halocarburo (o organohalógeno, haluro orgánico, halogenuro orgánico, organohalogenado) es un compuesto orgánico que contiene uno o más átomos de halógeno. Muchos compuestos orgánicos sintéticos tales como polímeros plásticos, y algunos compuestos naturales, contienen átomos de halógeno. Se les conoce como compuestos halogenados.
Un grupo importante de organohalógenos son los haloalcanos, que son alcanos que contienen algún átomo de halógeno. Son ejemplos el metano o el etano con uno o más halógenos, tales como el cloro o el flúor, como sustituyentes. Son conocidos bajo varios nombres químicos y triviales tales como fluorocarburos, clorocarburos y clorofluorocarburos (CFC). Tienen o tuvieron un amplio uso como extintores, refrigerantes, propelentes y disolventes. Algunos haloalcanos (especialmente CFC) tienen efectos negativos sobre el medio ambiente, tales como el agujero de ozono.
Halocetona en química orgánica es un grupo funcional que consiste en una cetona , o más generalmente un grupo carbonilo con un sustituyente halógeno α. La estructura general RR'C (X) C (= O) R en la que R es un resto alquilo o arilo y X cualquiera de los halógenos. La conformación preferida de una halocetona es la de un cisoide con el halógeno y el carbonilo que comparten el mismo plano que el efecto estérico con el grupo carbonilo alquilo generalmente mayor.
Los halogenuros de sulfonilo suceden cuando un grupo funcional sulfonilo está unido por un enlace simple a un átomo de halógeno. Tienen la fórmula general R-SO2-X, donde X es un halógeno.
Fluoruros de sulfonilo[editar]
Los fluoruros de sulfonilo tienen la fórmula general R-SO2-F y pueden ser importantes precursores sintéticos de halogenuros de sulfonilo. Por ejemplo, la mayor parte, si no todo, los derivados de perfluorooctansulfonilo sintetizados industrialmente, como el PFOS, tienen al fluoruro de sulfonilo como su precursor.1
Cloruros de sulfonilo[editar]
Los cloruros de ácido sulfónico, o cloruros de sulfonilo, son halogenuros de sulfonilo con la fórmula general R-SO2-Cl. Estos compustos reaccionan rápidamente con nucleófilos como los alcoholes y aminas (ver reacción de Hinsberg). Si el nucleófilo es un alcohol, el producto es un éster sulfónico; si es una amina, el producto es una sulfonamida. Algunos cloruros de ácido sulfónico importantes son el cloruro de tosilo, cloruro de brosilo, cloruro de nosilo, y cloruro de mesilo. Un procedimiento sintético para preparar cloruros de ácido sulfónico es la reacción de Reed. Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a la hidrólisis. Un baño de hielo/agua puede ser usado para disminuir este efecto.
En química orgánica, una halohidrina es una clase de compuestos orgánicos que comparten el grupo funcional C(X)-C(OH): un átomo de carbono tiene un sustituyentehalógeno, y un átomo de carbono adyacente tiene un sustituyente hidroxilo.
Formación de halohidrinas[editar]
- A partir de un alqueno en la reacción de formación de halohidrinas
- A partir de un epóxido, por adición de un ácido hidrácido
Reacciones de las halohidrinas[editar]
- En presencia de una base, como el hidróxido de potasio, una halohidrina puede sufrir una reacción SN2 interna para formar un epóxido. Este proceso es el reverso de la reacción de formación a partir de un epóxido.
- La epoxidación en sistemas biológicos puede ser catalizada por halohidrin dehalogenasa.
hemiacetal es un grupo químico que resulta de una reacción entre un aldehído y un alcohol (R-OH). A diferencia de un hemicetal donde la reacción se da con una cetona en vez de un aldehído.
OH
|
R-CH=O + R'-OH ----> R-CH
|
OR'
Estructuras lineales[editar]
Los lipidos (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como moléculas lineales en vez de las formas de cadena abierta como suelen representarse en una proyección de Fisher. La saponificaciontiene lugar como resultado de la interacción entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que és donde toma lugar la formación de hemiacetales, en este caso lineal. Estas formas lineales se representan mediante la proyección de Haworth.En química orgánica, un hemiaminal es un grupo funcional o clase de compuesto químico que tiene un grupo hidroxilo y una amina unidos al mismo átomo de carbono: -C(OH)(NR2)-. R puede ser hidrógeno o un grupo alquilo. Los hemiaminales son intermediarios en la formación de iminas a partir de aminas y carbonilos, por alquilimino-de-oxo-bisustitución.Un ejemplo es el hemiaminal que se obtiene de la reacción de la amina secundaria carbazol y el formaldehído12Los hemiaminales generados a partir de aminas primarias son inestables, al punto que nunca han sido aislados, y rara vez han sido observados directamente. En un estudio del 2007, una subestructura hemiaminal atrapada en la cavidad de un complejo huésped-hospedante fue estudiada con una vida media de 30 minutos. Debido a que tanto la amina como el grupo carbonilo son aislados en una cavidad, la formación del hemiaminal está favorecida debido a la alta velocidad de reacción directa, comparable a una reacción intramolecular, y también debido al acceso restringido de base externa (otra amina) a la misma cavidad, que favorecería la eliminación de agua para dar la imina.3
En este paso de la reacción, el grupo alqueno es oxidado primero a un intermediario acroleína, por acción del cloruro de osmio(III), peroximonosulfato de potasio (catalizador de sacrificio) y carbonato de sodio (base).
En bioquímica de glúcidos, un hemicetal es un grupo químico que resulta de la reacción entre una cetona y un Alcohol (R-OH). A diferencia de un hemiacetal donde la reacción se da con un aldehído en vez de una cetona.
Importancia en Carbohidratos[editar]
Estructuras Cíclicas[editar]
Los azúcares (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como moléculas cíclicas en vez de las formas de cadena abierta como suelen representarse en una Proyección de Fisher. La ciclación tiene lugar como resultado de la interacción entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que es donde toma lugar la formación de hemiacetales, en este caso cíclicos. Otra posibilidad es una interacción entre C-2 y C-5, donde ocurre la formación del hemicetal cíclico (en la cetohexosa).
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