Biología 2º de bachillerato

Composición química de los seres vivos

Glúcidos

1.5.1 - Definición caracterización y clasificación Elementos Siempre tienen C H O  Generalmente en proporción ( CH2O)n . De aquí el nombre de hidratos de carbono aunque no tienen nada que ver con carbonos hidratados Definición química Monosacáridos y polímeros de monosacáridos (a veces se incluyen también derivados) Clasificación de los glúcidos Glúcidos Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Derivados Unión con otros compuestos orgánicos

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1.5.2 - Monosacáridos Responden a la fórmula general (CH2O)n . Con n entre 3 y 7 Compuestos orgánicos formados por una sola cadena de carbonos no hidrolizable Químicamente se definen como polialcoholes con un grupo aldehido o cetona. Aldosas Polialcoholes con un grupo aldehido Cetosas Polialcoholes con un grupo cetona Triosas 3 carbonos (CH2O)3 Tetrosas 4 carbonos (CH2O)4 Pentosas 5 carbonos (CH2O)5 Hexosas 6 carbonos (CH2O)6 Eptosas 7 carbonos (CH2O)7 Al tener varios carbonos asimétricos poseen muchos isómeros ópticos Isómeros ópticos de los monosacáridos nº C 3 4 5 6 7 Aldosas 2 4 8 16 32 Cetosas 1 2 4 8 16 Los pares de enantiómeros se conocen como formas D o formas L dependiendo de la posición del alcohol del último carbono asimétrico Al ser la nomenclatura química muy compleja los monosacáridos tienen nombres propios. Los más importantes son los de 3, 5 y 6 carbonos Propiedades Sólidos cristalinos Color blancos Sabor dulce Muy solubles en agua Reactivos por grupos alcohol y carbonilo Pueden reaccionar alcohol con amino Pueden oxidarse los grupos aldehído o cetona a ácido Puede en lazar un grupo alcohol del monosacárido con un ácido: Enlace ester Pueden reducirse los grupos carbonilo a alcohol Pueden enlazar un grupo alcohol del monosacárido con otro alcohol: Enlace glucosídico Pueden reducirse alcoholes a H Los de un número suficientemente elevado de carbonos pueden ciclarse Ciclación de los monosacáridos Reacción del grupo carbonilo con el alcohol dentro de la propia molécula dando lugar a hemicetales o hemiacetales La reacción es reversible de modo que en disolución están constatemente transformándose unas formas en otras Forman habitualmente ciclos de 5 ó 6 eslabones uno de ellos el O del alcohol 5 eslabones Furanosa 6 eslabones Piranosa El carbonilo da lugar a un nuevo alcohol y forma un nuevo carbono asimétrico forma a si el alcohol trans respecto al CH2OH. Abajo en proyección de Haworth forma b si el alcohol cis respecto al CH2OH. Arriba en proyección de Haworth Se nombran con a o b + raiz del nombre del monosacárido + piranosa o furanosa La ciclación es permanente si enlaza el alcohol del carbono que cierra el ciclo. Aldpentosas suelen ciclar en Furanosas Cetohexosas suelen ciclan en Furanosas Aldohexosas suelen ciclan en Piranosas Monosacáridos más importantes y Función celular Monosacárido   Función     Triosas Gliceraldehido Metabolismo de monosacáridos Síntesis de otras moléculas   Dihidroxicetona Pentosas D-Ribosa Formación de nucleótidos. ARN D-Desoxirribosa Formación de nucleótidos. ADN D-Xilosa Formación de polisacáridos   L-Arabinosa Formación de polisacáridos   D-Ribulosa Captación de CO2 en fotosíntesis   Hexosas D-Glucosa Formación de polisacáridos: Celulosa. Glucógeno. Almidón. Fuente de energía celular Síntesis de otras moléculas D-Manosa Formación de polisacáridos D-Galactosa Formación de polisacáridos Formación de oligosacáridos: Lactosa Formación de glucolípidos D-Fructosa Formación de oligosacáridos: sacarosa Eptosas Heptulosa Ciclo de fijación del C en la fotosíntesis     Obtención Autótrofos: Síntesis inorgánica. Plantas protistas y cianobacterias a partir de CO2 y H2O Heterótrofos : Síntesis o ingestión

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1.5.3 - Derivados de Monosacáridos Muchos y muy diversos Azucares-alcoholes Reducción del grupo aldehido o cetona Sorbitol Formación de lípidos complejos Manitol Estructural Inositol Metabolito Glicerina Formación de lípidos complejos (Acilglicéridos, Fosfoglicéridos y Glucoglicéridos) Metabolismo Glucoácidos Oxidación del aldehido o cetona A. Glucorónico Polisacáridos A. Ascórbico Antioxidante. Vitamina C Fosfatos de glúcidos Reacción del alcohol con A. Fosfórico. Glucosa 1P Síntesis y degradación de azúcares. Retención celular Glucosa 6P Ribosa 1P Aminoazúcares o aminoglúcidos Cambio de alcohol por amino Glucosamina Polisacáridos Galactosamina Glucolípidos. Polisacáridos N acetil glucosamina Polisacáridos: quitina.Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano N acetil murámico Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano Polímeros Enlaces o-glucosídicos entre dos grupos alcohol Oligosacáridos Reserva de energía. Nutrientes Polisacáridos Estructurales: Paredes celulares Uniones celulares Reserva de energía

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1.5.4 - Oligosacáridos Polimeros de 2 a 10 monosacáridos Oligosacárido Estructura Fórmula Función Sacarosa aD-glucopiranosil-(1->2) bD-fructofuranosa Reserva de monosacáridos en muchas plantas Lactosa bD-galactopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa Reserva de monosacáridos en la leche de mamíferos Maltosa aD-glucopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa Producto de degradación de glucógeno o almidón por organismos o industrial Celobiosa bD-glucopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa Producto de la degradación industrial de la sacarosa No libre en la naturaleza Rafinosa aD-glucopiranosil-(1->6)aD-glu-(1->2) bD-fru    Semillas vegetales

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1.5.5 - Polisacáridos Compuestos de peso molucular muy elevado. También llamados Glicanos o Glucanos De 11 a miles de restos de monosacáridos Pueden ser compuestos muy variados pues los monosacáridos pueden enlazar por varios grupos alcohol Propiedades No son dulces Pueden ser solubles, formar suspensiones colidales o ser insolubles. Se pueden hidrolizar a monosacáridos Clasificación Por los monosacáridos constituyentes: Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido repetido Heteropolisacáridos: diferente tipo Por la ramificación de la molécula Lineales: Cada monosacárido dos enlaces glucosídicos a otros Ramificados: Algún monosacárido con más de dos uniones a otros Por su función Estructurales : Forman elementos estructurales de las células o los organismos pluricelulares De reserva: Reserva de monosacáridos De reconocimiento: Identificación celular a glúcidos suelen ser de reserva b glúcidos suelen ser estructurales Polisacáridos de reserva suelen ser ramificados y se encuentran en citoplasma o vacuolas. Polisacáridos estructurales suelen ser lineales Los polisacáridos de reserva sirven para acumular monosacáridos, generalmnete glucosa, sin aumentar la presión osmótica celular. Suelen ser ramificados para movilizar más rapidamente los restos de monosacárido Polisacárido Organismo Monómero Uniones Ramificaciones pm Función Almidón Amilosa (30%) Plantas Glucosa a(1->4) lineal 1.000 500.000 Reserva Amilopeptina (70%) Plantas Glucosa a (1->4) (1->6) 24 -30 restos 1 E6 100 E6 Reserva Glucógeno Animales Glucosa a (1->4) (1->6) 8-12 restos 1 E6 5 E6 Reserva Dextronas Procariotas Protistas Levaduras Glucosa a (1->6) a(1->3) a veces a(1->4) ó a(1->2) 50.000 100.000 Reserva Celulosa Plantas Glucosa b(1->4) lineal 500.000 2,5 E6 Estructural Quitina Hongos Animales N-acetil glucosamina b (1->4) lineal   Pared Exoesqueleto Xilibiosa Plantas Xilulosa b (1->4) lineal   Estructural Paredes Muco-polisacáridos Animales Glucosamina Galactosamina Glucorónico variados Predominan b  Variadas   Lubricantes Cementantes Reconocimiento

Almidón Polisacárido de reserva en plantas. Se encuentra habitualmente en grandes gránulos en citoplasma y otros orgánulos en órganos de reserva; Tubérculos, semillas, etc Está formado por dos tipos de moléculas: - Amilosa lineal helicoidal 6 glucosas por vuelta - Amilopeptina ramificada Ambos son polímeros de D-glucosa con enlaces a(1->4). La amilopeptina tiene ramificaciones a(1->6) cada 12-30 restos Se hidroliza a maltosa Función  Reserva de glucosa en plantas

Glucógeno Polisacárido de reserva en animales. Se encuentra en el interior de células de reserva o con gran demanda de energía:hígado y músculo Polímero de D-glucosa con enlaces a(1->4). ramificaciones a(1->6) cada 8-12 restos Se hidroliza a maltosa Función  Reserva de glucosa en animales

Celulosa Polisacárido estructural en plantas y algunas algas. Forma la pared celular y estructuras derivadas: pelos, leño, corteza ... Funciónes: - Soporta la presión osmótica en las células, proporciona turgencia. - Sostén celullar y de las plantas pluricelulares. - Protección mecánica Es la molécula orgánica más abundante Polímero lineal de D-glucosa en enlaces b(1->4). Formado por 10.000 a 15.000 restos habitualmente. Se organiza en fibras paralelas enlazadas por puentes de hidrógeno. - unas 60 Cadenas se organizan en una Micela - unas 20 Micelas se organizan en una Microfibrilla - unas 250 Microfibrillas se organizan en una Fibrilla- unas 1500 Fibrilla forman una fibra de algodón (8 E8 fibras de celulosa) Es inatacable por enzimas animales. Herbívoros recurren a simbiosis con protozoos o bacterias. Protistas, procariontes y hongos si la digieren. Función  Formación de la pared celular de plnatas y algunas algas

Quitina Polisacárido estructural en hongos y artrópodos Funciónes:  Protección frente ea la presión osmótica célular, turgencia (Hongos)  Sostén . Protección (Hongos y artrópodos) Polímero lineal de N-acetilglucosamina con enlaces b(1->4)

Mucopolisacáridos (glicosaminoglicanos o glicosaminoglucuronanos) Son heteropolisacaridos lineales que se encuentran en organismos animales. Tienen abundantes restos ácidos y polares. Sobre todo A. Glucorónico y N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina . Lo que supone una mayor expansión de las moléculas en agua.  Lubricantes. Disminuyen el rozamiento. Secreciones. Líquido sinovial  Contactos celulares. Matriz intercelular de tejidos conectivos

Agar-agar Heteropolisacarido de algas rojas Varias utilidaees comerciales y alimentarias

Hemicelulosa Heteropolisacarido de plantas

Síntesis de Polisacáridos Siempre a partir de monosacáridos

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1.5.6 - Derivados de Polisacáridos Peptidoglucano o Mureina Componente de la pared celular bacteriana Formado por cadenas de los derivados de glúcidos N-acetilglucosamina y N-acetilmuramico enlazados por enlace b (1->4). Unidos por cadenas peptídicas de 9 aa en NAM Función  Principal componente de la pared celular de las bacterias

Mucoproteínas o proteoglucanos Moléculas muy variadas Generalmente sobre un 80% polisacárido y 20% prótido Funciones muy diversas  Estructurales A. Hialurónico (1->4) o (1->3) Restos de N-acetil-glucosamina y ácido glucorónico. Presente en tejidos conjuntivos  Cemento intercelular  Lubricantes  Retención de partículas extrañas  Anticoagulante Heparina (1->4) o (1->3) Intercelular animal

Glucoproteínas 1 - 50% de glúcidos Extracelulares o proteínas de membrana  Reconocimiento celular Uniones celulares Pared animal: glicocalix

Glucolípidos Lípidos de membrana con oligosacáridos  Reconocimiento celular Uniones celulares Pared animal: glicocalix