Antioxidantes dietéticos
Crocina es un compuesto químico natural de carotenoides que se encuentra en la flor de especies de crocus y gardenia.2 Es el diéster formado a partir del disacáridogentiobiosa y el ácido dicarboxílico crocetina. Tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusión de 186 ° C. Cuando se disuelve en agua, forma una solución de color naranja.
Crocina es el ingrediente químico principal responsable del color del azafrán.Crocina ha demostrado que es un potente antioxidante neuronal.3 4 5 También se ha demostrado que tienen una acción antiproliferativa contra las células cancerosas in vitro.6 7 8 La evidencia limitada sugiere unas posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones9 y los seres humanos.10 Un estudio reporta propiedades afrodisíacasen ratas macho a dosis muy altas.
| Crocin | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | | |
| Fórmula molecular | C 44H 64O 24 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 42553-65-11 | |
| ChEBI | 79068 | |
| ChemSpider | 4444645 | |
| PubChem | 5281233 | |
Antioxidantes fenólicos
Ácido carnósico es un producto natural bencenodiol abietano diterpeno que se encuentra en el romero (Rosmarinus officinalis ) y la salvia común ( Salvia officinalis ).2Las hojas secas de romero o salvia contienen ácido carnósico de 1,5 a 2,5%.
El ácido carnósico tiene propiedades medicinales, es un potente antioxidante y protege las células de la piel contra la radiación UV-A ( fotoprotección ). Los estudios en animales también han encontrado una protección contra los agentes cancerígenos .
El ácido carnósico se utiliza como conservante o antioxidante en productos alimentarios y no alimentarios (por ejemplo, pasta de dientes, enjuague bucal y la goma de mascar, en las que tiene un efecto antimicrobiano sobre los microbios responsables del mal aliento o para el cuidado de la piel).
| Ácido carnósico | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid | ||
| General | ||
| Otros nombres | Salvin | |
| Fórmula estructural | | |
| Fórmula molecular | C20H28O4 | |
Componente neuroprotector del romero
El ácido carnósico, uno de los componentes del popular arbusto aromático conocido como romero (Rosmarinus officinalis), posee efectos neuroprotectores tanto in vivo como in vitro, de acuerdo con los resultados de un estudio que se publica en la revistaJournal of Neurochemistry.
Los compuestos electrofílicos están reconocidos como neuroprotectores por sus efectos sobre la oxidación-reducción. Las plantas producen multitud de compuestos electrofílicos fisiológicamente activos, aunque en su mayoría se desconoce su mecanismo de acción de manera detallada.
Los autores de este estudio han centrado su atención sobre el ácido carnósico, que puede encontrarse en el romero. Han hallado que el ácido carnósico activa la vía de transcripción Keap1 / Nrf2 (Kelch-like Erythroid-derived Cap'n'Collar Homology-associated protein / erythroid 2-related factor 2) mediante su vinculación a residuos de la cisteína específicos del Keap1.
El ácido carnósico se acumula en las células no neuronales de los cultivos cerebrocorticales en concentraciones bajas, mientras que en las neuronas lo hace en concentraciones más altas. Los autores de este estudio presentan evidencias de que tanto la distribución neuronal como la no neuronal del ácido carnósico pueden contribuir a su efecto neuroprotector.
Más aún, el ácido carnósico se transloca en el cerebro, aumenta el nivel de glutatión reducido in vivoy protege al cerebro frente a la isquemia / reperfusión de la arteria cerebral media, sugiriendo que puede constituir un nuevo tipo de compuesto electrofílico neuroprotector.
Investigadores de Sanford-Burnham Medical Research Institute en los EE.UU. encontró que un componente de romero promueve la salud ocular.
El estudio sugiere que el ácido carnósico puede ser un enfoque novedoso para el tratamiento de condiciones tales como la degeneración macular en humanos.
Las hierbas utilizadas a lo largo de la historia en las culturas asiáticas y europeas han recibido la atención de la medicina occidental en los últimos años. Los científicos están ahora aislar compuestos activos en muchas hierbas y documentar sus propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.
Ahora, Stuart A. Lipton y sus colegas encontraron que el ácido carnósico protege degeneración de la retina y la toxicidad en cultivos celulares y en modelos de roedores con una lesión retiniana inducida por la luz.
Sus resultados sugieren que el ácido carnósico puede tener aplicaciones clínicas para las enfermedades que afectan a la retina externa, incluyendo la degeneración macular, una enfermedad del ojo más común en los EE.UU..
La degeneración macular probablemente tiene muchas causas subyacentes. Sin embargo, estudios anteriores sugieren que la enfermedad puede ser más lento o mejorado por los productos químicos que combaten los radicales libres que dañan las membranas celulares y otros procesos celulares.
Equipo de Lipton descubrió por primera vez hace algunos años que el ácido carnósico combatir el daño de los radicales libres en el cerebro.
En su último estudio, Lipton y sus colegas inicialmente investigó el mecanismo protector del ácido carnósico en cultivos de laboratorio de células de la retina.
Investigadores células expuestas a peróxido de hidrógeno con el fin de inducir el estrés oxidativo, un factor que contribuye a la progresión de las enfermedades oculares, como la degeneración macular y la retinitis pigmentosa.
Ellos encontraron que las células tratadas con ácido carnósico desencadenó la producción de enzimas antioxidantes en las células, que a su vez redujo los niveles de especies reactivas de oxígeno y nitrógeno (peróxidos y radicales libres que dañan las células).
Potencial terapéutico </ b>
Después del éxito con células de la retina, Lipton y sus colegas probaron el ácido carnósico en un modelo animal con daños a los fotorreceptores, la parte del ojo que convierte la luz en señales eléctricas, lo que permite la percepción visual.
En comparación con el grupo sin tratamiento, los roedores tratados previamente con ácido carnósico retuvo una gruesa capa de núcleo fuera de la vista, lo que indica que los fotorreceptores fueron protegidos. Las ratas tratadas con ácido carnósico también mostraron una mejor función electrorretinograma actividad medida de los fotorreceptores sanos.
"Ahora estamos desarrollando derivados mejorados de ácido carnósico y compuestos relacionados para proteger la retina y otras áreas del cerebro de un número de enfermedades degenerativas, incluyendo la degeneración macular y diversas formas de demencia," Lipton concluye.
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