la hidrólisis ácida es un proceso en el que un ácido prótico se utiliza para catalizar la escisión de un enlace químico a través de una sustitución nucleófila de reacción, con la adición de los elementos de agua (H 2 O). Por ejemplo, en la conversión de celulosa o almidón a glucosa . Para el caso de ésteres y amidas , se puede definir como una reacción de sustitución de acilo nucleofílica catalizada por ácido .
El término también se aplica a ciertas reacciones de adición nucleofílica , como en la hidrólisis catalizada por ácido de nitrilos a amidas. La hidrólisis ácida generalmente no se refiere a la adición catalizada por ácido de los elementos del agua a enlaces dobles o triples por adición electrófila, como puede originarse de una reacción de hidratación .
Una reacción de adición , en química orgánica , es en sus términos más simples una reacción orgánica donde dos o más moléculas se combinan para formar una más grande (el aducto ). [1] [2]
Las reacciones de adición se limitan a compuestos químicos que tienen enlaces múltiples, como moléculas con enlaces dobles carbono-carbono ( alquenos ), o con enlaces triples ( alquinos ). Las moléculas que contienen carbono: los dobles enlaces heterocomo los grupos carbonilo (C = O) o los grupos imina (C = N), pueden sufrir adición, ya que también tienen un carácter de doble enlace.
Una reacción de adición es el reverso de una reacción de eliminación . Por ejemplo, la deshidratación revierte la hidratación de un alqueno a un alcohol .
Hay dos tipos principales de reacciones de adición polar: adición electrofílica y adición nucleofílica . También existen dos reacciones de adición no polares, llamadas adición de radicales libres y cicloadiciones . Las reacciones de adición también se encuentran en las polimerizaciones y se llaman polimerizaciones de adición .
Reacción de eliminación y adición [ editar ]
En la reacción de adición-eliminación relacionada , una reacción de adición es seguida por una reacción de eliminación . En la mayoría de las reacciones implica la adición de nucleófilos a compuestos de carbonilo en lo que se denomina sustitución nucleofílica de acilo . [3]
Otras reacciones de adición-eliminación son la reacción de una amina alifática a una imina y una amina aromática a una base de Schiff en alquilimino-de-oxo-bisustitución . La hidrólisis de nitrilos a ácidos carboxílicostambién es una forma de eliminación-adición.
aducto (del latín aducto , "atraído hacia" alternativamente, una contracción del "producto de adición") es un producto de una adición directa de dos o más moléculas distintas, lo que resulta en un único producto de reacción que contiene todos los átomos de todos los componentes. [1] La resultante se considera una especie molecular distinta. Los ejemplos incluyen la adición de bisulfito de sodio a un aldehído para dar un sulfonato . Simplemente puede considerarse como un solo producto resultante de la adición directa de diferentes moléculas y constituye todos los átomos de las moléculas reactivas.
Los aductos a menudo se forman entre los ácidos de Lewis y las bases de Lewis . [2] Un buen ejemplo es la formación de aductos entre el ácido borano de Lewis y el átomo de oxígeno en las bases de Lewis, tetrahidrofurano (THF): BH 3 · O (CH 2 ) 4 o éter dietílico : BH 3 · O (CH 3 CH 2 ) 2 .
Los compuestos o mezclas que no pueden formar un aducto debido al impedimento estérico se denominan pares de Lewis frustrados .
Los aductos no son necesariamente de naturaleza molecular. Un buen ejemplo de la química en estado sólidoson los aductos de etileno o monóxido de carbono de CuAlCl 4 . Este último es un sólido con una estructura reticular extendida. Al formarse el aducto, se forma una nueva fase extendida en la cual las moléculas de gas se incorporan (insertan) como ligandos de los átomos de cobre dentro de la estructura. Esta reacción también puede considerarse una reacción entre una base y un ácido de Lewis con el átomo de cobre en el papel receptor de electrones y los electrones pi de la molécula de gas en el papel donador de electrones. [3]
Aducir iones [ editar ]
Un ion aducto se forma a partir de un ion precursor y contiene todos los átomos constituyentes de ese ion, así como átomos o moléculas adicionales. [4] Los iones aductos a menudo se forman en una fuente de iones de espectrómetro de masas .
La purificación de aductos es una técnica para preparar compuestos organometálicos simples extremadamente puros , que generalmente son inestables y difíciles de manejar, purificando un aducto estable con un ácido de Lewis y luego obteniendo el producto deseado del aducto puro por descomposición térmica .
Epichem Limited es el licenciatario de las principales patentes en este campo, y utiliza la marca registrada EpiPure para referirse a materiales purificados por aductos; El profesor Anthony Jones de la Universidad de Liverpool es el iniciador del campo y autor de muchos de los documentos importantes.
La elección del ácido de Lewis y del medio de reacción es importante; Los organometálicos deseados son casi siempre sensibles al aire y al agua. El trabajo inicial se realizó en éter , pero esto condujo a impurezas de oxígeno , por lo que un trabajo más reciente involucra aminas terciarias o éteres corona sustituidos con nitrógeno.
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