QUÍMICA - GRUPOS FUNCIONALES

Estructura química general de una semicarbazona.

Estructura química general de una tiosemicarbazona.

La nitrofurazona es un antibiótico semicarbazona.

En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehídoo cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.

Para las cetonas:

H₂NNHC(=O)NH₂ + RC(=O)R → R₂C=NNHC(=O)NH₂

Para los aldehídos:

H₂NNHC(=O)NH₂ + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH₂

Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la structura (CH₃)₂C=NNHC(=O)NH₂.

Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.

Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.

Grupo sililo, análogo al grupo metilo, donde el átomo de carbono ha sido reemplazado por un átomo de silicio

En química orgánica, los sililos derivan de los silanos en la misma forma en que los alquilos, derivan de los alcanos, por la pérdida de un átomo de hidrógeno. El término puede designar a radicales o sustituyentes en moléculas orgánicas complejas. Los sililos pueden ser considerados más o menos como grupos funcionales dependiendo de las circunstancias. Por otra parte el término sililopor sí solo se puede utilizar para designar al residuo -SiH
3 o al radical ▪SiH
3.

Ejemplos[editar]

Algunos de los compuestos más conocidos que contienen grupos sililo :

• 

  Trimetilsililo, TMS, (CH
  3)
  3Si-
 
• 

  Súper sililo como tri(trimetisilil)sililo, TTMSS, ((CH
  3)
  3Si)
  3Si-

Otros son el tri(t-butil)sililo, ((CH
3)
3C)
3Si- y triisopropilsililo, TIPS, ((CH
3)
2CH)
3Si-)

Estructura del grupo sulfonilo.

Una sulfona es un compuesto químico que contiene un grupo funcional sulfonilounido a dos átomos de carbono. El átomo de azufre central está unido mediante enlace doble a dos átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados. La fórmula estructural general es R-S(=O)(=O)-R' donde R y R' son los grupos orgánicos.

Frecuentemente, los sulfuros son las materias primas para las sulfonas por oxidación orgánica a través de la formación de un intermediario sulfóxido. Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona.

En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia, las sulfonas son convertidas en alquenos.

Ejemplo de sulfonas incluyen a la dapsona, una droga formalmente usada como un antibiótico para tratar la lepra, dermatitis herpetiforme, tuberculosis, o pneumocistis pneumonia (PCP).

Estructura de la sulfonamida.

Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composición entran el azufre, el oxígeno y el nitrógeno, que forma el núcleo de la molécula de las sulfamidas. Pueden describirse como amidas del ácido sulfonico(o besilico).

Preparación[editar]

Una molécula de cloruro de bencensulfonilo reacciona con amoniaco, una amina primaria o una amina secundaria en presencia de ácido sulfúrico para dar sulfonamidas no sustituidas, mono y di sustituidas.

Reacciones[editar]

C6H6 + ClSO2OH -> C6H5SO2Cl C6H5SO2Cl + H2SO4 + NH3 -> C6H5SO2NH2 C6H5SO2Cl + H2SO4 + R-NH2 -> C6H5SO2NH-R C6H5SO2Cl + H2SO4 + R-NH-R' -> C6H5SO2NH-R R'