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| Los nombres | |
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| Nombre IUPAC
Ácido 2- ( 1H -indol-3-il) acético
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| Nombre de IUPAC sistemático
Ácido 2- ( 1H -indol-3-il) etanoico
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| Otros nombres
Indol-3-acético,
ácido indolilacético, 1 H -indol-3-acético, ácido indolacético, heteroauxina, IAA | |
| Identificadores | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.590 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| Properties | |
| C10H9NO2 | |
| Molar mass | 175.187 g·mol−1 |
| Appearance | White solid |
| Melting point | 168 to 170 °C (334 to 338 °F; 441 to 443 K) |
| insoluble in water. Soluble in ethanol to 50mg/ml | |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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| Infobox references | |
El ácido indol-3-acético ( IAA , 3-IAA ) es la hormona vegetal más común y natural de la clase de las auxinas . Es la más conocida de las auxinas, y ha sido objeto de extensos estudios por fisiólogos de plantas. [1] IAA es un derivado de indol , que contiene un sustituyente carboximetilo. Es un sólido incoloro que es soluble en disolventes orgánicos polares.
Biosíntesis [ editar ]
El IAA se produce predominantemente en células del ápice ( brotes) y hojas muy jóvenes de una planta . Las plantas pueden sintetizar IAA por varias vías biosintéticas independientes. Cuatro de ellos parten del triptófano , pero también hay una vía biosintética independiente del triptófano. [2] Las plantas producen principalmente IAA a partir de triptófano a través del ácido indol-3-pirúvico . [3] [4] IAA también se produce a partir de triptófano a través de indol-3-acetaldoxima en Arabidopsis thaliana . [5]
En ratas, IAA es un producto del metabolismo microbiano tanto endógeno como colónico del triptófano en la dieta junto con el triptofol . Esto se observó por primera vez en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense . [6] y la correlación con la ingesta de proteínas se confirmó en 2015. Los seres humanos no excretaron IAA. [7]
Efectos biológicos [ editar ]
Como todas las auxinas, IAA tiene muchos efectos diferentes, como la inducción de la elongación celular y la división celular con todos los resultados posteriores para el crecimiento y desarrollo de la planta. En una escala más grande, IAA sirve como una molécula de señalización necesaria para el desarrollo de los órganos de la planta y la coordinación del crecimiento.
La regulación de genes de plantas [ editar ]
IAA ingresa al núcleo de la célula vegetal y se une a un complejo de proteínas compuesto por una enzima activadora de la ubiquitina (E1), una enzima conjugadora de la ubiquitina (E2) y una ligasa de la ubiquitina (E3), dando como resultado la ubiquitinación de proteínas Aux / IAA con un aumento velocidad. [8] Las proteínas Aux / IAA se unen a las proteínas del factor de respuesta a la auxina (ARF), formando un heterodímero, que suprime la actividad de ARF. [9] En 1997 se describió cómo los ARF se unen a elementos del gen de respuesta de auxina en promotores de genes regulados por auxina, activando generalmente la transcripción de ese gen cuando una proteína Aux / IAA no está unida. [10]
IAA inhibe la photorespiratory muerte celular dependiente de photorespiratory catalasa mutantes. Esto sugiere un papel para la señalización de auxinas en la tolerancia al estrés. [11]
Fisiología bacteriana [ editar ]
La producción de IAA está muy extendida entre las bacterias ambientales que habitan los suelos, las aguas, pero también las plantas y animales hospedadores. La distribución y la especificidad del sustrato de las enzimas involucradas sugieren que estas vías desempeñan un papel más allá de las interacciones planta-microbio. [12]Enterobacter cloacae puede producir IAA, a partir de aminoácidos de cadena ramificada y aromáticos. [13]
Simbiosis de hongos [ editar ]
Los hongos pueden formar un manto de hongos alrededor de las raíces de las plantas perennes llamadas ectomicorrizas . Se demostró que un hongo específico de la picea llamado Tricholoma vaccinum produce IAA a partir de triptófano y lo excreta de sus hifas . Esto indujo a la ramificación en las culturas, y mejoró la formación de redes Hartig . El hongo utiliza un transportador Mte1 multidroga y de extrusión tóxica (MATE). [14] Se está llevando a cabo la investigación de hongos productores de IAA para promover el crecimiento y la protección de las plantas en la agricultura sostenible. [15]
Síntesis [ editar ]
Químicamente, se puede sintetizar mediante la reacción del indol con ácido glicólico en presencia de una base a 250 ° C: [16]
Alternativamente, el compuesto se ha sintetizado mediante síntesis de indol de Fischer usando ácido glutámico y fenilhidracina . [17] El ácido glutámico se convirtió en el aldehído necesario mediante la degradación de Strecker .
Muchos métodos para su síntesis se han desarrollado desde su síntesis original a partir de indol-3-acetonitrilo. [18]
Historia y análogos sintéticos [ editar ]
William Gladstone Tempelman estudió sustancias para la promoción del crecimiento en Imperial Chemical Industries Ltd. Después de 7 años de investigación, cambió la dirección de su estudio para probar las mismas sustancias en altas concentraciones para detener el crecimiento de las plantas. En 1940, publicó su descubrimiento de que IAA mató plantas de hoja ancha dentro de un campo de cereales. [19]
La búsqueda de un ácido con una vida media más larga, es decir, un compuesto metabólicamente y ambientalmente más estable llevó al ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y al ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético(2,4,5- T), tanto herbicidas fenoxi como análogos de IAA. Robert Pokorny, químico industrial de la CB Dolge Company en Westport, Connecticut, publicó su síntesis en 1941. [20]
Otros análogos de auxina sintética menos costosos en el mercado para uso en horticultura son el ácido indol-3-butírico (IBA) y el ácido 1-naftalenacético (NAA). [ cita requerida ] Cuando se rocían en plantas de hoja ancha, inducen un crecimiento rápido e incontrolado, y finalmente las matan. Introducidos por primera vez en 1946, estos herbicidas tenían un uso generalizado en la agricultura a mediados de los años cincuenta. [ cita requerida ]
Toxicidad en los mamíferos / efectos en la salud [ editar ]
Se ha realizado poca investigación sobre los efectos de la IAA en humanos y los datos de toxicidad son limitados. No se han creado datos sobre efectos cancerígenos, teratogénicos o de desarrollo humanos .
IAA está listado en su MSDS como mutagénico a células somáticas de mamíferos , y posiblemente carcinogénico basado en datos de animales. Puede causar efectos reproductivos adversos (fetotoxicidad) y defectos de nacimiento basados en datos de animales. No hay datos en humanos a partir de 2008. [21] Está listado como un potencial irritante para la piel, los ojos y las vías respiratorias, y se advierte a los usuarios que no lo ingieran. Los protocolos para la ingestión, la inhalación y la exposición de la piel y los ojos son estándar para los compuestos moderadamente venenosos e incluyen enjuague a fondo en el caso de la piel y los ojos, aire fresco en el caso de la inhalación y contacto inmediato con un médico en todos los casos para determinar el mejor curso de acción y no inducir el vómito cuando se ingiere. La NFPA 704La clasificación de riesgo para la salud para IAA es 2, lo que denota un riesgo de incapacidad temporal con exposición intensa o prolongada, pero no crónica, y la posibilidad de lesiones residuales. [22]
Toxicidad para el desarrollo [ editar ]
IAA produce microcefalia en ratas durante la etapa temprana del desarrollo de la corteza cerebral. IAA disminuyó las actividades locomotoras de los embriones / fetos de ratas; el tratamiento con IAA y el análogo 1 (metil) -IAA dio lugar a la apoptosis de las células neuroepiteliales y redujo significativamente el tamaño del cerebro en relación con el peso corporal en ratas embrionarias. [23]
Inmunotoxina [ editar ]
IAA es un ligando inductor de apoptosis en mamíferos. A partir de 2010, las vías de transducción de señales son las siguientes: IAA / HRP activa p38 proteínas quinasas activadas por mitógenos y c-Jun quinasas N-terminales . Induce caspasa-8 y caspasa-9 , lo que resulta en la activación de la caspasa-3 y la escisión de las poli (adp-ribosa) polimerasas . [24]
En 2002, se había planteado la hipótesis de que la IAA junto con la peroxidasa de rábano picante (HRP) podrían utilizarse en la terapia del cáncer dirigida. Las moléculas radicales de IAA se unirían a las células marcadas por HRP y las células reactivas a HRP se matarían selectivamente. [25] En 2010, los experimentos in vitro demostraron este concepto de IAA como una inmunotoxina cuando se utiliza en estudios preclínicos de terapia dirigida contra el cáncer, ya que indujo apoptosis en vejiga [24] y en tumores malignos hematológicos.
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La inoculación es un fenómeno natural en el que los troncos, ramas o raíces de dos árboles crecen juntos. Es biológicamente similar al injerto y a estos árboles se les conoce en la silvicultura como gemas , de la palabra latina que significa "una pareja". [1]
Es más común que las ramas de dos árboles de la misma especie crezcan juntas, aunque es posible que se observe la invasión en especies relacionadas. Las ramas crecen primero por separado, una cerca de la otra, hasta que se tocan. En este punto, la corteza de las superficies que se tocan se va desgastando gradualmente a medida que los árboles se mueven en el viento. Una vez que el cambium de dos árboles se toca, a veces se auto injertan y crecen juntos a medida que se expanden en diámetro. La inoculación se produce habitualmente cuando las ramas de los árboles están trenzadas o descoloridas .
El término inosculación también se utiliza en el contexto de la cirugía plástica , como uno de los tres mecanismos por los cuales los injertos de piel se toman en el sitio del huésped. Se cree que los vasos sanguíneos del sitio del receptor se conectan con los del injerto para restaurar la vascularidad.
Especie [ editar ]
La inoculación es más común entre las siguientes especies de árboles [ citación necesitada ] debido a su corteza delgada:
Árboles unidos [ editar ]
Dos árboles pueden crecer hasta alcanzar su tamaño maduro adyacentes entre sí y, al parecer, crecen juntos o se unen, lo que demuestra la inosculación. Estos pueden ser de la misma especie o incluso de diferentes géneros o familias, dependiendo de si los dos árboles se han injertado realmente juntos (una vez que el cambiumde dos árboles se toca, se auto injertan y crecen juntos). Por lo general, el injerto se realiza solo entre dos árboles de la misma especie o género o géneros estrechamente relacionados, pero la apariencia del injerto puede ser dada por dos árboles que se tocan, frotan, entrelazan o enredan físicamente. [2] Tanto las coníferas como los árboles de hoja caduca se pueden unir. Los hayas, en particular, son frecuentes en conjunto, como es el endrino ( Prunus spinosa ).
Tales árboles a menudo se denominan coloquialmente árboles de "marido y mujer", o "árboles de matrimonio". La aplicación directa del término proviene de la unificación obvia de dos árboles individuales separados, aunque un uso más humorístico del término se relaciona con la apariencia sugestiva de algunos ejemplos naturales. Puede haber un grado de intención religiosa, ya que algunos cultos se organizan en torno a las creencias de que los árboles contienen un poder oculto o sagrado para curar o mejorar la fertilidad, o que contienen las almas de los antepasados o de los no nacidos. [3]
Ejemplos [ editar ]
En la ruinosa Lynncraigs Farm, Dalry, North Ayrshire en Escocia , un endrino negro ( Prunus spinosa ), parado en el antiguo jardín de la granja, muestra signos de haber sido injertado deliberadamente.
En su Tour de Escocia , publicado en 1800, T. Garnett observa un árbol cerca de Inveraray que los lugareños llaman el árbol de matrimonio, formado a partir de un árbol de tilo con dos troncos que se han unido por una rama a la manera de una persona que pone un brazo alrededor de otro (ver ilustración) como lo haría una pareja casada. [4]
En el camino al Lago Celestial, cerca de Urumqi en China, hay un par de árboles que la gente local ha llamado los árboles del Esposo y la Esposa porque están conectados por una rama viva. [5] Los árboles Tatajia Husband and Wife están en Taiwan [6] y en Yakushima, Kagoshima-ken, Japón , son un par de árboles Husband and Wife formados a partir de cedros unidos. [7]
En Lambeg, Co. Down, un poco al norte del Puente de Wolfenden, hay dos hayas (ver "Galería") en la entrada a Chrome Hill, en la carretera de Lambeg a Ballyskeagh. A finales del siglo XVIII, John Wesley se alojaba en Chrome Hill y decidió tejer dos jóvenes hayas para actuar como un símbolo de unidad entre la Iglesia Metodista y la Iglesia de Irlanda .
En Doonholm, cerca de Ayr, un sicómoro antiguo ( Acer pseudoplatanus ) fue famoso por la fusión múltiple de sus ramas que le dieron una apariencia única y la fortalecieron enormemente. [8]
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