Las reacciones de nitrilos son las reacciones químicas en las que participan los nitrilos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.
Reacciones
1) Hidrólisis ácida
En medio ácido se produce la hidrólisis del nitrilo a ácido carboxílico.1
2) Hidrólisis básica
Por hidrólisis en medio alcalino se obtiene carboxilato de metal.1
3) Reducción
4) Reacción con hidroxilamina
Al reaccionar con hidroxilamina se produce una imidamida.
5) Reacción con reactivos de Grignard
Por reacción con reactivos de Grignard y posterior hidrólisis en medio acuoso se obtiene una cetona.1
6) Formación de aldehídos
La reacción con hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de trietoxialuminio litioseguida de hidrólisis produce aldehídos.
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.
Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos
Mecanismo de la hidrólisis ácida
El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida del ataque nucleófilo del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la tautomería que da la amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto final.
Etapa 1. Protonación del nitrilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Desprotonación del agua
Etapa 4. Tautomería
La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico. El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.
La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la detección de aminas primarias. En esta reacción, el analito es calentado con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradable olor.
Por ejemplo, la reacción con la etilamina:
La reacción con la anilina:
La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias y terciarias.
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