La Química Orgánica Transparente

Constitución de los compuestos orgánicos

sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)      Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser almacenados sin problemas especiales.      Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes: Estructura Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos Geometría Piramidal Angular       Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)       Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.       Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2: Estructura Tipo de compuesto Carbocatión (ion carbenio) Radical Geometría Trigonal plana Trigonal plana      Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)       Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.       Existen otras posibilidades: Estructura Tipo de compuesto Aleno Acetiluro Geometría Lineal Lineal        Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción).

Electronegatividad del carbono en función de su hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp³) son menos electronegativos que los del eteno (sp²) y éstos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)

Etano

Eteno

Etino

Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde el etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica como consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.


    Hibridación de orbitales atómicos en nitrógeno y oxígeno

sp3 Nitrógeno

Oxígeno

Estructura
Tipo	Aminas	Sales de amonio	Alcoholes Éteres	Alcóxidos
Geometría	Piramidal	Tetraédrica	Angular	-

     Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables(1). Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).

sp2 Nitrógeno

Oxígeno

Estructura
Tipo	Iminas	Sales de imonio	Carbonilos
Geometría	Trigonal plana	Trigonal plana	Trigonal plana

    Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.

sp Nitrógeno

Estructura Tipo Nitrilos Geometría Lineal

     Los nitrilos son compuestos estables(1).

Parámetros de enlace

Enlace Longitud típica (A) Momento dipolar (D) Energía de disociación (kcal/mol) C-H 1.07 0.40 99 X-H 1.01(N) 0.96(O) 1.31(N) 1.51(O) 93(N) 111(O) C-C 1.54 0 83 C=C 1.33 0 146 CºC 1.20 0 200 C-N 1.47 0.22 73 C=N 1.30 1.90 147 CºN 1.16 3.50 213 C-O 1.43 0.74 86 C=O 1.23 2.30 184 C-Cl 1.78 1.46 81 C-Br 1.93 1.38 68 C-I 2.14 1.19 51

Consideraciones generales

• La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de carbono (sp³) y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red bidimensional de carbono (sp²) y su poder lubricante para máquinas es excepcional debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.

• El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto electronegativos como electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li, etc.). La variedad de “hidruros de carbono” (hidrocarburos) es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a diferencia de lo que ocurre con el resto de los elementos del sistema periódico (SP).

• La posición del carbono en el SP es única: pequeño tamaño y cuatro electrones de valencia. Hace que sus posibilidades de perder los electrones o de ganar otros cuatro, para conseguir la configuración de gas noble, sean remotas y que, por tanto, comparta electrones para formar enlaces. De esta manera la repulsión entre los electrones compartidos se compensa con la atracción que los núcleos unidos al carbono ejercen sobre ellos.

• La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales.

Éstos son los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molécula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales. FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO Alcanos No tiene Alquenos Alquinos Hidrocarburos cíclicos No tiene Hidrocarburos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrocompuestos Nitrilos

Orden de preferencia

·        Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible.  ·        Cuando en el compuesto hay más de ungrupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta e se nombran como sustituyentes. El orden de preferencia acordado por la IUPAC es: Nombre   Fórmula Terminación Como substituyente Ac.carboxílico R-COOH   -oico   carboxi-   Éster R-COOR’   -oato   oxicarbonil-   Amida   R-CO-NH2 -amida   carbamoíl-   Nitrilo R-CºN   -nitrilo   ciano-   Aldehído R-COH -al   formil-   Cetona R-CO-R’   -ona   oxo-   Alcohol R-OH   -ol   hidroxi-   Fenol   Ar-OH   -ol   hidroxi-   Amina   R-NH2   -amina   amino-   Éter   R-O-R’   -oxi-   oxi-, oxa- Doble enlace   R=R’   -eno   ...enil-   Triple enlace   RºR’   -ino   ...inil-   Halógeno   R-X     fluoro-, cloro- bromo-, yodo-   Nitroderivados   R-NO2     nitro-   Radical alquilo R-R’   -ano   ...il-

Principales tipos de compuestos orgánicos

2.1. Hidrocarburos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un isómero del heptano.





La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan también olefinas.




Los alquinos,denominados también hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.




Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromáticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. El ejemplo más representativo de esta familia de compuestos orgánicos es el benceno.







Todos los hidrocarburos que presentan algún enlace múltiple en su estructura se denominan también hidrocarburos insaturados. La clasificación de los hidrocarburos se representa gráficamente a continuación:












La fórmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos -CH2 (grupos metileno) con un átomo de hidrógeno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si sólo por el número de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que sólo se diferencia en el número de grupos -CH2- , se le llama serie homóloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homólogos. Por ejemplo, el butano es un homólogo del propano y ambos son homólogos del pentano.











Nomenclatura de los hidrocarburos. 
Hidrocarburos alifáticos.

2.1.1. Hidrocarburos saturados: alcanos.

a) Lineales.
Se nombran con un prefijo que indica el número de C que posee y la terminación -ANO.














b) Ramificados.

Las cadenas laterales (radicales) formadas por átomos de carbono e hidrógeno que forman parte de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo correspondiente según el número de átomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminación -ILO. 















Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:

1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al radical.
2. Se escribe y nombra el número correspondiente a la posición del radical delante de su nombre.
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el número de radicales (di-, tri- tetra-,...).
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a un radical.