La aziridina es el compuesto de fórmula molecular C2H5N, cuya estructura corresponde a la de un ciclopropano con un grupo metileno sustituido por un átomo de nitrógeno. También se llaman así a los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional aziridina, al ser un heterociclo no aromático de tres miembros con un grupo amina (-NH-) y dos puentes de metileno (-CH2-) derivatizado.
Existen muchas síntesis distintas de aziridinas. Caben destacar las siguientes:
Un grupo funcional amina desplaza el halogenuro adyacente en una reacción de
sustitución nucleófila intramolecular para generar una aziridina. Los aminoalcoholes tienen la misma reactividad, pero el grupo hidroxilo primero se deben convertir en un buen grupo saliente. La ciclación de un aminoalcohol se denomina síntesis Wenker (1935),
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11 y la de una haloamina método etilenimina de Gabriel (1888).
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- Síntesis de aziridinas de Blum-Ittah:
Reactividad[editar]
Apertura nucleófila del anillo[editar]
Las aziridinas son sustratos muy reactivos con
nucleófilos en reacciones de apertura del anillo debido a su
tensión del anillo. Alcohólisis y aminólisis son básicamente las reacciones inversas de las ciclaciones. Nucleófilos de carbono tales como
organolitiados y
organocupratos también son eficaces.
Cicloadición 1,3-dipolar[editar]
Cuando el grupo N-sustituyente es un grupo aceptor de electrones tal como un grupo
tosilo, se rompe el enlace carbono-nitrógeno, formando otro
zwitterión: TsN
−–CH
2–CH
2+–R
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AZIRIDINA
Etilenimina
C2H5N/CH2NHCH 2
Masa molecular: 43.1
CAS: 151-56-4
RTECS: KX5075000
ICSC: 0100
NU: 1185
CE: 613-001-00-1
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TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
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PELIGROS/SINTOMAS
AGUDOS
| PREVENCION | LUCHA CONTRA INCENDIOS/
PRIMEROS AUXILIOS |
| INCENDIO | Altamente inflamable. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes. | Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. NO poner en contacto con ácidos. | Agua en grandes cantidades, espuma resistente al alcohol, polvo. NO utilizar dióxido de carbono. |
| EXPLOSION | Las mezclas vapor/aire son explosivas. Riesgo de incendio y explosión en contacto con ácidos y sustancias oxidantes. | Sistema cerrado, ventilación, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión (véanse Notas). | En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua (véanse Notas). |
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| EXPOSICION | |
¡HIGIENE ESTRICTA!
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¡CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!
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| Tos, vértigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, náuseas, vómitos (síntomas no inmediatos: véanse Notas). | Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. | Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. |
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|
¡PUEDE ABSORBERSE!
Enrojecimiento, quemaduras cutáneas, ampollas.
| Traje de protección. | Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. |
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| Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. | Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria. | Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. |
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| Vómitos (para mayor información, véase Inhalación). |
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
Lavarse las manos antes de comer.
| Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua abundante y proporcionar asistencia médica. |
| DERRAMES Y FUGAS | ALMACENAMIENTO | ENVASADO Y ETIQUETADO |
Evacuar la zona de peligro. Consultar a un experto.
Recoger, en la medida de lo posible, el líquido que se derrama y el ya derramado en recipientes precintables, absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO verterlo al alcantarillado.
(Protección personal adicional: traje de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración).
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A prueba de incendio.
Separado de ácidos, materiales oxidantes y alimentos y piensos.
Mantener en lugar seco.
Almacenar solamente si está estabilizado.
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(Véanse Notas).
Clasificación de Peligros NU: 6.1
Riesgos Subsidiarios NU: 3
Grupo de Envasado NU: I
CE: F, T+
R: 45-46-11-26/27/28-34
S: 53-45
Nota: D;
Nota: E
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| VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE |
| ICSC: 0100 | Preparada en colaboración entre el IPCS y la CCE. © CCE, IPCS, 1991.
Versión española traducida y editada por el INSHT |
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Fichas Internacionales de Seguridad Química
D
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T
O
SI
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0
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A
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T
E
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ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido incoloro, de olor acre.
PELIGROS FISICOS
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.
El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.
PELIGROS QUIMICOS
La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de los ácidos y los agentes oxidantes, con peligro de incendio o explosión.
Por combustión, formación de humos tóxicos e irritantes, conteniendo óxidos de nitrógeno.
La sustancia es moderadamente básica.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como TWA): 0.5 ppm; 0.88 mg/m3 (piel) (ACGIH 1993-1994).
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y a través de la piel.
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RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar muy rápidamente una concentración nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar (véanse Notas).
La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, el riñón y el hígado.
La exposición por encima del OEL puede producir la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel.
Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres humanos.
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PROPIEDADES
FISICAS
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Punto de ebullición: 56-57°C
Punto de fusión: -74°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 21.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5
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Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.1
Punto de inflamación: -11°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 322°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.6-46
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DATOS
AMBIENTALES
| Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial a los organismos acuáticos. |
| NOTAS |
Está indicado examen médico periódico dependiendo del grado de exposición.
Los síntomas del edema pulmonar no se ponen de manifiesto, a menudo, hasta pasadas algunas horas y se ven agravados por el esfuerzo físico. Reposo y vigilancia médica son, por ello, imprescindibles.
La alerta por el olor es insuficiente.
Los vapores de etilenimina que no son inhibidos pueden formar polímeros en los apagallamas o sistemas de venteo, originando el bloqueo de éstos en los tanques de almacenamiento.
EXPLOSION/PREVENCION: NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular. Utilícense herramientas manuales no generadoras de chispas.
EXPLOSION/LUCHA CONTRA INCENDIOS: Combatir el incendio desde un lugar protegido.
ENVASADO Y ETIQUETADO: Envase irrompible; colocar el envase frágil dentro de un recipiente irrompible cerrado. No transportar con alimentos y piensos.
Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-30G32
Código NFPA: H 3; F 3; R 2;
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| NOTA LEGAL IMPORTANTE: | Ni la CCE ni el IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta información. Esta ficha contiene la opinión colectiva del Comité Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versión española incluye el etiquetado asignado por la clasificación europea (CEE 67/548) y sus adaptaciones. Las frases de riesgo específico (frases R) y los consejos de prudencia (frases S) no traspuestas a 31 de Mayo de 1992 a la normativa española están marcadas (*). |
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