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| Los nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido
1-Metoxi-4 - [(1 E ) -prop-1-en-1-il] benceno
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| Otros nombres
( E ) -1-metoxi-4- (prop-1-en-1-il) benceno
( E ) -1-metoxi-4- (1-propenil) benceno para -Methoxyphenylpropene p -Propenylanisole Isoestragole trans -1-Methoxy -4- (prop-1-enyl) benceno | |
| Identificadores | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.914 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
| Propiedades | |
| C10H12O | |
| Molar mass | 148.205 g·mol−1 |
| Density | 0.998 g/cm3 |
| Melting point | 20 to 21 °C (68 to 70 °F; 293 to 294 K) |
| Boiling point | 234 °C (453 °F; 507 K) (81 °C at 2 mmHg) |
| −9.60×10−5 cm3/mol | |
| Hazards | |
| Safety data sheet | External MSDS[dead link] |
| Related compounds | |
Related compounds
| anisole estragole |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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| Infobox references | |
El anetol (también conocido como anís alcanfor [ cita requerida ] ) es un compuesto orgánico que se usa ampliamente como sustancia saborizante . Es un derivado del fenilpropeno , un tipo de compuesto aromático que se encuentra ampliamente en la naturaleza, en los aceites esenciales . Aporta un gran componente del olor y el sabor del anís y el hinojo (ambos en la familia botánica Apiaceae ), el anís mirto ( Myrtaceae ), el regaliz ( Fabaceae ), el alcanfor , las flores de magnolia yanís estrellado ( Illiciaceae ). Muy relacionado con el anetol está su isómero estragol , abundante en estragón ( Asteraceae ) y albahaca ( Lamiaceae ), que tiene un sabor que recuerda al anís. Es un líquido incoloro, fragante, ligeramente volátil. [1] El anetol es solo ligeramente soluble en aguapero exhibe alta solubilidad en etanol . Este rasgo hace que ciertos licores con sabor a anís se vuelvan opacos cuando se diluyen con agua, el efecto ouzo .
Estructura y producción [ editar ]
El anetol es un éter aromático e insaturado relacionado con los lignoles . Existe como ambos cis - trans isómeros (véase también E- Z notación ), que implica el enlace doble fuera del anillo. El isómero más abundante, y el preferido para su uso, es el isómerotrans o E.
Al igual que los compuestos relacionados, el anetol es poco soluble en agua. Históricamente, esta propiedad se utilizó para detectar la adulteración en muestras. [2]
La mayoría del anetol se obtiene a partir de extractos de árboles similares a la trementina . [1] [3] De importancia sólo comercial menor, el anetol también se puede aislar de los aceites esenciales. [4] [5] [6]
Aceite esencial Produccion mundial Trans -Anetol Anís 8 toneladas (1999) 95% Anís estrellado 400 toneladas (1999), principalmente de China 87% Hinojo 25 toneladas (1999), principalmente de España. 70%
Se prepara comercialmente a partir de 4-metoxi propiofenona , que se prepara a partir de anisol . [1]
Usos [ editar ]
Aromas [ editar ]
El anetol es claramente dulce y mide 13 veces más dulce que el azúcar . Se percibe como agradable para el gusto incluso en concentraciones más altas. Se utiliza en bebidas alcohólicas ouzo , rakı y Pernod . También se utiliza en aplicaciones de condimentos y confitería, productos de higiene oral y en pequeñas cantidades en sabores de bayas naturales . [5]
Precursor de otros compuestos [ editar ]
Debido a que metabolizan el anetol en varios compuestos químicos aromáticos , algunas bacterias son candidatas para su uso en la bioconversión comercial del anetol a materiales más valiosos. [7] Las cepas bacterianas capaces de usar trans-anetol como única fuente de carbono incluyen JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [8] y TA13 ( Arthrobacter aurescens ). [7]
Investigación [ editar ]
La actividad antimicrobiana y antifúngica [ editar ]
El anetol tiene potentes propiedades antimicrobianas , contra bacterias , levaduras y hongos . [9] Las propiedades antibacterianas informadas incluyen la acción bacteriostática y bactericida contra Salmonella enterica [10] pero no cuando se usa contra Salmonella a través de un método de fumigación . [11] La actividad antifúngica incluye aumentar la eficacia de algunos otros fitoquímicos (por ejemplo, poligodial ) contra Saccharomyces cerevisiae y Candida albicans ;[12] In vitro , el anetol tieneacción antihelmíntica en los huevos y larvas del nematodogastrointestinal de oveja Haemonchus contortus . [13] El anetol también tiene actividad nematicida contra el nematodo de la planta Meloidogyne javanica in vitro y en macetas de plántulas de pepino . [14]
La actividad insecticida [ editar ]
El anetol también es un insecticida prometedor. Varios aceites esenciales que consisten principalmente en anetol tienen acción insecticida contra las larvas del mosquito Ochlerotatus caspius [15] y Aedes aegypti . [16] [17] De manera similar, el propio anetol es efectivo contra el hongo mosquito Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) [18] y contra el ácaro Tyrophagus putrescentiae . [19] Contra el ácaro, el anetol es un pesticida ligeramente más efectivo que el DEET , peroEl anisaldehído , un compuesto natural relacionado que se produce con el anetol en muchos aceites esenciales, es 14 veces más efectivo. [19] La acción insecticida del anetol es mayor como fumigante que como agente de contacto. trans -Anetol es altamente efectivo como fumigante contra la cucaracha Blattella germanica [20] y contra los adultos del gorgojo Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis y el escarabajo Lasioderma serricorne . [21]
El anetol es responsable del " efecto ouzo ", la formación espontánea de una microemulsión [23] [24] que da a muchas bebidas alcohólicas que contienen anetol y al agua su apariencia turbia. [25] Tal microemulsión espontánea tiene muchas aplicaciones comerciales potenciales en las industrias alimentaria y farmacéutica. [26]
Precursor a drogas ilícitas [ editar ]
El anetol es un precursor químico económico para la parametoxiamfetamina (PMA), [27] y se usa en su fabricación clandestina. [28] El anetol está presente en el aceite esencial de guaraná , que supuestamente tiene un efecto psicoactivo. La ausencia de AMP o cualquier otro derivado psicoactivo conocido del anetol en la orina humana después de la ingestión de guaraná lleva a la conclusión de que cualquier supuesto efecto psicoactivo del guaraná no se debe a los metabolitos de anetol aminado. [29]
El anetol también está presente en la absenta , un licor con una reputación de efectos psicoactivos ; Estos efectos, sin embargo, se atribuyen al etanol . [30] (Ver también thujone , anethole dithione (ADT), y anethole trithione (ATT).)
El estrógeno y prolactina [ editar ]
El anetol tiene actividad estrogénica . [31] Se ha encontrado que aumenta significativamente el peso uterino en ratas hembras inmaduras. [32]
Se ha encontrado que el hinojo, que contiene anetol, tiene un efecto galactagogo en los animales. El anetol tiene un parecido estructural con las catecolaminas como la dopamina y puede desplazar a la dopamina de sus receptores y, por lo tanto, desinhibir la secreción de prolactina , que a su vez puede ser responsable de los efectos del galactagogo. [33]
Seguridad [ editar ]
Anteriormente generalmente reconocido como seguro (GRAS), después de un hiato, el anetol fue reafirmado por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA) como GRAS. [34] El hiato se debió a preocupaciones sobre la toxicidad hepática y la posible actividad carcinogénica, informadas en ratas . [35] Elanetol está asociado con un ligero aumento en el cáncer de hígado en ratas, [35] aunque la evidencia es escasa y en general se considera como evidencia de que el anetol no es un carcinógeno . [35] [36] Una evaluación de anetol realizada por el Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios(JECFA) encontró sus notables farmacológicos propiedades a ser la reducción de la actividad motora, la reducción de la temperatura corporal , y hipnótico , analgésico , y anticonvulsivos efectos. [37] Una evaluación posterior realizada por el JECFA encontró algunas razones para preocuparse por la carcinogenicidad , pero actualmente no hay datos suficientes para respaldar esto. [38] En este momento, el resumen de estas evaluaciones del JECFA es que el anetol no tiene problemas de seguridad en los niveles actuales de ingesta cuando se utiliza como agente saborizante . [39]
Historia [ editar ]
Un aceite que podría extraerse de anís e hinojo había sido conocido desde el Renacimiento por el alquimista alemán Hieronymus Brunschwig ( c. 1450 -. C 1512 ), el botánico alemán Adam Lonitzer (1528-1586), y el médico alemán Valerio Cordo ( 1515-1544), entre otros. [41] El químico suizo Nicolas-Théodore de Saussureinvestigó químicamente el anetol por primera vez en 1820. [42] En 1832, el químico francés Jean Baptiste Dumasdeterminó que los componentes cristalizables del aceite de anís y el aceite de hinojo eran idénticos, y determinó la empírica de anetol. fórmula.[43] En 1845, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el término anethol - del latín anethum (anís) + oleum (aceite) - para el compuesto fundamental del cual se derivó una familia de compuestos relacionados. [44] Aunque el químico alemán Emil Erlenmeyer propuso la estructura molecular correcta para el anetol en 1866, [45] no fue hasta 1872 que la estructura fue aceptada como correcta.
La angiotensina es una hormona peptídica que causa vasoconstricción y un aumento de la presión arterial . Es parte del sistema renina-angiotensina , que regula la presión arterial. La angiotensina también estimula la liberación de aldosterona de la corteza suprarrenal para promover la retención de sodio en los riñones.
Un oligopéptido , la angiotensina es una hormona y un dipsógeno . Se deriva de la molécula precursora angiotensinógeno, una globulina sérica producida en el hígado . La angiotensina se aisló a fines de la década de 1930 (primero llamada 'angiotonina' o 'hipertensina') y posteriormente se caracterizó y sintetizó por grupos en los laboratorios Cleveland Clinic y Ciba .
| AGT | |||||||||||||||||||||||||
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| Identificadores | |||||||||||||||||||||||||
| Alias | AGT , ANHU, SERPINA8, angiotensinógeno, hFLT1 | ||||||||||||||||||||||||
| IDs externas | MGI: 87963 HomoloGene: 14 GeneCards: AGT | ||||||||||||||||||||||||
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| Ortologos | |||||||||||||||||||||||||
| Especies | Humano | Ratón | |||||||||||||||||||||||
| Entrez | |||||||||||||||||||||||||
| Ensembl | |||||||||||||||||||||||||
| UniProt | |||||||||||||||||||||||||
| RefSeq (ARNm) | |||||||||||||||||||||||||
| RefSeq (proteína) | |||||||||||||||||||||||||
| Ubicación (UCSC) | Chr 1: 230.7 - 230.71 Mb | Chr 8: 124.56 - 124.57 Mb | |||||||||||||||||||||||
| Búsqueda enPubMed | [3] | [4] | |||||||||||||||||||||||
Precursor y tipos [ editar ]
Angiotensinógeno [ editar ]
El angiotensinógeno es una α-2-globulina producida constitutivamente y liberada en la circulación principalmente por el hígado. Es un miembro de la familia de la serpina , aunque no se sabe que inhiba otras enzimas, a diferencia de la mayoría de las serpinas. Los niveles de angiotensinógeno en plasma aumentan con los niveles de corticosteroides , estrógenos , hormonas tiroideas y angiotensina II en plasma .
El angiotensinógeno también se conoce como sustrato de renina. El angiotensinógeno humano tiene una longitud de 452 aminoácidos, pero otras especies tienen un angiotensinógeno de diferentes tamaños. Los primeros 12 aminoácidos son los más importantes para la actividad.
- Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-His-Leu-Val-Ile -...
Angiotensina I [ editar ]
- Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-His-Leu | Val-Ile -...
La angiotensina I ( CAS # 11128-99-7), oficialmente llamada proangiotensina , se forma por la acción de la renina sobre el angiotensinógeno . La renina rompe el enlace peptídico entre los residuos de leucina (Leu) y valina (Val) en el angiotensinógeno, creando el decapéptido (diez aminoácidos) (des-Asp) angiotensina I. La renina se produce en los riñones en respuesta a la actividad simpática renal, disminuye presión arterial intrarrenal (<90mmhg arterial="" font="" lica="" n="" nbsp="" presi="" sist="">[6] ) en las células yuxtaglomerulares , o disminución del suministro de Na + y Cl- a la mácula densa .[7] Sila mácula densa detectauna concentración reducida de NaCl [8] en el túbulo distal, aumenta la liberación de renina por las células yuxtaglomerulares. Este mecanismo de detección para la secreción de renina mediada por macula densa parece tener una dependencia específica de los iones de cloruro en lugar de los iones de sodio. Los estudios que utilizaron preparaciones aisladas de miembros ascendentes gruesos con glomérulo unidos en perfusión de NaCl bajo no pudieron inhibir la secreción de renina cuando se agregaron varias sales de sodio, pero pudieron inhibir la secreción de renina con la adición desalesde cloruro . [9] Esto, y hallazgos similares obtenidos in vivo, [10]ha llevado a algunos a creer que tal vez "la señal de iniciación para el control de la secreción de renina por parte de la DM es un cambio en la tasa de captación de NaCl predominantemente a través de un cotransportador de Na, K, 2Cl luminal cuya actividad fisiológica está determinada por un cambio en la concentración luminal de Cl . " [11]
La angiotensina I parece no tener actividad biológica directa y existe únicamente como un precursor de la angiotensina II.
Angiotensina II [ editar ]
- Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe
La angiotensina I se convierte en angiotensina II (AII) a través de la eliminación de dos residuos C-terminales por la enzima convertidora de angiotensina (ECA), principalmente a través de ECA en el pulmón (pero también presente en las células endoteliales , las células epiteliales renales y el cerebro). ). La angiotensina II actúa sobre el SNC para aumentar la producción de vasopresina y también actúa sobre el músculo liso venoso y arterial para causar vasoconstricción. La angiotensina II también aumenta la secreción de aldosterona , por lo tanto, actúa como una hormona endocrina , autocrina / paracrina e intracrina .
La ECA es un objetivo de los fármacos inhibidores de la ECA , que disminuyen la tasa de producción de angiotensina II. La angiotensina II aumenta la presión arterial al estimular la proteína Gq en las células del músculo liso vascular (que a su vez activa un mecanismo dependiente de IP3 que conduce a un aumento de los niveles de calcio intracelular y, en última instancia, provoca una contracción). Además, la angiotensina II actúa en el intercambiador de Na + / H + en los túbulos proximales del riñón para estimular la reabsorción de Na y la excreción de H + que se acopla a la reabsorción de bicarbonato. En última instancia, esto resulta en un aumento en el volumen sanguíneo, la presión y el pH. [12] Por lo tanto, los inhibidores de la ECA Son los principales fármacos antihipertensivos.
También se conocen otros productos de escisión de ACE, de siete o 9 aminoácidos de longitud; tienen afinidad diferencial por los receptores de angiotensina , aunque su función exacta aún no está clara. La acción de sí mismo AII es el blanco de los antagonistas del receptor de angiotensina II , que bloquean directamente la angiotensina II AT 1 receptores .
La angiotensina II se degrada a la angiotensina III por las angiotensinasas localizadas en los glóbulos rojos y en los lechos vasculares de la mayoría de los tejidos. Tiene una vida media en circulación de alrededor de 30 segundos, mientras que, en el tejido, puede durar hasta 15-30 minutos.
La angiotensina II aumenta la inotropía, la cronotropía, la liberación de catecolamina (norepinefrina), la sensibilidad a la catecolamina, los niveles de aldosterona, los niveles de vasopresina y la remodelación cardíaca y la vasoconstricción a través de los receptores AT1 en los vasos periféricos (por el contrario, los receptores AT2 impiden la remodelación cardíaca). Esta es la razón por la cual los inhibidores de la ECA y los BRA ayudan a prevenir la remodelación que se produce secundariamente a la angiotensina II y es beneficiosa para la ICC. [11]
Angiotensina III [ editar ]
- Asp | Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe
La angiotensina III tiene el 40% de la actividad presora de la angiotensina II, pero el 100% de la actividad productora de aldosterona. Aumenta la presión arterial media .
Angiotensina IV [ editar ]
- Arg | Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe
La angiotensina IV es un hexapéptido que, al igual que la angiotensina III, tiene una actividad menor. La angiotensina IV tiene una amplia gama de actividades en el sistema nervioso central. [13] [14]
La identidad exacta de los receptores AT4 no ha sido establecida. Existe evidencia de que el receptor AT4 es una aminopeptidasa regulada por la insulina (IRAP). [15] También hay evidencia de que la angiotensina IV interactúa con el sistema HGF a través del receptor c-Met. [16] [17]
Se han desarrollado análogos sintéticos de moléculas pequeñas de angiotensina IV con la capacidad de penetrar a través de la barrera hematoencefálica . [17]
Efectos [ editar ]
- Ver también Sistema de renina-angiotensina # Efectos
Las angiotensinas II, III y IV tienen varios efectos en todo el cuerpo:
Adipic [ editar ]
Las angiotensinas "modulan la expansión de la masa grasa a través de la regulación positiva de la lipogénesis del tejido adiposo ... y la regulación negativa de la lipólisis" [18]
Cardiovascular [ editar ]
Son potentes vasoconstrictores directos , constreñen arterias y venas y aumentan la presión arterial. Este efecto se logra a través de la activación del GPCR AT1 , que envía señales a través de una proteína Gq para activar la fosfolipasa C y, posteriormente, aumentar el calcio intracelular. [19]
La angiotensina II tiene potencial protrombótico a través de la adhesión y agregación de las plaquetas y la estimulación de PAI-1 y PAI-2 . [20] [21]
Cuando se estimula el crecimiento de las células cardíacas, se activa un sistema local de renina-angiotensina (autocrino-paracrina) en el miocito cardíaco, que estimula el crecimiento de las células cardíacas a través de la proteína quinasa C. El mismo sistema puede activarse en las células del músculo liso en condiciones de hipertensión. Aterosclerosis, o daño endotelial. La angiotensina II es el estimulador de Gq más importante del corazón durante la hipertrofia, en comparación con los adrenoreceptores endotelina-1 y α1. [ cita requerida ]
Neural [ editar ]
La angiotensina II aumenta la sensación de sed ( dipsógeno ) a través del área postrema y órgano subfornical del cerebro, [22] [23] [24] disminuye la respuesta del reflejo barorreceptor , aumenta el deseo de sal , aumenta la secreción de ADH desde la hipófisis posterior , y aumenta la secreción de ACTH desde la hipófisis anterior . [22]También potencia la liberación de norepinefrina por acción directa sobre las fibras simpáticas posganglionares . Elcita requerida ]
Adrenal [ editar ]
La angiotensina II actúa sobre la corteza suprarrenal , causando que libere aldosterona , una hormona que hace que los riñones retengan el sodio y pierdan potasio. Los niveles elevados de angiotensina II en plasma son responsables de los niveles elevados de aldosterona presentes durante la fase lútea del ciclo menstrual .
Renal [ editar ]
La angiotensina II tiene un efecto directo en los túbulos proximales para aumentar la reabsorción de Na + . Tiene un efecto complejo y variable sobre la filtración glomerular y el flujo sanguíneo renal según el entorno. El aumento de la presión arterial sistémica mantendrá la presión de perfusión renal; sin embargo, la constricción de las arteriolas glomerulares aferentes y eferentes tenderá a restringir el flujo sanguíneo renal. El efecto sobre la resistencia arteriolar eferente es, sin embargo, notablemente mayor, en parte debido a su menor diámetro basal; esto tiende a aumentar la presión hidrostática capilar glomerular y mantener la tasa de filtración glomerular. Una serie de otros mecanismos pueden afectar el flujo sanguíneo renal y GFR. Las altas concentraciones de angiotensina II pueden constreñir el mesangio glomerular, reduciendo el área de filtración glomerular. La angiotensina II es un sensibilizador para la retroalimentación tubuloglomerular , que previene un aumento excesivo de la TFG. La angiotensina II causa la liberación local de prostaglandinas, que, a su vez, antagonizan la vasoconstricción renal. El efecto neto de estos mecanismos competitivos sobre la filtración glomerular variará con el entorno fisiológico y farmacológico.
| Objetivo | Acción | Mecanismo [25] |
|---|---|---|
| Arteria renal y arteriolas aferentes. | vasoconstricción(más débil) | VDCCs → Ca 2+ influjo |
| arteriola eferente | vasoconstricción(más fuerte) | (probablemente) active el receptor de angiotensina 1 → activación de G q → ↑ actividad PLC → ↑ IP 3 y DAG → activación del receptor IP 3 enSR → ↑ Ca 2+ intracelular |
| células mesangiales | contracción → area área de filtración | |
| túbulo proximal | aumento de lareabsorción deNa + |
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| retroalimentación tubuloglomerular | mayor sensibilidad | Aumento de la capacidad de respuesta de la arteriola aferente a las señales de la mácula densa. |
| flujo medular desangre | reducción |
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