La Química Orgánica Transparente

AMINAS
Otras funciones 
nitrogenadas

Estructura general Nombre general Ejemplo Nombre R-NO₂ Nitrocompuestos C₆H₅NO₂ Nitrobenceno R-N=C=O Isocianatos C₆H₅NCO Isocianato de fenilo R-N=C=S Isotiocianatos C₆H₅NCS Isotiocianato de fenilo R-NHCOOR’ Carbamatos C₆H₅NHCO₂CH₃ N-Fenilcarbamato de metilo R-NHCONH-R’ Ureas H₂NCONH₂ Urea R-N₃ Azidas CH₃CH₂N₃ Etilazida R-N=N-R’ Azocompuestos C₆H₅N=NC₆H₅ Azobenceno Azoxicompuestos Azoxibenceno R-NHNH₂ Hidrazinas C₆H₅NHNH₂ Fenilhidrazina R₂C=N₂ Diazocompuestos CH₂=N₂ Diazometano R-N₂⁺ Sales de Diazonio C₆H₅N₂⁺Cl^- Cloruro de bencenodiazonio


Los nitroalcanos pueden prepararse por sustitución nucleófila: La propiedad más importante de los nitroalcanos es la elevada acidez de los hidrógenos unidos al carbono que soporta el grupo NO₂:

El grupo nitro deslocaliza la carga negativa en posición a generada por la base.

El carbanión se produce con gran facilidad y puede dar lugar a ataques nucleófilos, ya sea de sustitución o de adición: La reducción del grupo nitro permite obtener aminas. Incluso, una vez que el nitroalcano ha reaccionado, puede hacersele reaccionar otra vez, si le quedan hidrógenos en a.

Isocianatos

Lección 8AMINAS Nomenclatura Propiedades físicas y de enlace Propiedades ácido-base Preparación Reactividad Otras funciones nitrogenadas Nitroalcanos Isocianatos Azidas   Índice Página principal de la lección Página Principal Otras materias

Los isocianatos pueden prepararse por sustitución nucleófila con cianato: El ion cianato es un buen nucleófilo y una base relativamante débil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estérico, la reacción transcurrirá por un mecanismo SN2.Los isocianatos son compuestos intermedios en la transposición de Hofmann de amidas. Este puede ser un método alternativo para obtener isocianatos. El grupo funcional isocianato posee un carbono muy deficiente en electrones: Así que las principales reacciones del grupo isocianato implican el ataque nucleófilo a este carbono, dando lugar a una gran variedad de nuevos grupos funcionales: Azidas Las azidas puden obtenerse por sustitución nucleófila con azida sódica. La azida es un nucleófilo fuerte y una base débil por lo que en general el mecanismo de sustitución será SN2. Si la reacción se efectúa sobre un epóxido, la apertura de éste se produceregioselectivamente en el carbono menos impedido.  También se pueden preparar acilazidas por un mecanismo de adición-eliminación, a partir de cloruros de acilo: Las azidas dan aminas por reducción. Así que la sustitución de azida y la reducción permiten obtener aminas con facilidad. Las azilazidas se descomponen con calefacción para dar isocianatos, según la denominadatransposición de Curtius: