La Química Orgánica Transparente

Aspectos básicos de Nomenclatura

La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta lección sólo se pretende dar unas nociones muy elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros especializados.    Pero en un curso de iniciación a la Química Orgánica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales. Se podrán incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta. Como en cualquier otro idioma científico, la ambigüedad es inadmisible si se quiere tener una comunicación precisa.
   Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con heteroátomos, que determinan sus propiedades químicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas. Esqueletos carbonados: cadenas principales

n	Nombre (-ano)	Fórmula (CnH2n+2)	n	Nombre (-ano)	Fórmula (CnH2n+2)
1	metano*	CH4	10	decano	CH3(CH2)8CH3
2	etano*	CH3CH3	11	undecano	CH3(CH2)9CH3
3	propano*	CH3CH2CH3	12	dodecano	CH3(CH2)10CH3
4	butano*	CH3(CH2)2CH3	13	tridecano	CH3(CH2)11CH3
4	isobutano	(CH3)3CH	14	tetradecano	CH3(CH2)12CH3
5	pentano	CH3(CH2)3CH3	15	pentadecano	CH3(CH2)13CH3
5	isopentano	(CH3)2CHCH2CH3	20	eicosano	CH3(CH2)18CH3
5	neopentano	(CH3)4C	21	heneicosano	CH3(CH2)19CH3
6	hexano	CH3(CH2)4CH3	22	docosano	CH3(CH2)20CH3
7	heptano	CH3(CH2)5CH3	30	triacontano	CH3(CH2)28CH3
8	octano	CH3(CH2)6CH3	40	tetracontano	CH3(CH2)38CH3
9	nonano	CH3(CH2)7CH3	50	pentacontano	CH3(CH2)48CH3

Reglas principales para nombrar un alcano complejo

• La cadena más larga es la cadena principal.

• Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que más sustituyentes tenga.

• Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.

• Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.

• Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).

• Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número.

• Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.

• A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis.

• Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-,penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.

• Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.

Grupos funcionales más importantes

Clase Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3-CH3 Etano alquenos CH3CH=CH2 Propeno (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos 3-Metilpiridina alquinos CH3-CºC-CH3 2-Butino haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo alcoholes fenoles -OH CH3-CH2-OH Etanol Ph-OH Fenol éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter aminas primarias -NH2 CH3-NH2 Metilamina aminas secundarias -NH- (CH3)2NH Dimetilamina aminas terciarias (CH3)3N Trimetilamina tioles -SH CH3-CH2-SH Etiltiol sulfuros -S- (CH3)2S Dimetilsulfuro boranos (CH3)3B Trimetilborano organometálicos -metal (Li, Mg, Al, etc.) CH3Li Metillitio (CH3)2Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano aldehídos  Etanal cetonas  Propanona iminas  Metilimina de la propanona ácidos carboxílicos  Ácido acético ésteres Acetato de etilo amidas  Acetamida haluros de acilo anhídridos Cloruro de acetilo            Anhídrido acético nitrilos -CºN CH3CN Acetonitrilo nitroderivados -NO2 CH3NO2 Nitrometano sulfonas -SO2- CH3SO2CH3 Dimetilsulfona ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico     Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden: Orden de preferencia 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos     La función principal determina: el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos alcanos -ano -il- (P) metano (S) 2-metilpropano alquenos -eno -enil- (P) eteno (S) etenilbenceno (homo) aromáticos -eno -il- (P) benceno (S) feniletano (hetero) aromáticos - -il- (P) piridina (S) 2-piridilpiridina alquinos -ino -inil- (P) etino (S) etinilbenceno haluros de alquilo fluoruro de, cloruro de,bromuro de, ioduro de fluor, cloro, bromo, iodo (P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol (S) 4-hidroxipiridina éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina (S) 2-aminoetanol aminas secundarias -amina   (P) dietilamina (S) 2-dimetilaminoetanol aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina (S) 2-trietilaminoetanol tioles -tiol -mercaptano -mercapto (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro (S) 2-metiltioetanol aldehídos -al aldehído -carbaldehído -formil- (P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbal- dehído (S) ácido 4-formilbenzoico cetonas -ona cetona -alcanoil- -oxo- (P) propanona (P) dimetilacetona (S) ácido 2-etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida (S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico haluros de acilo haluro de -oílo -haloformil- (P) cloruro de bezoílo (S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo (S) 2-cianociclohexanol nitroderivados   -nitro- (S) 2-nitroetanol sulfonas -sulfona -sulfonil- (P) dimetilsulfona (S) ácido metilsulfoniletanoico ácidos sulfónicos ácido... -sulfónico   (P) ácido metanosulfónico