La Química Orgánica Transparente

los alcanos
el etano
 Como hemos visto, el enlace C-C del etano se puede girar sin afectar el solapamiento de los orbitales híbridos.Pero, ¿tendrán las conformaciones la misma energía?.
La respuesta es NO. El dato experimental lo demuestra: ¿Por qué?

La gráfica muestra la evolución de la energía a medida que los hidrógenos no enlazados se acercan. A distancias cortas existe una fuerte repulsión entre las nubes electrónicas, que disminuye rápidamente a medida que los hidrógenos se alejan. A una cierta distancia (aprox. 3 A) la interacción es incluso ligeramente atractiva.

Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de energía es importante. Esto justifica por qué las conformaciones eclipsadas son menos estables que las alternadas. La naturaleza de la interacción todavía está en controversia. Se cree que es una composición entre la mera repulsión electrónica de los hidrógenos (interacción estérica) y la interacción estabilizante entre los orbitales enlazantes llenos y los antienlazantes vacíos de los enlaces C-H de los carbonos contiguos. propano y butano  ¿Cómo sería el perfil de energía frente al grado de rotación de un enlace C-C en el propano?. ¿Y el del enlace C-C central del butano?. Concepto de ocupación de espacio o impedimento estérico: Uno de los factores que genera la barrera de rotación del etano es la interacción estérica desfavorable de los hidrógenos en la conformación eclipsada. Un grupo metilo tiene obviamente un mayor tamaño que un hidrógeno y su interacción estérica es logicamente mayor.   El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera de energía mayor. Propano Perfil de energía del propano El caso del butano es más complejo porque los grupos metilo interaccionan entre sí de forma diferente en cada conformación. Butano Pincha en cada proyección de Newman para ver un modelo (si no te funciona es que tienes que descargar un programa desde aquí) Perfiles de energía del butano La diferencia energética que existe entre el mínimo de energía más bajo (conformación con los metilos antiperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º) es de 0.9 kcal/mol. Esta energía mide la interacción estérica desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos Me en disposición gauche. Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal. La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos. En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula. Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.