heterótrofos. Esencial se refiere a que la maquinariaenzimática que posee el organismo estudiado no es capaz de sintetizar a la molécula, de ahí que deba ser ingerida en la dieta. Los autótrofos, son los organismos fotosintéticos, que al no recibir aporte de energía externa más que en forma de luz, deben sintetizar todas sus biomoléculas y, por tanto, poseen toda la maquinaria metabólica para sintetizar a todos los aminoácidos.

Los aminoácidos esenciales son aquellos que deben ser ingeridos en la dieta, nuestro cuerpo no es capaz de sintetizarlos.

          Estos aminoácidos tienen una carga igual a cero a pH neutro, de tal manera que la cadena lateral de la cisteina y tirosina pueden perder su protón a pH alcalino. La serina, treoninay tirosina contienen cada una un grupo hidroxilo que puede participar en la formación de puentes de Hidrógeno. La cadena lateral de la asparagina y glutamina contiene un grupo carbonilo y un amido, lo cuales pueden también participar en la formación de puentes de Hidrógeno.

Puente disulfuro.

La cadena lateral de la cisteina  contiene un grupo sulfidrilo (-SH), el cual es un componente importante del sitio activo de muchas enzimas. En las proteínas, el grupo –SH de dos residuos de cisteinas puede oxidarse para formar dímero, la cistina, que contiene un puente disulfuro (-S-S-).

Cadenas laterales como sitios de unión para otros compuestos.

La serina, treonina y raramente la tirosina, pueden participar con su grupo hidroxilo como sitio de unión para moléculas como el grupo fosfato (PO₄^-), la cadena lateral de la serinaforma parte del sitio activo de muchas enzimas. Además el grupo amido de la asparagina, así como el hidroxilo de la serina y treonina, puede servir como un sitio de unión para cadenas de oligosacáridos en las glucoproteínas.

SERINA.

Es un aminoácido no esencial.

Es la fuente para el almacenamiento de glucosa en hígado y músculo; ayuda al fortalecimiento del sistema inmune en la fabricación de anticuerpos. Sirve para sintetizar los ácidos grasos que rodean a las fibras nerviosas (mielina).

Masa del residuo 87.1 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 6.8 % ^c;  pK₁ a-COOH 2.19; pK₂ a-NH⁺₃ 9.21.

TREONINA.

Es un aminoácido esencial.

Es un constituyente importante de la colágena, elastina y proteínas del esmalte; ayuda a prevenir el exceso de grasa en el hígado; ayuda al aparato digestivo y tractos intestinales a funcionar suavemente.

Al igual que la isoleucina, contiene un centro quiral extra, marcado con asterisco en la figura.

Masa del residuo 101.1 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 5.9 % ^c;  pK₁ a-COOH 2.09; pK₂ a-NH⁺₃ 9.10.

ASPARAGINA.

Es un aminoácido no esencial.

Masa del residuo 114.1 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 4.3 % ^c;  pK₁ a-COOH 2.14; pK₂ a-NH⁺₃ 8.72.

GLUTAMINA.

Es un aminoácido no esencial.

Masa del residuo 128.1 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 4.3 % ^c;  pK₁ a-COOH 2.17; pK₂ a-NH⁺₃ 9.13.

TIROSINA.

Es un aminoácido no esencial.

Transmite impulsos nerviosos en el cerebro; ayuda a vencer la depresión; mejora la memoria; promueve el alivio de funciones de la tiroides, glándulas adrenales y pituitaria.

Masa del residuo 163.2 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 3.2 % ^c;  pK₁ a-COOH 2.20; pK₂ a-NH⁺₃ 9.21; pK_R 10.46 (fenol).

CISTEINA.

Es un aminoácido no esencial.

Su grupo tiol, único en los 20 aminoácidos puede formar puentes disulfuro con otro residuo de Cys,  por medio de la oxidación de sus grupos tiol. Este compuesto dimérico es referido en la literatura bioquímica antigua como el aminoácido cistina. Este enlace disulfuro es muy importante para la estructura de las proteínas: puede unir polipéptidos separados o entrecruzar cisteinas en la misma cadena. La aparente confusión entre los nombres cistina y cisteina a llevado a referirlo como residuo media-cistina. Funciona como un antioxidante y es  una poderosa ayuda para el cuerpo contra la radiación y polución; Puede ayudar  a reducir el proceso de envejecimiento, desactiva radicales libres, neutraliza toxinas; es necesario para la formación de la piel, ayuda a la recuperación de quemaduras y operaciones quirúrgicas. El pelo y la piel están constituidos entre 10 y 14 % de cisteina.

Masa del residuo 103.1 D ^b; Ocurrencia promedio en proteínas 1.9 % ^c;  pK₁ a-COOH 1.92; pK₂ a-NH⁺₃ 10.70; pK_R 8.37 (sulfidrilo).