La reacción aldólica de Tishchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tishchenko. En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamiduro de litio (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano1 y el propiofenono2 como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro
Carbonilación es un proceso o reacción química en la que una molécula de monóxido de carbono, por sí sola o junto a otro reactivo, se inserta o adiciona sobre una molécula de un sustrato orgánico. Algunos productos químicos de uso frecuente se preparan por carbonilación porque el monóxido de carbono es económico y su reactividad es muy selectiva, empleando los catalizadores adecuados. Por carbonilación se obtienen los carbonilos, compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional C=O.1 Algunas carbonilaciones son de gran interés: la hidroformilación y la reacción de Reppe.
Hidroformilación
Consiste en la adición simultánea de monóxido de carbono e hidrógeno a compuestos orgánicos insaturados, como los alquenos y alquinos, obteniéndose aldehídoscomo productos de la reacción:
- RCH=CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO
La reacción supone más del 75% de las carbonilaciones y requiere el empleo de catalizadores metálicos que activan la formación de un carbonilo metálico.
Reacción de Reppe
Llamada así en honor de Walter Reppe, esta reacción adiciona monóxido de carbono y un donante de hidrógeno ácido al sustrato orgánico. Su principal aplicación es elproceso Monsanto del ácido acético, que produce ácido acético a partir de metanol: CH3OH + CO → CH3-COOH Otros sustratos como acetileno, propeno o dinitrotolueno originan productos de gran interés económico. HC≡CH + CO + H2O → H2C-CH2-COOH
En la hidrocarboxilación se usan alquenos y alquinos como sustrato. Este método se usa para obtener industrialmente ácido propiónico a partir de etileno: H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2COOH
Estas reacciones metales de transición como el rodio y otros se usan como catalizadores pues se enlazan al CO y lo activan. En la síntesis industrial de Ibuprofeno, se parte de alcohol benzílico que se convierte en el correspondiente ácido carboxílico en una reacción catalizada por paladio:1
- ArCH(CH3)OH + CO → ArCH(CH3)COOH
En la hidroesterificación se sustituye el agua por un alcohol: H2C=CH2 + R-OH + CO → CH3CH2COOR
Otras reacciones
En la reacción de Koch (como en las de Koch-Haaf), el CO se adiciona a compuestos insaturados en presencia de ácidos fuertes como el ácido sulfúrico. Este método se emplea menos que los procesos catalizados por metales. La síntesis industrial de ácido glicólico transcurre de esta forma:2
- CH2O + CO + H2O → HOCH2COOH
La conversión de isobuteno en ácido piválico es otro ejemplo ilustrativo:
- (CH3)2C=CH2 + H2O + CO → (CH3)3CCOOH
Además de los ligandos ya citados (hidrógeno, agua, alcoholes), la carbonilación de alquenos y alquinos puede hacerse a partir de aminas secundarias, ácidos carboxílicos, ácido clorhídrico y mercaptanos.3
Otra reacción de interés es la carbonilación en presencia de un agente oxidante. Así podemos obtener dimetilcarbonato y dimetiloxalato a partir de monóxido de carbono:1
- 2 CH3OH + 1/2 O2 + CO → (CH3O)2CO + H2O
Carbonilación
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Nombre del producto Descripción/ventajas Descargas Gases Monóxido de carbonoSuministramos monóxido de carbono en función del volumen, presión y requisitos de pureza. Cuando se necesitan grandes volúmenes, se suelen suministrar “in situ” desde una planta construida, en propiedad y operada por Carburos Metálicos o desde un gasoducto si existe uno en las proximidades. Solo se suministran cantidades relativamente pequeñas en botellas de gases comprimidos.El monóxido de carbono también se puede suministrar de manera planificada o como emergencia cuando la fuente habitual de CO no está disponible o para complementar la fuente existente durante los picos de producción.Suministramos monóxido de carbono en función del volumen, presión y requisitos de pureza. Cuando se necesitan grandes volúmenes, se suelen suministrar “in situ” desde una planta construida, en propiedad y operada por Carburos Metálicos o desde un gasoducto si existe uno en las proximidades. Solo se suministran cantidades relativamente pequeñas en botellas de gases comprimidos.El monóxido de carbono también se puede suministrar de manera planificada o como emergencia cuando la fuente habitual de CO no está disponible o para complementar la fuente existente durante los picos de producción.Purificación/recuperación de COPurificación/recuperación de monóxido de carbono procedente de los caudales de gases residuales de la planta usando una tecnología criogénica o de membrana para la mejora del uso del CO y de la rentabilidad general de la planta.
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