| CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN |
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser (CH2O)n
CLASIFICACIÓN
MONOSACÁRIDOS U OSAS. Glúcidos de 3 a 8 átomos de C., con propiedades reductoras. ÓSIDOS. Asociación de monosacáridos.- HOLÓSIDOS
* OLIGOSACARIDO. De 2 a 10 monosacáridos. Resultan de especial interés disacáridos y trisacáridos.
* POLISACÁRIDOS. Mas de 10 monosacáridos.
- HETERÓSIDOS. Monosacáridos y otras sustancias no glucídicas.
Monosacárido | Oligosacárido (disacárido) | Polisacárido |
Se nombran haciendo referencia al nº de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
Estructura e isomerías. Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano (Proyección de Fischer) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional.
Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos esteroisomería.
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.
Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-). Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula.
Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo.
Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
Los anómeros serán
si el -OH de este nuevo carbono asimétrico queda hacia abajo y 
si lo hace hacia arriba en la forma cíclica.
Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.
Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas.
a) El enlace N-Glucosídico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazúcares.
b) El enlace O-Glucosídico se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.
Será-Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer monosacárido es .
Principales disacáridos con interés biológico.
Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo(1-4).
Isomaltosa.- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo(1-6)
OLIGOSACÁRIDOS
Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.
Características
-Glucosídico) o de reserva energética (enlace -Glucosídico). Puede ser:
a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno.
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido.
- Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.
5.1. Almidón.
Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa, formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hélice, y amilopectina (70%), molécula ramificada.
Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en el procesos de fotosintesis, almacenandose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castañas).
En su digestion intervienen dos enzimas:-amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.
5.2. Glucógeno.
5.3.Celulosa.
Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodón, cáñamo etc. El 50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa.
Es un polímero lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de Hidrógeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras visibles.Observa su estructura.
5.4. Quitina.
Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4)
5.5. Pectina.
Es un heteropolisacárido con enlace. Junto con la celulosa forma parte de la pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentaría (mermeladas).
5.6. Agar-Agar.
Es un heteropolisacárido con enlace. Se extrae de algas rojas o rodofíceas.
Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-406.
5.7. Goma arábiga y goma de cerezo.
Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las heridas en los vegetables.
Las principales asociaciones son:
a) Heterósidos.
Unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con una o varias moléculas no glucídicas. Podemos citar:
b) Peptidoglucanos o mureina. Constituyen la pared bacteriana, una estructura rígida que limita la entrada de agua por ósmosis evitando así la destrucción de la bacteria.
c) Proteoglucanos. El 80% de sus moléculas están formadas por polisacáridos y una pequeña fracción proteica.
Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico (en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
d) Glucoproteinas. Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las membranas celulares.
e) Glucolípidos. Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los mas conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
Estructura e isomerías. Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano (Proyección de Fischer) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional.
Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos esteroisomería.
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.
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Ciclación de la glucosa (forma piranosa)
Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
Si el aldehído reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemicetal si es la cetona la que produce dicha reacción. En todo caso hablamos de enlaces intra moleculares. El anillo puede ser pentagonal o furanósico (por su semejanza al furano), o hexagonal o piranóxico (por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada será una fructofuranosa y una glucopiranosa será el caso de la glucosa. Las formas cíclicas pueden ser representadas dándole un sentido tridimensional de acuerdo con la formulación de Haworth.Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
Los anómeros serán
si el -OH de este nuevo carbono asimétrico queda hacia abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cíclica. -D-glucopiranosa |  -D-glucopiranosa |
a) El enlace N-Glucosídico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazúcares.
b) El enlace O-Glucosídico se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.
Será
-Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer monosacárido es .
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido.
Principales disacáridos con interés biológico.
Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo
(1-4).Isomaltosa.- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo
(1-6)
Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
(1-4).
Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).
(1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).
Sacarosa.- Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1,2).
,2). OLIGOSACÁRIDOS
Desde principios de este siglo sabemos que las células tienen cierta capacidad de reconocerse entre sí. Los espermatozoides distinguen a los ovocitos de su misma especie, las hormonas reconocen sus células blanco...
En los años sesenta se llegó a la conclusión de que las moléculas responsables de este reconocimiento eran los oligosacáridos superiores, presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas.
En los años sesenta se llegó a la conclusión de que las moléculas responsables de este reconocimiento eran los oligosacáridos superiores, presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas.
| Polisacáridos |
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.
Características
- Peso molecular elevado.
- No tienen sabor dulce.
- Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
- No poseen poder reductor.
-Glucosídico) o de reserva energética (enlace -Glucosídico). Puede ser:a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace
tenemos el almidón y el glucógeno.- Unidos por enlace
tenemos la celulosa y la quitina.b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido.
- Unidos por enlace
tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.5.1. Almidón.
Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa, formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hélice, y amilopectina (70%), molécula ramificada.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castañas).
En su digestion intervienen dos enzimas:
-amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.
Es un polisacárido de reserva en animales, que se encuentra en el hígado (10%) y músculos (2%).
Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta 300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta 300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa) y
(1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energía, una parte importante del metabolismo de los azúcares está relacionado con los procesos de formación de almidón y glucógeno y su posterior degradación.
5.3.Celulosa.
Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodón, cáñamo etc. El 50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa.
Es un polímero lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de Hidrógeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras visibles.Observa su estructura.
5.4. Quitina.
Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces
(1,4)Es un heteropolisacárido con enlace
. Junto con la celulosa forma parte de la pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentaría (mermeladas).5.6. Agar-Agar.
Es un heteropolisacárido con enlace
. Se extrae de algas rojas o rodofíceas.Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-406.
Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las heridas en los vegetables.
| Glúcidos asociadosa otras moléculas. |
a) Heterósidos.
Unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con una o varias moléculas no glucídicas. Podemos citar:
- Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares; antocianósidos, responsables del color de las flores.
- Tanósidos; de propiedades astringentes.
- Estreptomicina; antibiótico.
- Nucleotidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los ácidos nucleicos.
b) Peptidoglucanos o mureina. Constituyen la pared bacteriana, una estructura rígida que limita la entrada de agua por ósmosis evitando así la destrucción de la bacteria.
c) Proteoglucanos. El 80% de sus moléculas están formadas por polisacáridos y una pequeña fracción proteica.
Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico (en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
d) Glucoproteinas. Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las membranas celulares.
e) Glucolípidos. Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los mas conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
| Funciones de los Glúcidos. |
- Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. Sacarosa, almidón (vegetales) y glucógeno (animales) son formas de almacenar glucosas. En una oxidación completa se producen 410 Kcal/100 grs.
- Estructural. El enlace
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