La Química Orgánica Transparente

ALCANOS

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno. q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å     A pesar de ello son muy importantes porque: su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Estructura y Propiedades

Ejemplo
Tipo de cadena	Lineal	Ramificada	Cíclica
Fórmula general	CnH2n+2	CnH2n+2	CnH2n

En la fórmula molecular de los alcanos cíclicos se quitan dos hidrógenos por cada ciclo, respecto del alcano no cíclico del mismo número de átomos de carbono.Los compuestos de estructura diferente que tienen la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de posibles isómeros aumenta con el número de carbonos de forma espectacular:

n (CnH2n+2)	Isómeros	n (CnH2n+2)	Isómeros
1	1	6	5
2	1	7	10
3	1	8	19
4	2	9	43
5	3	20	>400.000

propiedades física de los alcanos

Puntos de ebullición de algunos alcanos

¿Encuentras alguna pauta de comportamiento en los puntos de ebullición de los alcanos?

Punto de ebullición

El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la  molécula. Nota que el heptano (¡23 átomos) tiene un punto de ebullición próximo al del agua (¡3 átomos!). Conclusión: las fuerzas de van der Waals (heptano) son mucho más débiles que los enlaces de hidrógeno (agua).

Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

Punto de fusión

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

Densidad en estado líquido

Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno. el petróleo Las dos fuentes naturales más importantes de alcanos son el petróleo y el gas natural. Visita: http://www.energy.ca.gov http://www.api.org En las refinerías el petróleo se destila en altas torres para obtener gasolinas y un enorme número de productos esenciales para el desarrollo de la sociedad actual.Visita: http://www.chevroncars.com Productos de transformación Acetileno Acetaldehído Acetona Acrilonitrilo ALcohol butílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol metílico Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehído Glicerol Isopreno Óxido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Materias primas Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Butadieno Petróleo bruto Gas naturalAplicaciones Abonos nitrogenados Materias plásticas Disolventes Fibras sintéticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintéticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas   Materias primas Benceno Tolueno Xileno Gasolina ligera Fracciones aromáticas pesadas Parafinas Productos de transformación Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano Ácido adípico Dodecilbenceno Ácidos sulfónicos Toluendiisociantao T.N.T. Ortoxileno Anhídrido ftálico Xilenos Ácido tereftálico Ácido acético Negro de carbono Resinas de petróleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas cloradas Destilación del petróleo crudo Cantidad (%Volumen) Punto de ebullición (0C) Atomos de carbono Productos 1-2 <30 center=""> 1-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado 15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda 5-20 200-300 12-15 Queroseno 10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea El craqueo es el proceso por el que se rompen químicamente las moléculas de hidrocarburo más grandes y complejas en otras más pequeñas y simples, para incrementar el rendimiento de obtención de gasolina a partir del petróleo. El craqueo se realiza mediante la aplicación de calor y presión y, más modernamente, mediante el uso de catalizadores spropiados (zeolitas, etc.) Visita: www.maverickenergy.com/lexicon.html El hidrocarburo de mayor índice de octano es el isooctano. El de menor el hepatno. El índice de octano marca la capacidad de autoignición de la gasolina bajo presión. Cuanto mayor índice más díficil es la autoignición. Para los motores de explosión de los coches de gasolina es importante que el nivel de autoignición sea bajo. Por ello la gasolina se vende con índices de octano altos (95 mínimo). La gasolina tendría un precio altísimo si estuviera constituída casi únicamente de isooctano para conseguir un índice de octano apropiado. Puede subirse el octanaje de una mezcla de alcanos mediante el uso de aditivos que impidan su autoignición prematura en el ciclo de explosión de un motor. El aditivo más común hasta hace pocos años era el tetraetilplomo. Pero su relativamente elevada toxicidad ha provocado una frenética investigación para reemplazarlo. El que se usa actualmente es el di-t-butil éter.

En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp³. Utilicemos como eje la línea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien de forma intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma alguna. Pero considerando la disposición relativa de los hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles:

Conformación	Vista lateral	Vista frontal
Alternada
Eclipsada

Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple:

Representación	Alternadas	Eclipsadas	Alternadas
Líneas y cuñas
Caballete
Newman

Melvin S. Newman (1908-1993): Profesor de la Universidad del Estado de Ohio en EEUU. Sus investigaciones se centraron en los efectos estéricos de moléculas conjestionadas. Hizo importantes contribuciones a la elucidación de mecanismos de reacción y de las propiedades quirales de numerosas moléculas. Su capacidad docente fue admirable y, entre otras cosas, ideó la famosa proyección que lleva su nombre para representar las conformaciones de compuestos orgánicos.

La rotación de los enlaces sencillos de una molécula puede alterar drásticamente su forma tridimensional.