Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.- ......................................................:http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Libro&bookcmd=download&collection_id=6e6381ddf5fb701b9be055d98b4d2cea5ba6884a&writer=rdf2latex&return_to=Compuesto+organomet%C3%A1lico

Compuesto Organometálico

1. Generalidades

Es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos.(eikipedia/2010)

La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o menor polaridad.Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.

1.1 Nomenclatura

La nomenclatura de los compuestos organometálicos, siguen las recomendaciones de la IUPAC del año 1990, pero valga aclarar que se han planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos, pero dicho proyecto todavía esta en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

1 - Nombrar la cadena orgánica como sustituyente y adicionarle a esta como prefijo el numero de veces que se repite formando enlace de coordinación con el metal, ya sea , di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metalicos que constituyen el compuesto

El nombre del metal aparece de último y el nombre completo se escribe como una sola palabra. Si está presente otro grupo en el cual está enlazado al metal por algo que no sea Organohalogenados y Organometálicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en forma separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 – Mg – Br, y el cloruro de etilmercurio, CH3 – CH2 – Hg – Cl.

Ejemplos:

Cloruro de metil magnesio
Tetraeltil de plomo
Triertilaluminio

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS EN QUÍMICA ORGÁNICA

Características generales

Ing.2 Molécula de cloruro de metilmagnesio

Generalmente, los enlaces carbono – metal son bastante polares, siendo aquellos con los metales de los grupos I y II los mas polares. Todos los metil y etilmetales de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua, desprendiendo metano o etano y formando los hidróxidos metálicos. Los metales menos reactivos (los que no se oxidan tan fácilmente), como el mercurio, el silicio, el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de asombro que donde los compuestos órgano metálicos son productos de consumo, los metales sean los menos reactivos. Sobre esto también se sustenta su estabilidad en el aire. Por ejemplo, a los compuestos órgano metálicos metílico o etílico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros debenser protegidos cuidadosamente.

Presentan un enlace C-M polarizado
La polarización del enlace depende tanto de la parte orgánica como del metal
La reactividad aumenta con el carácter iónico del enlace

Reactivos de Na y K

C-K 51%
C-Na 47%

Caracteristicas

Se inflaman en contacto con el aire
Reaccionan violentamente con el agua
Poco volátiles
Insolubles en disolventes apolares
Compuestos más covalentes
Algunos son volátiles y pueden destilarse
Solubles en hidrocarburos t éteres

Síntesis de Comuestos Organometalicos

Son muy variados los métodos de síntesis:

Reacciones entre un metal y un haluro orgánico
Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto organometálico de otro metal.
Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.
Reacciones de inserción:
- Inserción de olfeinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para metales de los grupos 13 y 14.
- Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono para metales de otros grupos.

Reacciones de diazo.
Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.
Reacciones de formación de organometálicos de Hg y Tl con compuestos aromáticos.
Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas y acetilenos.

Compuestos Organometálicos de Elementos de los Grupos Principales.

Métodos de formación de enlaces Metal-Carbono: a) Reacción entre un metal y un haluro orgánico. Consideraciones termodinámicas. Aplicaciones. Métodos utilizando aleaciones metálicas. b) Reacción entre un metal y un compuesto organometálico de otro metal ( intercambio metálico). c) Reacción de un compuesto organometálico con un haluro metálico. d) Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno (Boro, Aluminio, adición de hidruros del grupo 14 a olefinas, hidrosilación. e) Formación de enlace metal-carbono por otra reacciones de inserción. f) Reacciones de compuestos diazo. g) Reacciones de decarboxilación de sales metálicas. h) Mercuriación y taliación de compuestos aromáticos. i) Mercuriación de olefinas y acetilenos.

Compuestos organometálicos del Grupo 1 ( Metales Alcalinos): Compuestos de Organolitio. Organilos de los metales alcalinos más pesados. Aspectos preparativos. Algunas aplicaciones.
Compuestos organometálicos del grupo 2 y 12:
Organometálicos de los alcalinotérreos (Grupo 2): Compuestos Organoberilio. Compuestos Organomagnesio. Compuestos Organocalcio, Organoestroncio y Organobario. Aspectos preparativos. Algunas aplicaciones.
Organometálicos de Zn, Cd, Hg ( Grupo 12): Compuestos de Organocinc, Organocadmio y Organomercurio. Aspectos preparativos. Algunas aplicaciones.
Compuestos organometálicos del Grupo 13:
Compuestos organometálicos de Boro: Compuestos de Organoboro. Organoboranos. Heterociclos de Boro. Carboranos y Heterocarboranos. Aspectos preparativos. Algunas aplicaciones
Compuestos de Organoaluminio: Generalidades. Aspectos preparativos. Algunas aplicaciones
Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio: Organilos σ de Ga, In y Tl y sus aductos Bases-Lewis. Complejos π de Ga, In y Tl.

Aplicacion de los Compuestos Organometàlicos

El mercurocromo o merbromín yson antisépticos mercuriales orgánicos. Son bacteriostáticos, menos irritantes y menos tóxicos que las sales mercuriales inorgánicas.
El tetraetilplomo, Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que actúa como antidetonante.
Los compuestos organolíticos y organoalumínicos se utilizan como catalizadores en reacciones de polimerización.
El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-Natta, que se utiliza, por ejemplo, para la producción de polietileno y polipropeno. Este catalizador hace posible la polimerización del etileno a una temperatura inferior a 50 °C y una presión inferior a 50 atmósferas, en contra de los 300 °C y las 2.000 atmósferas que se necesitarían en ausencia de catalizador.

Algunas moléculas de importancia biológica son organometálicas, por ejemplo:

La clorofila, la molécula responsable de la absorción de luz en la fotosíntesis, posee un átomo de magnesio en el centro de una serie de anillos orgánicos.
La hemoglobina, la molécula que transporta el oxígeno en la sangre, posee un sistema de anillos similar al de la clorofila, pero con un átomo de hierro. Cuatro de estos anillos hemo se unen a una proteína constituyendo la hemoglobina.
La vitamina B12 presenta un sistema cíclico similar, pero contiene cobalto metal.

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domingo, 3 de mayo de 2015

química

Compuestos organometalicos